((S)-2-Phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 867335-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-Phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 4-[(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-phenylpropanamido]-1-propyne
• CAS: 867335-87-3
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 424.499
• InChiKey: VFNFNTAJNXEZLC-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 哌啶 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYLATING AGENT FOR LABELING POLYSULFIDE AND METHOD FOR LABELING POLYSULFIDE USING SAME
  [FR] AGENT ALKYLANT POUR LE MARQUAGE DE POLYSULFURE ET PROCÉDÉ DE MARQUAGE DE POLYSULFURE L'UTILISANT
  [JA] ポリスルフィド標識用アルキル化剤及びそれを用いたポリスルフィドの標識方法

  摘要：

  本発明の目的は、（Ｓ）ｎ構造を有するポリスルフィドを効率的に標識するアルキル化剤を提供することである。　前記課題は、本発明の下記式（１）：（式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１～６のアルキル基、置換基を有する炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～７のシクロアルキル基、置換基を有する炭素数３～７のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、又は置換基を有する炭素数１～６のアルコキシ基であり、Ｒ１及びＲ２は、Ｒ１及びＲ２が結合している炭素原子と一緒になって炭素数３～７のシクロアルキル基、置換基を有する炭素数３～７のシクロアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、置換基を有する炭素数６～１２のアリール基、３～７員の複素環基、又は置換基を有する３～７員の複素環基であり、Ｘは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、又はパラトルエンスルホニルオキシ基であり、Ｒ１及びＲ２がいずれも水素原子の場合、Ｘはヨウ素原子以外のハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、又はパラトルエンスルホニルオキシ基である）で表されるポリスルフィド標識用官能基によって解決することができる。

  公开号：

  WO2022224968A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 炔丙胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 以80%的产率得到((S)-2-Phenyl-1-prop-2-ynylcarbamoyl-ethyl)-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  功能化的copillar [4 + 1]芳烃和轮烷的杂多价支架的合成

  摘要：

  在这项研究中，新型的copillar [4 + 1]芳烃通过与一系列生物相关分子（例如碳水化合物，α-氨基酸，生物素和苯基硼酸）的正交偶联，被用作中心杂多价支架。通过引入马来酰亚胺或环辛炔基团的进一步修饰提供了适用于无铜点击化学的分子探针。还以完全受控的方式产生了带有两个不同配体的八叠氮化物荧光轮烷。

  DOI：

  10.1039/d0cc07684h

文献信息

• Efficient Route to <i>C</i>₂ Symmetric Heterocyclic Backbone Modified Cyclic Peptides
  作者：Jan H. van Maarseveen、W. Seth Horne、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ol0518028

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A tandem dimerization-macrocyclization approach using 1,3-dipolar azide-alkyne cycloaddition reactions has been employed in the facile and convergent solution phase syntheses of C2 symmetric cyclic peptide scaffolds bearing triazole epsilon2-amino acids as dipeptide surrogates.

  [反应：见正文]使用1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应的串联二聚化-大环化方法已用于容易和收敛的液相合成具有三唑ε2-氨基酸作为二肽替代物的C2对称环状肽支架中。
• Azidomethyl-ruthenocene: facile synthesis of a useful metallocene derivative and its application in the ‘click’ labelling of biomolecules
  作者：Malay Patra、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/c1cc14537a

  日期：——

  A convenient synthesis of azidomethyl-ruthenocene and its use in the covalent labelling of amino acids, peptides and a peptide nucleic acid (PNA) monomer derivative by Cu(I) catalyzed azide-alkyne coupling (Cu-AAC, "click chemistry") are described.

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃偶联（Cu-AAC，“点击化学”），叠氮甲基-钌茂金属的方便合成及其在氨基酸，肽和肽核酸（PNA）单体衍生物的共价标记中的用途是描述。