4,5-(tetrahydrothiopyran-4-ylidenemethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one | 153916-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(tetrahydrothiopyran-4-ylidenemethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 2-(thian-4-ylidene)-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• CAS: 153916-45-1
• 化学式: C₉H₈OS₅
• 分子量: 292.492
• InChiKey: GRORFDSNFLSPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(tetrahydrothiopyran-4-ylidenemethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-(4,5-bis-methylselanyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-5-thiopyran-4-ylidene-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  New TTP Donors Containing Chalcogenopyran-4-ylidene: Preparation, Structures, and Electrical Properties

  摘要：

  Several TM-PDT analogous donors, where TM-PDT is 2-[4,5-bis(thiomethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(pyran-4-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene, have been prepared. Cyclic voltammetry demonstrated that chalcogen atom exchange at chalcogenopyran moiety in donors strongly influenced their redox potentials. Electrical conductivity of all their salts showed a semiconducting behavior with relatively small activation energy. Crystal structure of (SM-PDT)(TCNQ), where TM-PDT is 2-[4,5-bis(selenomethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-5-(pyran-4-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene, has been revealed to compose of the D-A type mixed stacks.

  DOI：

  10.1080/10587250210766
• 作为产物：
  描述：

  4,5-(tetrahydrothiopyran-4-ylidenemethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4,5-(tetrahydrothiopyran-4-ylidenemethylenedithio)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-(1′,3′-Dithiol-2′-ylidene)-5-(thiopyran-4″-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene: a novel bis-fused π-electron donor

  摘要：

  介绍了标题化合物及其衍生物的合成和电化学特性；还介绍了其电荷转移络合物和阳离子基盐的电学特性。

  DOI：

  10.1039/c39930000949

文献信息

• Novel Bis-Fused π-Electron Donors for Organic Metals:  2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-5-(thiopyran-4-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene
  作者：Yohji Misaki、Hideki Fujiwara、Tokio Yamabe

  DOI：10.1021/jo9516244

  日期：1996.1.1

  Bis-fused pi-electron donors composed of tetrathiafulvalene (TTF) and 2-(thiopyran-4-ylidene)-1,3-dithiole (TPDT), 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-5-(thiopyran-4-ylidene)-1,3,4,6-tetrathiapentalene (1a, TPDT-TTP), and its derivatives (1b-d, 2a-d) have been synthesized as donor components for organic conductors. An X-ray structure analysis of bis(methylthio)-1 (1c) revealed that the TPDT-TTP skeleton is almost

  由四硫富瓦烯（TTF）和2-（硫吡喃-4-亚烷基）-1,3-二硫醇（TPDT），2-（1,3-二硫醇-2-亚烷基）-5-（）组成的双熔合π电子供体已经合成了噻喃-4-亚烷基）-1,3,4,6-四硫杂戊烯（1a，TPDT-TTP）及其衍生物（1b-d，2a-d）作为有机导体的给体组分。对双（甲硫基）-1（1c）的X射线结构分析表明，TPDT-TTP骨架除外部的1,3-二硫醇环外几乎为平面，并且晶体具有二维的“θ型”分子排列。TPDT-TTP的循环伏安图显示四对单电子氧化还原波。1a的第一氧化电位（E（1））（在PhCN中为+0.37 V vs SCE）与TTF（+0.35 V）相当，并且比TPDT（+0.27 V）高0.1V。观察到的对E（1）值的取代基效应表明，第一个单电子氧化主要发生在2-（thiopyran-4-yylne）-1,3-dithiole（TPDT）部分。另一方面，根据E（