phenyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-phenylmethanol；[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-phenylmethanol
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: FHRZOMCBEWTKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methanol 在 甲烷磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以90 %的产率得到2,2'-(oxybis(phenylmethylene))bis(1-tosyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  双(吲哚基甲基)醚：设计、原型合成和范围研究

  摘要：

  描述了由相应的吲哚基甲醇制备双(吲哚基甲基)醚的设计、原型合成、分离和表征。该方法涉及非常温和的条件，并且对吲哚基甲醇（N-吸电子基团和N-给电子基团）表现出良好的范围。两种电子不同的吲哚甲醇之间的交叉醚化也被证明可产生不对称醚。首次通过实验和1 H NMR 分析证明了双(吲哚基甲基)醚在从吲哚基甲醇形成双(吲哚基)甲烷中的中间作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01116
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 Diphenylphosphine oxide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到phenyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于磷-迈克尔加成/5-exo-dig 环化/异构化的中继 Cu(I)/Brønsted 碱催化原位形成的氮杂-炔基邻-醌甲基化物与 P(O)-H 化合物到 C3-磷酸化吲哚

  摘要：

  中继的Cu（I）/布朗斯台德碱催化一锅磷-迈克尔加成/ 5-外型-挖环化/异构化的原位生成的氮杂-炔基ø -quinone甲基化物（ñ - ö -AQMs）从1-（ø -氨基苯基)prop-2-炔醇与 P(O)-化合物已被建立以提供 C3-磷酸化吲哚。它表明来自N - o -AQM的 1,4-共轭加成物可以与连接的炔烃部分进一步环化以提供N -杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100275

文献信息

• Synthesis of polysubstituted cyclopenta[b]indoles via relay gold(<scp>i</scp>)/Brønsted acid catalysis
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c4cc08174a

  日期：——

  various polysubstituted cyclopentannulated indoles from easily accessible 1-(2-aminophenyl)prop-2-ynols and readily available 1,3-dicarbonyls has been developed. In an unprecedented event, the intermediate 2-indolylmethyl cations undergo the cation-Ene reaction with various 1,3-dicarbonyls followed by an intramolecular Friedel-Crafts-type reaction generating functionalized cyclopenta[b]indoles.

  已经开发出一种有效的中继催化方法，该方法涉及Au（i）/ Bronsted酸从易于获得的1-（2-氨基苯基）丙-2-炔醇和易于获得的1,3-二羰基化合物中获得各种多取代的环戊二烯基吲哚。在史无前例的事件中，中间体2-吲哚基甲基阳离子与各种1,3-二羰基发生阳离子-烯反应，随后发生分子内Friedel-Crafts型反应，生成官能化的环戊[b]吲哚。
• Relay Cu(I)/Brønsted Base Catalysis for <i>Phospha</i> ‐Michael Addition/5‐ <i>exo</i> ‐ <i>dig</i> Cyclization/Isomerization of <i>in</i>   <i>situ</i> Formed <i>aza</i> ‐Alkynyl <i>o‐</i> quinone methides with P(O)−H compounds to C3‐Phosphorylated Indoles
  作者：Long Chen、Xiao‐Yan Liu、Jing Zhang、Li Duan、Zhong Wen、Hai‐Liang Ni

  DOI：10.1002/adsc.202100275

  日期：2021.6.21

  1-(o-aminophenyl)prop-2-ynols with P(O)-compounds has been established to afford C3-phosphorylated indoles. It demonstrates that the 1,4-conjugate addition adduct from N-o-AQMs could undergo further cyclization with the tethered alkyne moiety to afford N-heterocyclic compounds.

  中继的Cu（I）/布朗斯台德碱催化一锅磷-迈克尔加成/ 5-外型-挖环化/异构化的原位生成的氮杂-炔基ø -quinone甲基化物（ñ - ö -AQMs）从1-（ø -氨基苯基)prop-2-炔醇与 P(O)-化合物已被建立以提供 C3-磷酸化吲哚。它表明来自N - o -AQM的 1,4-共轭加成物可以与连接的炔烃部分进一步环化以提供N -杂环化合物。
• The Bis(indolylmethyl) ethers: Design, Prototypical Synthesis, and Scope Studies
  作者：Beeraiah Baire、Soniya Gandhi、Basavaiah Bommanaboina、Debayan Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01116

  日期：2023.8.18

  characterization of bis(indolylmethyl) ethers from corresponding indolylcarbinols is described. This approach involves very mild conditions and exhibits good scope for indolylcarbinols (both N-electron withdrawing group and N-electron donating group). Cross etherification between two electronically different indolylcarbinols is also demonstrated for the generation of unsymmetrical ethers. For the first

  描述了由相应的吲哚基甲醇制备双(吲哚基甲基)醚的设计、原型合成、分离和表征。该方法涉及非常温和的条件，并且对吲哚基甲醇（N-吸电子基团和N-给电子基团）表现出良好的范围。两种电子不同的吲哚甲醇之间的交叉醚化也被证明可产生不对称醚。首次通过实验和1 H NMR 分析证明了双(吲哚基甲基)醚在从吲哚基甲醇形成双(吲哚基)甲烷中的中间作用。