(2RS,4R,5S)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine | 956226-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R,5S)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5R)-2-(t-butyl)-4-methoxycarbonyl-5-methyloxazolidine；methyl (4S,5R)-2-tert-butyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 956226-84-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: FIAOBZRRQDYGOG-CSTAXXSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R,5S)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2R,4R,5R,6R,7S)-1-aza-6-((benzyloxy)methyl)-2-(tert-butyl)-6-hydroxy-5-methoxycarbonyl-4,7-dimethyl-3-oxa-8-oxobicyclo[3.3.0]-octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems

  摘要：

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob01148b
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 特戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(2RS,4R,5S)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-4-methyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  从苏氨酸高效合成对苯二甲酸和内酰胺

  摘要：

  使用衍生自苏氨酸的N-酰基氧唑烷进行的区域选择性Dieckmann和aldol环化反应可高产率和对映选择性地获得取代的四酸和焦谷氨酸。这些在温和的条件下很容易脱保护，得到一些具有抗菌活性的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.052

文献信息

• Novel chiral pyrrolidinone scaffolds derived from threonine with antibacterial activity
  作者：Muhammad Anwar、Andrew R. Cowley、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.064

  日期：2010.7

  The synthesis of chiral pyrrolidinones derived from threonine, making use of a Dieckmann or aldol ring closure, is described. Compounds were found to exhibit antibacterial activity, for which the correlation with various physiochemical parameters was examined. This chiral tetramate scaffold may provide a useful template for fragment-based drug design providing rapid access to novel antibacterial compound libraries. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.