1-bromo-1,3-butadiene | 89567-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-bromo-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-Bromobuta-1,3-diene；(1E)-1-bromobuta-1,3-diene
• CAS: 89567-73-7
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: LKNKAEWGISYACD-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,3-butadiene 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,1-dibromo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Muskat; Grimsley, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 2144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-bromo-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Klebanski; Ssorokina; Chawin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-1-Epiaustraline
  作者：Scott E. Denmark、Jeromy J. Cottell

  DOI：10.1021/jo0101510

  日期：2001.6.1

  (+)-1-epiaustraline ((+)-1), a tetrahydroxypyrrolizidine alkaloid of the alexine/australine subclass, is described. The key step is a tandem intramolecular [4 + 2]/intermolecular [3 + 2] nitroalkene cycloaddition involving dienylsilyloxy nitroalkene 3 and chiral vinyl ether 4, which establishes four of the five stereocenters present. The final center was installed by a diastereoselective dihydroxylation

  描述了高效的全合成的（+）-1-epiaustraline（（+）-1），这是alexine / australine子类的四羟基吡咯烷核生物碱。关键步骤是串联的分子内[4 + 2] /分子间[3 + 2]硝基烯烃环加成反应，其中涉及二烯基甲硅烷氧基硝基烯烃3和手性乙烯基醚4，它确定了存在的五个立体中心中的四个。最终的中心是通过非对映选择性二羟基化安装的。含有甲硅烷基醚键的亚硝基缩醛甲苯磺酸盐17的氢解解掩蔽作用通过缓慢的烷基化和不希望的彼得森型消除而受到阻碍。先前通过Tamao-Fleming氧化除去硅部分的产率很高，并提供了适用于氢解和脱保护的底物。
• Substituent effect of group 14 elements on the ring-opening reaction of cyclobutene
  作者：Munehiro Hasegawa、Ippei Usui、Soichiro Konno、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c004972g

  日期：——

  group 14 elements at the 3-position were synthesized, and their thermal ring-opening reactions were studied. Carbon-substituted cyclobutene underwent the ring-opening reaction through an outward pathway to afford the E-diene exclusively. On the other hand, the ring-opening reaction of the silyl, germyl, and stannyl substituted cyclobutenes occurred in both outward and inward directions giving a mixture

  合成了一系列在3位带有14族元素的环丁烯，并研究了它们的热开环反应。 碳取代的 环丁烯通过向外的途径进行开环反应，仅得到E-二烯。另一方面，甲硅烷基，癸基和苯乙​​烯基取代的环丁烯的开环反应在向外和向内均发生，得到E和Z异构体的混合物。计算的过渡态和总体分析的结构特征表明，Z异构体的形成可归因于HOMO与第14组元素的σ *轨道之间的供体/受体相互作用。有趣的是，内向偏好的顺序是硅 > 锡 > 通用电器。通过考虑能隙和σ *轨道与HOMO之间的重叠量，来解释甲硅烷基，癸基和苯乙​​烯基取代基的这些旋转行为。
• Functional Group Chemistry at the Group 4 Bent Metallocene Framework: [2+2] Cycloaddition of the Parent Bis(vinyl-Cp/vinyl-Ind)ZrCl₂ Systems
  作者：Ingo Greger、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om900939v

  日期：2010.2.22

  Bis(vinyl-Cp)zirconium dichloride (6) undergoes a clean intramolecular photochemically induced [2+2] cycloaddition reaction to yield the cyclobutylene-bridged ansa-zirconocene isomer (7) when irradiated with UV light (HPK 125, Pyrex filter) at ambient conditions. Both the open and the ansa-bridged isomers (6, 7) were characterized by X-ray diffraction. The corresponding bis(2-vinylindenyl)ZrCl2 complex

  双（乙烯基-CP）二氯化锆（6）经历一个干净的分子内光化学诱导[2 + 2]环加成反应，得到亚环丁基-桥连柄型-zirconocene异构体（7），当用UV光照射（HPK 125，耐热玻璃过滤器）在环境条件。两者在打开和柄-bridged异构体（6，7）通过X射线衍射来表征。相应的双（2-乙烯基茚基）ZrCl 2络合物（12）在光解时也迅速且完全与ansa-茂金属（13）闭合。双（2-丁二烯基茚基）ZrCl 2络合物（20）在光解后经历正式的[4 + 4]环加成反应，以产生其ansa-茂金属异构体21，表现出八元碳环桥接单元。在本研究中制备和表征的茂金属配合物在用过量的甲基铝氧烷活化后得到非常活泼的乙烯聚合催化剂。
• Zubritskii, L. M.; Romashchenkova, N. D.; Petrov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2157 - 2167
  作者：Zubritskii, L. M.、Romashchenkova, N. D.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Bruce, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3988
  作者：Willstaetter、Bruce

  DOI：——

  日期：——