phenyl (E)-pent-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (E)-pent-3-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PDHQEUGMQVRSSD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 phenyl (E)-pent-3-enoate 在 二苯基二硒醚 、 2,4,6-tri-(p-methoxyphenyl) pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到phenyl (E)-4-acetoxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  空气作为唯一氧化剂的协同硒催化作用对烯烃的氧化烯丙基酯化反应

  摘要：

  建立了一种新的无金属催化方案，用于非活化烯烃与简单羧酸的氧化偶联。该方法基于二硒烷和光氧化还原催化剂的协同相互作用，这允许使用环境空气或纯O 2作为末端氧化剂。在标题条件下，一定范围的官能化和非官能化烯烃都可以容易地转化为相应的烯丙基酯产物，具有良好的收率（高达89％）和优异的区域选择性以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01130
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 、 苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到phenyl (E)-pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  空气作为唯一氧化剂的协同硒催化作用对烯烃的氧化烯丙基酯化反应

  摘要：

  建立了一种新的无金属催化方案，用于非活化烯烃与简单羧酸的氧化偶联。该方法基于二硒烷和光氧化还原催化剂的协同相互作用，这允许使用环境空气或纯O 2作为末端氧化剂。在标题条件下，一定范围的官能化和非官能化烯烃都可以容易地转化为相应的烯丙基酯产物，具有良好的收率（高达89％）和优异的区域选择性以及良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01130

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Alkyl Halides with Phenols under Low CO Pressure
  作者：Han-Jun Ai、Hai Wang、Chong-Liang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00933

  日期：2020.5.1

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of alkyl halides under low pressure of CO has been developed. This robust catalyst system allows using phenols as the carbonylative coupling partner and, meanwhile, exhibits high functional group tolerance and good chemoselectivity. Substrates even with a large steric hindrance group or multiple reaction sites can be selectively converted into the desired

  已经开发了在CO的低压下铑催化烷基卤的羰基化转化。这种强大的催化剂体系允许使用酚类作为羰基偶合伴侣，同时具有较高的官能团耐受性和良好的化学选择性。甚至具有大的位阻基团或多个反应位点的底物也可以以良好或优异的产率选择性地转化为所需产物。进行了克级实验，并交付了几乎定量的产品。还进行了对照实验，并提出了可能的反应机理。
• 1-Lithio-2,2-diphenoxy-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane as β-lithio acrylate and cyclopropanone acetal anion synthons.
  作者：Manat Pohmakotr、Jantima Ratchataphusit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80161-7

  日期：1993.1

  1-Lithio-2,2-diphenoxy-1-(phenylsulfonyl)cyclopropane (4) reacted with alkyl halides to give the alkylated cyclopropyl sulfones 6, which were subjected to hydrolysis with TiCl4 in CH2Cl2 followed by elimination of the phenylsulfonyl group with DBU to afford α,β-unsaturated esters 8 and small amount of β,γ-unsaturated esters 9. Furthermore, reductive removal of the phenylsulfonyl group of compound 6 by using

  1-Lithio-2,2-二苯氧基-1-（苯磺酰基）环丙烷（4）与卤代烷反应，得到烷基化的环丙基砜6，将其在CH 2 Cl 2中用TiCl 4水解，然后消除苯磺酰基与DBU一起得到α，β-不饱和酯8和少量的β，γ-不饱和酯9。此外，通过使用6％的Na-Hg还原去除化合物6的苯磺酰基，以良好的产率提供了2-烷基取代的环丙烷缩醛12。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Allylic Chlorides to β,γ‐Unsaturated Esters/Amides under Mild Conditions
  作者：Peng Wang、Zhusong . Cao、Yaxin X. Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200663

  日期：2022.8.12

  Efficient and convenient palladium-catalyzed alkoxy- and aminocarbonylations of cinnamoyl chloride and aliphatic allyl chlorides to synthesize β,γ-unsaturated esters/amides under mild condition were developed.

  开发了钯催化的肉桂酰氯和脂肪族烯丙基氯的烷氧基和氨基羰基化反应，在温和条件下合成β , γ-不饱和酯/酰胺。
• Verfahren zur Herstellung von reinen Adipinsäuremonoestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0131860A2

  公开（公告）日：1985-01-23

  Verfahren zur Herstellung von reinen Adipinsäuremonoestem, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man a) Pentensäureester mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei einer Temperatur von 90 bis 140°C unter einem Druck von 5 bis 300 bar in Gegenwart von Carbonylkomplexen des Kobarts oder des Rhodiums umsetzt und 5- Formylvaleriansäureester abtrennt und b) den so erhaltenen 5-Formylvaleriansäureester mit molekularem Sauerstoff oder solchen enthaltenen Gasen bei einer Temperatur von 20 bis 100°C unter einen Druck von 1 bis 10 bar oxidiert.

  制备纯己二酸单酯的工艺，其特征在于：a) 戊烯酸酯在钴或铑的羰基络合物存在下，在 5 至 300 巴的压力下，在 90 至 140°C 的温度下与一氧化碳和氢气反应，分离出 5-甲酰基戊酸酯；b) 由此获得的 5-甲酰基戊酸酯在 1 至 10 巴的压力下，在 20 至 100°C 的温度下与分子氧或其中所含的气体氧化。
• Verfahren zur Herstellung von veretherten 3-Hydroxyvaleriansäureestern
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0269045B1

  公开（公告）日：1992-01-02