N-methyl-O-benzylcarbonate hydroxylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-O-benzylcarbonate hydroxylamine hydrochloride
• 英文别名: Benzyl methylamino carbonate;hydrochloride
• 化学式: C₉H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 217.652
• InChiKey: WRXGTNGSLPMNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-O-benzylcarbonate hydroxylamine hydrochloride 、 4-庚酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到Benzyl 4-oxoheptan-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  碳酸酯 α 直接引入羰基

  摘要：

  描述了从醛和酮直接形成 α-碳酸酯的第一种方法。可制备N-甲基-O-烷氧基甲酸羟胺盐酸盐试剂。在来自 N-Boc-N-甲基羟胺的两个高产率步骤中，并被发现是稳定的。这些与各种羰基化合物反应。通过建议的 [3,3]-sigmatropic 重排，以 48-98% 的分离产率得到相应的 α-官能化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956473
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-methyl-O-benzylcarbonate hydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  碳酸酯 α 直接引入羰基

  摘要：

  描述了从醛和酮直接形成 α-碳酸酯的第一种方法。可制备N-甲基-O-烷氧基甲酸羟胺盐酸盐试剂。在来自 N-Boc-N-甲基羟胺的两个高产率步骤中，并被发现是稳定的。这些与各种羰基化合物反应。通过建议的 [3,3]-sigmatropic 重排，以 48-98% 的分离产率得到相应的 α-官能化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956473

文献信息

• Asymmetric α-oxyacylation of cyclic ketones
  作者：Deborah A. Smithen、Christopher J. Mathews、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/c2ob25293g

  日期：——

  Reaction of cyclic ketones with chiral N-alkyl-O-acyl hydroxylamines leads to the corresponding α-oxyacylated carbonyl compound in up to 89% ee. The levels of asymmetric induction were influenced by solvent polarity, acid strength and, to a lesser extent, temperature. Increasing the steric bulk around the nitrogen atom of the hydroxylamine reagent led to increased levels of asymmetric induction, which was also found to be detrimental to the yield observed for the transformation. Examination of N- and O-substituents along with substrates revealed the scope and limitations of the procedure.

  环酮与手性N-烷基-O-酰基羟胺的反应可生成相应的α-氧酰基羰基化合物，其对映体过量率达89%。不对称诱导的水平受到溶剂极性、酸强度以及温度（影响较小）的影响。增加羟胺试剂中氮原子周围的立体障碍，可提高不对称诱导的水平，但这也会对转化反应的产率产生不利影响。通过对N-和O-取代基以及底物的考察，揭示了该方法的应用范围和局限性。
• The Direct Introduction of Carbonates α to Carbonyl Groups
  作者：Nicholas Tomkinson、Adrian Hall、Kerri Jones、Teyrnon Jones、Niall Killeen、Robert Pörzig、Paul Taylor、Sze Yau

  DOI：10.1055/s-2006-956473

  日期：2006.12

  is described. N-Methyl-O-alkoxyformate hydroxylamine hydrochloride reagents can be prepd. in two high-yielding steps from N-Boc-N-methylhydroxylamine and were found to be bench stable. These were reacted with a variety of carbonyl compds. to give the corresponding α-functionalized products in 48-98% isolated yield via a proposed [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  描述了从醛和酮直接形成 α-碳酸酯的第一种方法。可制备N-甲基-O-烷氧基甲酸羟胺盐酸盐试剂。在来自 N-Boc-N-甲基羟胺的两个高产率步骤中，并被发现是稳定的。这些与各种羰基化合物反应。通过建议的 [3,3]-sigmatropic 重排，以 48-98% 的分离产率得到相应的 α-官能化产物。