(R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate；ethyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: YOBKMVIDKOVCBB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 葡萄糖 、 lyophilized cells of Escherichia coli pET₂₈a-CpAR₂-BmGDH 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成（R）-α-硫辛酸前体的ε-酮酯还原酶的鉴定

  摘要：

  从副产念珠菌中分离出了一种新型的还原酶（Cp AR2），该酶对ε-酮酯（8-氯-6-氧代辛酸乙酯）具有异常高的活性。共表达Cp AR2和葡萄糖脱氢酶基因的大肠杆菌细胞对8-氯-6-氧代辛酸乙酯的不对称还原产生了（R）-8-氯-6-羟基辛酸乙酯，这是合成（R）-α-的关键前体硫辛酸，时空产率高（530 g L -1  d -1），对映体过量极佳（> 99％）。该生物过程显示出在10 L规模上可行。这种方法为工业生产（R）-α-硫辛酸

  DOI：

  10.1002/adsc.201500001

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy Esters with Carboxylate Assistance
  作者：Na Wang、Hongxin Liu、Hang Gao、Jiafeng Zhou、Longzhangdi Zheng、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Xinhua Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02297

  日期：2019.9.6

  decarboxylative aldol reaction between malonic acid half-oxyesters and various carbonyls with carboxylate assistance was developed, affording structurally diverse β-hydroxy esters with good yields and enantioselectivities under mild conditions. Importantly, the broad substrate scope of this methodology enabled rapid accesses to several natural products and their analogues as exemplified by phenylpropanoid, phaitanthrin

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。
• Chiral amide from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and furoic acid: An efficient catalyst for asymmetric Reformatsky reaction
  作者：NALLAMUTHU ANANTHI、SIVAN VELMATHI

  DOI：10.1007/s12039-013-0533-4

  日期：2014.1

  Chiral amide derived from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and 2-furoic acid was found to catalyse the asymmetric Reformatsky reaction between prochiral aldehydes and α-bromo ethylacetate with diethylzinc as zinc source. The corresponding chiral β-hydroxy esters were formed in 99% yield with over 80% enantiomeric excess. The presence of air was found to be essential for the effective C-C bond formation. The

  发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸衍生的手性酰胺以二乙基锌为锌源催化前手性醛与α-溴代乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应。以99％的收率和超过80％的对映体过量形成相应的手性β-羟基酯。发现空气的存在对于有效形成CC键至关重要。提出了催化反应的机理。 发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸合成的手性配体（CL）催化不对称的Reformatsky反应。在某些情况下，形成手性产物的产率为95％，ee超过90％。发现空气的存在对于有效的CC键形成是必不可少的。
• Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketoesters with a chiral double-chain surfactant-type catalyst in water
  作者：Jiahong Li、Zechao Lin、Qingfei Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1039/c7gc01639e

  日期：——

  A chiral double-chain surfactant-type ligand was designed and synthesized. The rhodium catalyst formed from the ligand can self-assemble into chiral vesicular aggregates in water, which was applied to ATH of broad range of aromatic ketoesters in neat water.

  设计并合成了一种手性双链表面活性剂型配体。由该配体形成的铑催化剂可以在水中自组装成手性囊泡聚集体，用于在纯净水中广泛范围的芳香酮酯的ATH反应。
• 一种手性β羟基酸酯类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109734600B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种手性β羟基酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，所述方法包含下列步骤：以醛类化合物与丙二酸单烷基酯为原料，在有机溶剂中，金属与手性配体为催化剂的条件下直接充分反应，反应结束后反应液经分离纯化得到所述的高立体选择性的β羟基酸酯类化合物。其有益效果主要体现在：1，操作简单；2，能快速构建高立体选择性的β羟基酸酯骨架结构分子；3，反应收率高，立体选择性好。故本发明具有较高的基础研究意义、工业生产价值和社会经济效益。
• Access to Optically Pure β-Hydroxy Esters via Non-Enzymatic Kinetic Resolution by a Planar-Chiral DMAP Catalyst
  作者：Alba Díazlvarez、Laura Mesas-Sánchez、Peter Dinér

  DOI：10.3390/molecules190914273

  日期：——

  The development of new approaches to obtain optically pure β-hydroxy esters is an important area in synthetic organic chemistry since they are precursors of other high value compounds. Herein, the kinetic resolution of racemic β-hydroxy esters using a planar-chiral DMAP derivative catalyst is presented. Following this procedure, a range of aromatic β-hydroxy esters was obtained in excellent selectivities

  开发获得光学纯 β-羟基酯的新方法是合成有机化学中的一个重要领域，因为它们是其他高价值化合物的前体。本文介绍了使用平面手性 DMAP 衍生物催化剂对外消旋 β-羟基酯进行动力学拆分。按照此程序，以优异的选择性（高达 s = 107）和高对映体过量（高达 99% ee）获得了一系列芳族 β-羟基酯。此外，本方法的效用在 (S)-3-羟基-N-甲基-3-苯基丙酰胺的合成中得到了证明，这是一种生物活性分子的关键中间体，如氟西汀、托莫西汀或尼索西汀，以其对映体纯的形式存在。