2-methyl-N-phenylnicotinamide | 86198-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenylnicotinamide
• 英文别名: 3-Pyridinecarboxamide, 2-methyl-N-phenyl-；2-methyl-N-phenylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 86198-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: HMJNXERIDFJANM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  284.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-phenylnicotinamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Phenyl-indolizine-8-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基烟碱和2-苯基吲哚嗪-8-羧酸芳基酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  我们以前 [7] 发现 2-甲基-6-苯基烟酰胺及其一些衍生物具有抗惊厥活性。这作为进一步研究 N-芳基-2-甲基烟酰胺的抗惊厥活性和合成从中获得的鲜为人知的茚茚酰胺的起点。N-芳基-2-甲基烟酰胺（表1，1a-f）是通过酸的乙酯与芳基二镁胺反应获得的。

  DOI：

  10.1007/bf00770447
• 作为产物：
  描述：

  以 硝基苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到2-methyl-N-phenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基烯胺的热环化合成无过渡金属的吡啶衍生物

  摘要：

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691575

文献信息

• Metal-free Michael addition initiated multicomponent oxidative cyclodehydration route to polysubstituted pyridines from 1,3-dicarbonyls
  作者：Frédéric Liéby-Muller、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b805680c

  日期：——

  A simple metal-free, step-economic and selective access to pyridines from readily available substrates is reported, involving a flexible 4 A molecular sieves promoted Michael addition initiated domino three-component reaction between a 1,3-dicarbonyl, a Michael acceptor and a synthetic equivalent of ammonia.

  据报道，一种简单的无金属的，经济易行的，可选择性地从易于获得的底物上获得吡啶的方法，涉及一种灵活的4 A分子筛，该分子筛促进了1,3-二羰基，迈克尔受体和环戊烯之间的迈克尔加成引发的多米诺三组分反应。合成当量的氨。
• Metal-Free Michael-Addition-Initiated Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyridines: Scope, Mechanistic Investigations and Applications
  作者：Christophe Allais、Frédéric Liéby-Muller、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/ejoc.201300246

  日期：2013.7

  and completely regioselective three-component synthesis of highly functionalized pyridines from 1,3-dicarbonyl derivatives and Michael acceptors has been achieved. Activated Michael acceptors, that is, β,γ-unsaturated α-oxo carbonyl derivatives, were utilized, allowing substitution at the 4-position and remarkable functional diversity at the 2-position of the pyridine ring. The scope and limitations

  已经实现了由 1,3-二羰基衍生物和迈克尔受体合成高度官能化吡啶的无金属和完全区域选择性的三组分合成。利用活化的迈克尔受体，即 β,γ-不饱和 α-羰基衍生物，允许在吡啶环的 4 位取代和在 2 位显着的功能多样性。公开了这种环境友好的多米诺骨牌反应的范围和局限性，并提供了完整的实验数据，并讨论了机理研究的结果。
• Pd0/PR3-Catalyzed Arylation of Nicotinic and Isonicotinic Acid Derivatives
  作者：Masayuki Wasa、Brady T. Worrell、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200906104

  日期：——

  Intermolecular CH functionalization of pyridine rings at the 3‐ and 4‐positions is described using a Pd0/PR3/ArBr catalytic system. This reaction provides a powerful method for the preparation of structurally diverse nicotinic and isonicotinic acids that are of great importance in drug discovery.

  有益于您的健康：使用 Pd 0 /PR 3 /ArBr 催化系统描述了 3 位和 4 位吡啶环的分子间 C  H 官能化。该反应为制备结构多样的烟酸和异烟酸提供了一种强有力的方法，这些酸和异烟酸在药物发现中具有重要意义。
• Verfahren zur Anilidierung von Carbonsäureestern
  申请人：Wacker-Chemie GmbH

  公开号：EP0003105A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  Die Anilidierung von Carbonsiureestarn erfolgt erfindungsgemäß mit Magnesiumdi- bzw. Aluminiumtrianiliden. Der Vorteil des Verfahrens gegenüber herkömmlichen Anilidierungen von Carbonsäureestern besteht in der häufig leichteren Zugänglichkeit des Anilidierungsmittels, sowie in der höheren Ausbeute und größeren Reinheit der Reaktionsprodukte. Die erhaltenen Verbindungen dienen als Zwischenprodukte bzw. direkt als Pesticide.

  根据本发明，羧酸酯的苯胺化是用二苯胺化镁或三苯胺化铝进行的。与传统的羧酸酯苯胺化工艺相比，该工艺的优势在于苯胺化剂通常更容易获得，而且反应产物的产量更高、纯度更高。生成的化合物可用作中间体或直接用作杀虫剂。
• Investigation of naphthyridines. 12. Synthesis of substituted 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines by cyclization of 2-styrylnicotinic acid amides
  作者：V. I. Sigova、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf00508672

  日期：1984.6