2,4-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 1464-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 2,4-Dichloro-N-(2-propyn-1-YL)benzamide；2,4-dichloro-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 1464-99-9
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• mdl: MFCD11734372
• 分子量: 228.078
• InChiKey: CCHLZZSMLCITSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 mercury (II) perchlorate trihydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 4-chloro-N-((2-(2,4-dichlorophenyl)oxazol-5-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抑制昆虫生长活性的新型1,3-恶唑衍生物的合成

  摘要：

  摘要以高氯酸汞（II）为催化剂，硝酸铈（IV）铵为氧化剂，通过分子内环化反应，制备了炔丙基酰胺，可直接合成2-取代的5-恶唑甲醛。这些结构上有趣的结果有益于合成具有粘虫生长调节活性的2，5-二取代-1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.033
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2,4-dichloro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶-4-酮往的β-制备的铜（I） -催化的合成和β 3 -氨基酸类似物

  摘要：

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo402670d

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。
• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Palladium-Catalyzed Cascade Difluoroalkylation/Cyclization of <i>N</i>-Propargylamides: Synthesis of Oxazoles and Oxazolines
  作者：Jun-Wei Ma、Qiang Wang、Xin-Gang Wang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02111

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed process to construct oxazoles and oxazolines with broad functional-group tolerance has been developed, and the method introduces difluoromethyl groups into heterocycles in a one-pot fashion. This system uses a carbonyl oxygen as the acceptor for the addition of a vinylpalladium intermediate to achieve the cyclization. Oxazoline derivatives are generated as the Z-isomer with high

  已经开发了钯催化的方法来构建具有宽泛的官能团耐受性的恶唑和恶唑啉，并且该方法以一锅法将二氟甲基引入杂环中。该系统使用羰基氧作为受体，以添加乙烯基钯中间体以实现环化。恶唑啉衍生物以高立体选择性的Z-异构体形式产生。此外，我们验证了该反应的初步机制。
• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• Synthesis of Difluoroalkyl Unsaturated β-Amino Acid Derivatives Exclusively through Alkyne Difunctionalization
  作者：Qiang Wang、Jia-Ni Jin、Xi Chen、Xin-Gang Wang、Bo-Sheng Zhang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02440

  日期：2018.12.7

  Alkynes difunctionalization is a powerful strategy in organic synthesis that provides a convenient synthetic entry for internal alkenes. The main challenge in this field was considered to be the geometry control of the newly formed double bond (thermodynamically controlled or kinetically controlled). Herein, we report a novel procedure (through the cyclic compounds broken) to completely control the

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。