2-(2-Butylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline | 57629-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Butylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
• 英文别名: 2-(2-butyl-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole；Oxazole, 2-(2-butylphenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyl-；2-(2-butylphenyl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 57629-47-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: VTQYRXYDKKSQHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Butylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 butyl-benzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Griffiths, D. Vaughan; Griffiths, Penelope A.; Karim, Khalku, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 4, p. 901 - 925

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-Butylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代苯的恶唑啉-苄路线。将有机锂、有机铜酸盐和 α-锂腈串联添加到苄基中

  摘要：

  Le ([dimethyl-4,4 oxazoline-2yl-2]-3)benzyne generice par lithiation de la (chloro-2' phenyl-2 二甲基-4,4) oxazoline-2, permet d'acceder a des衍生多取代基苯含量不同

  DOI：

  10.1021/ja00229a037

文献信息

• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• Palladium-mediated ortho-alkylation of 2-aryloxazolines
  作者：J.C. Clinet、G. Balavoine

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86285-x

  日期：1991.3

  The regioselective ortho-alkylation of 2-aryloxazolines through the reaction of their cyclopalladated complexes with 1-iodoalkanes is described. Depending upon the experimental conditions, either 2- or 2,6-substituted derivatives can be selectively prepared.

  描述了2-芳基恶唑啉通过其环钯配合物与1-碘代烷烃的区域选择性邻烷基化。根据实验条件，可以选择性地制备2-或2,6-取代的衍生物。
• Further Studies on the [1,2]-Wittig Rearrangement of 2-(2-Benzyloxy)aryloxazolines
  作者：R. Alan Aitken、Andrew D. Harper、Ryan A. Inwood

  DOI：10.3390/molecules27103186

  日期：——

  been examined. Significant limitations to the Wittig rearrangement of such systems are revealed. In terms of asymmetric Wittig rearrangement, good diastereoselectivity is obtained with a valine-derived 4-isopropyl oxazoline, but this is compromised by racemisation upon hydrolysis. More encouraging selectivity is achieved in the Wittig rearrangement of an acyclic phenylalanine-derived ortho-benzyloxy

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。
• Reductive cleavage of aryl oxazolines to benzaldehydes and substituted toluenes
  作者：A. I. Meyers、Richard J. Himmelsbach、Michael Reuman

  DOI：10.1021/jo00170a036

  日期：1983.11
• Manganese-Catalyzed Substitution of Activated Aryl Halides (X=Cl, Br and F) and Aryl Ethers by Organomagnesium Reagents
  作者：Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-1999-3644

  日期：1999.12