benzyl (2-((2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethyl)carbamate | 1355611-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-((2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-sulfanylideneethyl]carbamate
• CAS: 1355611-21-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 366.481
• InChiKey: BABGBKBUGNRCMD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-((2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethyl)carbamate 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 ferric(III) bromide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-ethyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-((2S,5S)-2,5-bis-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-methylene-5-thioxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于制备抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的硫代-克莱森重排：范围和限制

  摘要：

  多功能化氨基酸，尤其是不饱和氨基酸，是肽化学中重要的、要求苛刻的构建模块。在这里，我们总结了我们最近使用硫代-克莱森重排合成抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的研究。记录了关于 FeBr 3催化烯丙基化策略和不对称硫代-克莱森重排的硫代烯醇二价阴离子形成策略的范围、局限性、化学选择性和立体选择性的研究。提出了对 Eschenmoser-Claisen 重排和 thio-Claisen 重排之间观察到的手性交叉的解释。新型光学活性N α首次制备了具有生物学意义的官能团的保护氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo201753q
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(+)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2-((2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-2-thioxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于制备抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的硫代-克莱森重排：范围和限制

  摘要：

  多功能化氨基酸，尤其是不饱和氨基酸，是肽化学中重要的、要求苛刻的构建模块。在这里，我们总结了我们最近使用硫代-克莱森重排合成抗 β 功能化 γ,δ-不饱和氨基酸的研究。记录了关于 FeBr 3催化烯丙基化策略和不对称硫代-克莱森重排的硫代烯醇二价阴离子形成策略的范围、局限性、化学选择性和立体选择性的研究。提出了对 Eschenmoser-Claisen 重排和 thio-Claisen 重排之间观察到的手性交叉的解释。新型光学活性N α首次制备了具有生物学意义的官能团的保护氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo201753q