3-Methylbenzoylchloridphenylhydrazon | 25939-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methylbenzoylchloridphenylhydrazon
• 英文别名: 3-methyl-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 25939-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: GLTZBQOOYJZHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylbenzoylchloridphenylhydrazon 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-1-phenyl-4-styryl-3-(m-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ag2O 诱导的区域选择性 Huisgen 环加成反应用于合成作为潜在抗癌剂的全取代吡唑

  摘要：

  通过δ-乙酰氧基联烯酸酯与亚肼酰氯的Huisgen环加成反应，通过Ag 2 O的加成，实现了新型全取代吡唑的高效区域选择性合成。该方法具有简单、高效、条件温和、底物适用范围广等优点，以及良好至优异的区域选择性。该策略可以在大规模模式下进行，以允许获得结构多样的吡唑，其中可以有效合成非甾体抗炎药 lonazolac (303) 的关键中间体。此外，几种吡唑类化合物对 Huh-7 细胞具有明显的生长抑制活性，有望成为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01910
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 正癸基硫化甲基 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Methylbenzoylchloridphenylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• 一种多取代吡唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN108395404B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种多取代吡唑类化合物的合成方法，通过采用为反应原料，在路易斯碱作用下，反应得到其中R1、R2、R3和R4均为烷基、芳香基或杂环中的任一种。本发明中的反应操作比较简单，反应条件温和，产率较高，适合大规模工业化生产。
• Regioselective [3 + 2]-annulation of hydrazonyl chlorides with 1,3-dicarbonyl compounds for assembling of polysubstituted pyrazoles
  作者：Kun Liu、Xinye Shang、Yuyu Cheng、Xiaoyong Chang、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c8ob02352b

  日期：——

  The facile approach to polysubstituted pyrazoles from hydrazonyl chlorides and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. Hydrazonyl chlorides reacted with N-phenyl-3-oxobutanamides smoothly to afford a series of polysubstituted pyrazoles in 67–98% yields via the [3 + 2]-cycloaddition.

  已开发出一种从肼酰氯和1,3-二羰基化合物制备多取代吡唑的简便方法。肼酰氯与N-苯基-3-氧代丁酰胺顺利反应，通过[3 + 2]环加成反应，产率为67-98%，得到一系列多取代吡唑。
• Anthelmintic methods employing benzoyl chloride phenylhydrazones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03932661A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Certain benzoyl chloride phenylhydrazones have been found to be active against insects and mites, and they have also been found to be effective, broad-spectrum anthelmintics for suppressing parasitic worms in animals, particularly sheep. The benzoyl ring and the phenylhydrazone ring can be substituted with a halogen atom, a nitro group, or an alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive. A new class of pentahalobenzoyl chloride phenylhydrazones is described, particularly pentafluorobenzoyl chloride phenylhydrazones. The compounds are prepared by reacting a benzoic acid phenylhydrazide with phosphorus pentachloride to obtain a benzoyl chloride (dichlorophosphinyl)phenylhydrazone that is reacted with phenol to produce the desired benzoyl chloride phenylhydrazones. Certain of the compounds can be prepared by direct chlorination of a benzaldehyde phenylhydrazone. Methods of using the new compounds and new anthelmintic formulations are described. The new compound p-toluoyl chloride phenylhydrazone is effective against worms at rates at least as low as 100 mg./kg. of body weight in sheep.

  某些苯甲酰氯苯基肼已被发现对昆虫和螨具有活性，它们还被发现对动物，特别是羊体内的寄生虫蠕虫有抑制作用，是有效的广谱驱虫剂。苯甲酰环和苯基肼环可以被卤素原子、硝基团或含有1至6个碳原子的烷基取代。描述了一类新的五卤苯甲酰氯苯基肼，特别是五氟苯甲酰氯苯基肼。通过将苯甲酸苯基肼与五氯化磷反应以获得苯甲酰氯（二氯磷基）苯基肼，然后将其与酚反应以产生所需的苯甲酰氯苯基肼来制备这些化合物。其中的一些化合物可以通过对苯甲醛苯基肼进行直接氯化制备。描述了使用新化合物和新驱虫剂配方的方法。新化合物对羊体重至少为100毫克/千克的剂量具有对抗蠕虫的有效性。
• [3 + 2] Cycloaddition of <i>para</i>-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Xiaolong Zhao、Rong Zhang、Xuan Liu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00434

  日期：2019.6.7

  [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with nitrile imines under mild conditions has been achieved. The corresponding spiro-pyrazoline-cyclohexadienone products were constructed in good to excellent yields (up to 97% yield) with high regioselectivity. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability and provides the spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.

  [3 + 2]在温和的条件下，实现了对苯醌甲基化物与腈亚胺的环加成反应。相应的螺-吡唑啉-环己二烯酮产物以高至优异的产率（高达97％的产率）和高的区域选择性被构建。这个简单的协议具有良好的功能组耐受性和可扩展性，并提供了螺-吡唑啉-环己二酮。