o-(but-3-en-1-ynyl)aniline | 881038-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(but-3-en-1-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yn-1-yl)aniline；2-But-3-en-1-ynylaniline
• CAS: 881038-82-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD19213421
• 分子量: 143.188
• InChiKey: YIHPLRDNERFVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(but-3-en-1-ynyl)aniline 在 六羰基钨 、 4 A molecular sieve 、 5A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-methyl-6-phenyl-6,7-dihydroazepino[1,2-a]indol-8-one
  参考文献：
  名称：

  含钨的乙烯基偶氮甲亚胺的分子间的1,5-偶极环加成反应导致七元杂环。

  摘要：

  由邻-（alk-3-en-1-炔基）苯基苯甲二胺和羰基钨配合物生成的含钨乙烯基偶氮甲内酯的分子间1,5-偶极环加成反应与乙烯酮缩醛的反应有效地进行，得到了azepino [1,2-a]吲哚衍生物收率高。[5 + 2]或的形成[3 + 2] cycloadducts可以通过亲偶极的适当选择被控制。

  DOI：

  10.1021/ol0529795
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 o-(but-3-en-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过铑(I)-催化的N- ( o-炔基芳基)亚胺的炔基化环化不对称合成3-亚甲基二氢吲哚

  摘要：

  第一个由炔基亚胺不对称合成 3-亚甲基二氢吲哚是通过铑催化串联过程开发的：内部炔烃的区域选择性炔基化和随后的亚胺分子内加成。该反应以非常规的化学选择性进行，并提供了具有良好产率（高达 82% 的产率）和高对映选择性（高达 97% ee）的 3-亚甲基二氢吲哚。此外，这种转变还具有反应条件温和、原子经济性好、底物范围广等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01518

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Methyleneindolines via Rhodium(I)-Catalyzed Alkynylative Cyclization of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylaryl)imines
  作者：Shi-Yi Yuan、Qi-Qi Yan、Dan Wang、Ting-Ting Dan、Long He、Cheng-Yu He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01518

  日期：2021.6.18

  The first asymmetric synthesis of 3-methyleneindolines from alkynyl imines has been developed via a rhodium-catalyzed tandem process: regioselective alkynylation of the internal alkynes and subsequent intramolecular addition to the imines. The reaction proceeded with unconventional chemoselectivity and provided 3-methyleneindolines with good yields (up to 82% yield) and high enantioselectivities (up

  第一个由炔基亚胺不对称合成 3-亚甲基二氢吲哚是通过铑催化串联过程开发的：内部炔烃的区域选择性炔基化和随后的亚胺分子内加成。该反应以非常规的化学选择性进行，并提供了具有良好产率（高达 82% 的产率）和高对映选择性（高达 97% ee）的 3-亚甲基二氢吲哚。此外，这种转变还具有反应条件温和、原子经济性好、底物范围广等特点。
• Chromium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of α,β-Unsaturated Thioimidates Containing an Enyne Moiety
  作者：Yusuke Karibe、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201201505

  日期：2012.6.18

  1‐azabicyclo[5.3.0]decane derivatives proceeds through 1,7‐electrocyclization of the zwitterionic intermediates that are formed in the cyclization of α,β‐unsaturated thioimidates containing an enyne moiety (see scheme). Furthermore 1,4‐addition of nucleophiles to α,β‐unsaturated carbene complex intermediates was also achieved.

  双环：功能化的1-氮杂双环[5.3.0]癸烷衍生物的非对映选择性合成是通过两性离子中间体的1,7-电环化而进行的，该两性离子中间体是在环化包含烯炔部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯时形成的（参见方案）。此外，还实现了亲核试剂向α，β-不饱和卡宾配合物中间体的1,4加成反应。
• A Cascade Sonogashira Cross‐Coupling‐Substitution‐Elimination Reaction for the Synthesis of Linear Conjugated Dienynes
  作者：Alejandro Lumbreras‐Teijeiro、Matea Bacic、Judit Oliver‐Meseguer、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/chem.202202421

  日期：2022.12.20

  A Sonogashira cross-coupling, nucleophilic substitution and elimination cascade reaction allows the synthesis of otherwise difficult to obtain linear dienynes, in moderate to high yields. Ionic liquids are suitable recyclable solvents for the reaction. This synthetic strategy opens new ways to prepare highly conjugated alkenes and alkynes.

  Sonogashira 交叉偶联、亲核取代和消除级联反应允许以中等到高产率合成难以获得的线性二炔。离子液体是适合该反应的可回收溶剂。这种合成策略为制备高度共轭的烯烃和炔烃开辟了新途径。
• TMSOTf-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Ynamides and β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones for the Synthesis 2-Aminoquinolines
  作者：Chaofan Qi、Xiaoxiao Shen、Wozheng Fang、Junbiao Chang、Xiao-Na Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00763

  日期：——

  A metal-free TMSOTf-catalyzed [4 + 2] annulation of ynamides with β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones enables the regiospecific and facile assembly of 2-aminoquinoline frameworks. The catalyst TMSOTf presented a remarkable advancement compared to previously reported transition-metal catalysts. A wide range of 3-aryl/alkyl-substituted 2-aminoquinolines were generated in moderate to excellent yields due to

  无金属 TMSOTf 催化的 ynamides 与 β-(2-氨基苯基)-α,β-ynones 的 [4 + 2] 环化能够实现 2-氨基喹啉框架的区域特异性和轻松组装。与之前报道的过渡金属催化剂相比，催化剂 TMSOTf 呈现出显着的进步。由于条件温和，可以以中等至优异的产率生成多种 3-芳基/烷基取代的 2-氨基喹啉。
• Intermolecular 1,5-Dipolar Cycloaddition Reaction of Tungsten-Containing Vinylazomethine Ylides Leading to Seven-Membered Heterocycles
  作者：Hiroyuki Kusama、Yasuo Suzuki、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol0529795

  日期：2006.3.2

  Intermolecular 1,5-dipolar cycloaddition reaction of tungsten-containing vinylazomethine ylide, generated from o-(alk-3-en-1-ynyl)phenylbenzaldimines and tungsten carbonyl complex, with ketene acetals proceeds efficiently to give azepino[1,2-a]indole derivatives in good yield. Formation of [5+2] or [3+2] cycloadducts can be controlled by an appropriate choice of dipolarophile.

  由邻-（alk-3-en-1-炔基）苯基苯甲二胺和羰基钨配合物生成的含钨乙烯基偶氮甲内酯的分子间1,5-偶极环加成反应与乙烯酮缩醛的反应有效地进行，得到了azepino [1,2-a]吲哚衍生物收率高。[5 + 2]或的形成[3 + 2] cycloadducts可以通过亲偶极的适当选择被控制。