3-Phenoxy-<1,1-D2>-1-propanol | 73811-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Phenoxy-<1,1-D2>-1-propanol
• 英文别名: 3-Phenoxy-[1,1-D2]-1-propanol；1,1-Dideuterio-3-phenoxypropan-1-ol
• CAS: 73811-42-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 154.177
• InChiKey: AWVDYRFLCAZENH-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenoxy-<1,1-D2>-1-propanol 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEISKE, T.;SCHWARZ, H., CHEM. BER., 1983, 116, N 1, 323-347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以84%的产率得到3-Phenoxy-<1,1-D2>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  气态氟丙基阳离子中的 1,3- 和 1,2- 氢转移竞争

  摘要：

  新出现的 FCD2CH2CH2+ 离子中的初始 1,2-氢位移与 1,3-氘位移导致与布朗斯台德碱反应后回收的中性产物中不同的氘化模式。通过对 FCD2CH2CH2OPh 的 70 eV 电子撞击，在 [C3H4D2F+ PhO•] 离子-中性复合物中产生了瞬态双氘氟丙基离子，并在专门设计的电子轰击流 (EBFlow) 反应器中收集所得氟丙烯。在这些条件下，离子-中性复合物大大超过游离氟丙基阳离子。自由离子提供的产物很容易与离子-中性复合物产生的产物区分开来，其中苯氧基自由基作为布朗斯台德碱。1,2-氢位移产生含有CH3-基团的离子，而1,3-氢位移产生的离子具有CDH2-基团。烯丙基氟和 1-氟丙烯产生于离子-中性配合物，氘化的程度和位置已通过 19F NMR 确定。trans-1-fluorop 的六个氘代变体

  DOI：

  10.1021/ja990567j

文献信息

• Reductive Deuteration of Acyl Chlorides for the Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols Using SmI2 and D2O
  作者：Hengzhao Li、Yuxia Hou、Mengqi Peng、Lijun Wang、Junyu Li、Lei Ning、Zemin Lai、Yixuan Li、Jie An

  DOI：10.3390/molecules28010416

  日期：——

  The synthesis of α,α-dideuterio alcohols has been achieved via single electron transfer reductive deuteration of acyl chlorides using SmI2 and D2O. This method is distinguished by its remarkable functional group tolerance and exquisite deuterium incorporation, which has also been applied to the synthesis of valuable deuterated agrochemicals and their building blocks.

  α,α-二氘醇的合成是通过使用 SmI2 和 D2O 对酰氯进行单电子转移还原氘化来实现的。该方法以其卓越的官能团耐受性和精细的氘掺入而著称，也已应用于合成有价值的氘代农用化学品及其结构单元。
• Weiske, Thomas; Schwarz, Helmut, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 323 - 347
  作者：Weiske, Thomas、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——