ethyl (E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: HEGOFKIZYGZGFQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 4-ethylphenylglyoxal 在 吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到ethyl (E)-4-(4-ethylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-羟醛和丙二酸酯半酯之间形成的羟醛中间体的碱控制反应

  摘要：

  通过2-氧醛和丙二酸酯半酯的普通羟醛中间体成功地开发了一种实用，原子经济，碱基和高效的方法，用于生成不同的选择性产物。添加强碱性环境（叔丁醇钾）可催化合成稳定的脱羧醛醇产物（α-羟基酮），而Doebner改性程序可将脱羧消除为良好的（E）-α，β-不饱和酯产量。该方法与唑类在一锅一锅/两步中的应用有助于开发出具有一定产率的区域选择性α-和β-偶氮化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02016

文献信息

• Base-Controlled Reactions through an Aldol Intermediate Formed between 2-Oxoaldehydes and Malonate Half Esters
  作者：Atul Kumar、Shahnawaz Khan、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02016

  日期：2017.9.15

  atom-economical, base-directed, and highly efficient method for the generation of different selective products through a common aldol intermediate of 2-oxoaldehydes and malonate half esters is successfully developed. The addition of a strong basic environment (potassium tert-butoxide) catalyzed the synthesis of stable decarboxylative aldol products (α-hydroxy ketones), while the Doebner modification procedure

  通过2-氧醛和丙二酸酯半酯的普通羟醛中间体成功地开发了一种实用，原子经济，碱基和高效的方法，用于生成不同的选择性产物。添加强碱性环境（叔丁醇钾）可催化合成稳定的脱羧醛醇产物（α-羟基酮），而Doebner改性程序可将脱羧消除为良好的（E）-α，β-不饱和酯产量。该方法与唑类在一锅一锅/两步中的应用有助于开发出具有一定产率的区域选择性α-和β-偶氮化产物。