2-(1,8-dibenzyl-4,11-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-6-yl)ethanol | 1435472-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,8-dibenzyl-4,11-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-6-yl)ethanol
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4,11-dibenzyl-6-(2-hydroxyethyl)-8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[4,11-dibenzyl-6-(2-hydroxyethyl)-8-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetate
• CAS: 1435472-48-2
• 化学式: C₃₈H₆₀N₄O₅
• 分子量: 652.918
• InChiKey: MHKHKQBZZCQSRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,8-dibenzyl-4,11-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-6-yl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 6-hydroxyethyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,8-diacetic acid ditrifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  完全控制C功能化的Cyclam双氨基酸衍生物的区域特异性N功能化及其在TETA，TE2A和CB-TE2A类似物的合成中的应用

  摘要：

  我们描述了基于有效的双缩醛模板方法的原始C功能化的cyclam衍生物的简单合成。从开发双功能螯合剂（BCA）的角度来看，这种新的合成策略提供了在大环的β- N位置的一个碳原子上引入各种偶联功能的可能性，而剩下的四个氮原子可用于引入侧链配位武器。该方法基于梯形C-官能化的氧代-Cyclam双氨基中间体，该中间体是通过使用各种丙烯酸甲酯类似物对预组织的四胺进行环化而获得的。这些化合物构成有价值的前体，用于选择性制备单-和双-N-保护的C-官能化的Cyclams和C-官能化的cyclams，跨桥的cyclams和氧代-cyclams衍生物。该方法已成功地用于合成三个BCA，尤其是在生物医学应用中，这三个BCA非常受关注：TETA，TE2A和CB-TE2A。使用单晶X射线衍射确认了C官能化的环酰胺衍生物的不同中间体和Cu（II）配合物的结构，同时通过分析在TPSSh / 6-上计算出的静电势使关键中间体的反应性合理化。

  DOI：

  10.1021/jo4028566
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 517.0h， 生成 2-(1,8-dibenzyl-4,11-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  完全控制C功能化的Cyclam双氨基酸衍生物的区域特异性N功能化及其在TETA，TE2A和CB-TE2A类似物的合成中的应用

  摘要：

  我们描述了基于有效的双缩醛模板方法的原始C功能化的cyclam衍生物的简单合成。从开发双功能螯合剂（BCA）的角度来看，这种新的合成策略提供了在大环的β- N位置的一个碳原子上引入各种偶联功能的可能性，而剩下的四个氮原子可用于引入侧链配位武器。该方法基于梯形C-官能化的氧代-Cyclam双氨基中间体，该中间体是通过使用各种丙烯酸甲酯类似物对预组织的四胺进行环化而获得的。这些化合物构成有价值的前体，用于选择性制备单-和双-N-保护的C-官能化的Cyclams和C-官能化的cyclams，跨桥的cyclams和氧代-cyclams衍生物。该方法已成功地用于合成三个BCA，尤其是在生物医学应用中，这三个BCA非常受关注：TETA，TE2A和CB-TE2A。使用单晶X射线衍射确认了C官能化的环酰胺衍生物的不同中间体和Cu（II）配合物的结构，同时通过分析在TPSSh / 6-上计算出的静电势使关键中间体的反应性合理化。

  DOI：

  10.1021/jo4028566

文献信息

• Methods for Preparing Functional Tetraazacycloalkane Compounds using a Specific Cyclic Bisaminal Compound
  申请人：UNIVERSITE DE BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：US20140323717A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Special C-functionalized cyclic bisaminal compounds having formula (I) or (II), their salts or solvates, methods for their preparation, their uses, and methods for preparing functional tetraazacycloalkane compounds implementing such cyclic bisaminal compounds.

  具有以下化学式（I）或（II）的特殊C-官能化环状双胺化合物，它们的盐或溶剂合物，其制备方法，其用途，以及利用这些环状双胺化合物制备功能性四氮杂环烷化合物的方法。
• US9315511B2
  申请人：——

  公开号：US9315511B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• [EN] METHODS FOR PREPARING FUNCTIONAL TETRAAZACYCLOALKANE COMPOUNDS USING A SPECIFIC CYCLIC BISAMINAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS TÉTRAAZACYCLOALCANES FONCTIONNELS À L'AIDE D'UN COMPOSÉ CYCLIQUE BISAMINAL PARTICULIER
  申请人：UNIV BRETAGNE OCCIDENTALE

  公开号：WO2013072491A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Composés cycliques bisaminals C-fonctionnalisés particuliers de formule (I) ou (II), ses sels ou solvates, leurs procédés de préparation, leurs utilisations, et des procédés de préparation de composés tétraazacycloalcanes fonctionnels mettant en œuvre de tels composés cycliques bisaminals.
• Full Control of the Regiospecific <i>N</i>-Functionalization of <i>C</i>-Functionalized Cyclam Bisaminal Derivatives and Application to the Synthesis of their TETA, TE2A, and CB-TE2A Analogues
  作者：Nathalie Camus、Zakaria Halime、Nathalie Le Bris、Hélène Bernard、Carlos Platas-Iglesias、Raphaël Tripier

  DOI：10.1021/jo4028566

  日期：2014.3.7

  introduction of pendant coordinating arms. The methodology is based on a keystone C-functionalized oxo-cyclam bisaminal intermediate that is obtained by cyclization of a preorganized tetraamine using various methyl acrylate analogues. These compounds constitute valuable precursors for selective preparation of mono- and di-N-protected C-functionalized cyclams and C-functionalized cyclams, cross-bridged

  我们描述了基于有效的双缩醛模板方法的原始C功能化的cyclam衍生物的简单合成。从开发双功能螯合剂（BCA）的角度来看，这种新的合成策略提供了在大环的β- N位置的一个碳原子上引入各种偶联功能的可能性，而剩下的四个氮原子可用于引入侧链配位武器。该方法基于梯形C-官能化的氧代-Cyclam双氨基中间体，该中间体是通过使用各种丙烯酸甲酯类似物对预组织的四胺进行环化而获得的。这些化合物构成有价值的前体，用于选择性制备单-和双-N-保护的C-官能化的Cyclams和C-官能化的cyclams，跨桥的cyclams和氧代-cyclams衍生物。该方法已成功地用于合成三个BCA，尤其是在生物医学应用中，这三个BCA非常受关注：TETA，TE2A和CB-TE2A。使用单晶X射线衍射确认了C官能化的环酰胺衍生物的不同中间体和Cu（II）配合物的结构，同时通过分析在TPSSh / 6-上计算出的静电势使关键中间体的反应性合理化。