5,6-二氢-2-甲基-6-苯基-4-吡啶酮 | 26674-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,6-二氢-2-甲基-6-苯基-4-吡啶酮
• 英文名称: 5,6-dihydro-2-methyl-6-phenyl-4-pyridone
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one；6-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one；6-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4-pyridinone；6-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
• CAS: 26674-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BWYQNIHGLLVSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 5,6-二氢-2-甲基-6-苯基-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  A Versatile and Efficient Synthesis of 2-Alkyl and 2-Aryl-6-alkyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones

  摘要：

  描述了一种制备 2-烷基和 2-芳基-6-烷基-2,3-二氢-1H-吡啶-4-酮的通用且有效的方法。该序列涉及β-氨基酸和叔丁基酮酯的缩合，得到烯胺酯，其分子内环化随后的水解步骤提供了预期的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33648

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of 3-phenylcyclobutanones with nitriles
  作者：Emiko Igarashi、Kenta Sakamoto、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.040

  日期：2019.1

  Various 3-phenylcyclobutanones reacted with aliphatic and aromatic nitriles in the presence of Me3SiOTf to afford dihydropyridones by formal [4+2] cycloaddition.

  在Me 3 SiOTf存在下，各种3-苯基环丁酮与脂族和芳族腈反应，通过正式的[4 + 2]环加成反应生成二氢吡啶酮。
• 1-aza-2-alkyl-6-aryl-cycloalkanes
  申请人：——

  公开号：US20020042413A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Compound of formula (I): 1 wherein: n represents 0 or 1, R 1 represents hydrogen, arylalkyl, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl or trifluoroacetyl, R 2 represents alkyl, X represents oxygen, chlorine, OR 3 , SR 4 or NOR 5 , R 3 represents hydrogen, alkyl, acyl, alkoxycarbonyl or arylalkoxycarbonyl, R 4 represents hydrogen, alkyl or aryl, R 5 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, ═ represents a single or double bond, Ar represents aryl or heteroaryl, its isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal products containing the same which are useful as facilitators of memory and cognition and antalgic agents.

  化合物的结构式(I):1其中： n代表0或1， R1代表氢、芳基烷基、烷基、酰基、烷氧羰基、芳基烷氧羰基或三氟乙酰基， R2代表烷基， X代表氧、氯、OR3、SR4或NOR5， R3代表氢、烷基、酰基、烷氧羰基或芳基烷氧羰基， R4代表氢、烷基或芳基， R5代表氢或可选择取代的烷基， ═代表单键或双键， Ar代表芳基或杂环芳基， 它的异构体和药用可接受酸的加合物，以及含有它们的药物制品，可用作记忆和认知促进剂和止痛剂。
• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 1. Synthesis of 4,5-dihydroisoxazole-5-spirocyclopropanes and their rearrangement to 5,6-dihydro-4-pyridones
  作者：Antonio Guarna、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo、Andrea Goti、Fabio Pericciuoli

  DOI：10.1021/jo00246a007

  日期：1988.5
• Efficient synthesis of 2-aryl-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones
  作者：Olivier Renault、Jean Guillon、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02164-4

  日期：2000.1

  Syntheses of 2-aryl-6-methyl-2,3-dihydra-1H-pyridin-4-ones were achieved starting from corresponding beta-aryl-amino acids. This reaction sequence involved, as a key step, the condensation of an acid chloride with a diketone using SmI3 as catalyst. A final intramolecular cyclization furnished the attempted product. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GUARNA, ANTONIO;BRANDI, ALBERTO;SARLO, FRANCESCO DE;GOTI, ANDREA;PERICCIO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, C. 2426-2429
  作者：GUARNA, ANTONIO、BRANDI, ALBERTO、SARLO, FRANCESCO DE、GOTI, ANDREA、PERICCIO+

  DOI：——

  日期：——