N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide | 1147121-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide
• 英文别名: 4-phenyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide；N-Propargyl-dibenzolsulfonamid；N-(prop-2-ynyl)biphenyl-4-sulfonamide
• CAS: 1147121-53-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: BGVHTUVYKJUXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-ylsulfonyl)-3-azido-3-fluoroazetidine
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01062
• 作为产物：
  描述：

  对联苯磺酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  螺硅二膦配体实现的铑催化 1,6-烯炔不对称硼氢化/环化：构建带有硼柄的手性五元环

  摘要：

  通过使用螺硅二膦配体，实现了铑催化的 1,6-烯炔的对映选择性硼氢化/环化反应。该工艺可以合成具有高活性和选择性的带有硼柄的五元杂环和碳环。已适应各种烯炔和有机硼烷（HBdan、HBpin、HBmp 和 HBamm），并且首次将含有末端炔烃的烯炔集成到该工艺中。转化的高产率和选择性凸显了这些新型螺硅二膦配体的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02979

文献信息

• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。
• Copper-Catalyzed Domino Homologation and Cycloisomerization Reactions for 3-Pyrroline Synthesis
  作者：Ye Ho Shin、Muchchintala Maheswara、Joon Young Hwang、Eun Joo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301621

  日期：2014.4

  catalyst for a domino reaction sequence leading to 3-pyrrolines. The Cu(I)-catalyzed Crabbe reaction of propargyl sulfonamide and selective cycloisomerization of the allene intermediate were carried out using microwave irradiation conditions affording a wide range of 2-substituted- and 2,5-disubstituted-3-pyrrolines. Mechanistic studies of the reaction intermediates revealed two possible reaction pathways;

  发现溴化铜是产生 3-吡咯啉的多米诺反应序列的有效催化剂。Cu(I) 催化炔丙基磺酰胺的 Crabbe 反应和丙二烯中间体的选择性环异构化是使用微波辐射条件进行的，提供了广泛的 2-取代-和 2,5-二取代-3-吡咯啉。反应中间体的机理研究揭示了两种可能的反应途径；两者都提到了乙烯基铜中间体的重要性。
• Synthesis of cyclic allyl vinyl ethers using Pt(II)-catalyzed isomerization of oxo-alkynes
  作者：Zezhou Wang、Xi Lin、Rudy L. Luck、Garrett Gibbons、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.065

  日期：2009.3

  Several alkynyl epoxides and one alkynyl allyl alcohol were isomerized to cyclic allyl vinyl ethers (3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines) using PtCl2 as the catalyst. Three of these allyl vinyl ethers were converted to 2-hydroxymorpholine derivatives by hydrolysis and two were converted to piperidine derivatives by thermal Claisen rearrangement.

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Yne-Vinylidenecyclopropanes: A Three-Carbon Synthon for [3+2] Cycloadditions
  作者：Wei Yuan、Xiangying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201304579

  日期：2014.3.10

  A novel type of yne‐vinylidenecyclopropanes (VDCPs) has been synthesized and applied in gold‐catalyzed cycloisomerization reactions. It was found that these compounds can undergo an intramolecular cycloisomerization and perform as a three‐carbon synthon for [3+2] cycloaddition under gold catalysis to give fused [4.3.0] and [5.3.0] bicyclic derivatives and VDCP rearranged products in moderated to good

  已经合成了一种新型的炔基亚乙烯基环丙烷（VDCPs），并将其应用于金催化的环异构化反应中。已发现这些化合物可在金催化下进行分子内环异构化并作为[3 + 2]环加成反应的三碳合成子，得到稠合的[4.3.0]和[5.3.0]双环衍生物和VDCP重排产物。在温和的条件下适度到高产。在氘标记实验和DFT计算的基础上，探索了这些新型转化的底物范围，并提出了合理的反应机理。
• Functional Profiling, Identification, and Inhibition of Plasmepsins in Intraerythrocytic Malaria Parasites
  作者：Kai Liu、Haibin Shi、Huogen Xiao、Alvin G. L. Chong、Xuezhi Bi、Young-Tae Chang、Kevin S. W. Tan、Rickey Y. Yada、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.200903747

  日期：2009.10.19

  Profile and eliminate! Plasmepsins (PMs), aspartic proteases required for malaria‐parasite growth, are promising antimalarial targets. The in situ screening of PMs with probes formed from β‐hydroxyazides 1 and alkynes with a photo‐cross‐linking unit and a tetraethylrhodamine reporter led to the identification of the small‐molecule inhibitor 2, which inhibits all four food‐vacuole PMs and showed potent

  剖析并消除！疟原虫生长所需的天冬氨酸蛋白酶-胃蛋白酶（PMs）是有希望的抗疟目标。用由β-羟基叠氮化物1和带有光交联单元的炔烃和四乙基罗丹明报告剂组成的探针对PMs进行原位筛选，从而鉴定出了小分子抑制剂2，该抑制剂可抑制所有四种食品-真空中的PMs，并显示出红细胞培养物中的有效抗疟疾活性。