3-(1-methylpropylsulfanyl)benzoic acid | 369361-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylpropylsulfanyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(1-methylpropylthio)benzoic acid；3-Butan-2-ylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 369361-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: FADAZTZWIKOUDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylpropylsulfanyl)benzoic acid 生成 N'-((2RS,3R)-3-amino-2-hydroxy-5-(isopropylsulfanyl)pentanoyl)-3-(sec-butylsulfanyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。

  公开号：

  US20020002152A1
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 间溴苯甲酸 在 (R)-1-[(S_P)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以73%的产率得到3-(1-methylpropylsulfanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于芳基溴化物和碘化物的钯催化硫醚化的通用、高效且官能团耐受的催化剂体系

  摘要：

  报道了由双膦配体 CyPF- t Bu ( 1 )的钯配合物催化的芳基溴化物和碘化物与脂肪族和芳香族硫醇的交叉偶联反应。反应以优异的产率、广泛的范围、高的官能团耐受性以及比以前催化剂高出 2 或 3 个数量级的周转数发生。这些溴代芳烃和碘代芳烃的偶联比氯芳烃的相应反应更有效，并且可以在较少的催化剂负载和/或更温和的反应条件下进行。因此，以前在芳基氯偶联中报道的范围和官能团耐受性的限制现在得到了克服。

  DOI：

  10.1021/jo802594d

文献信息

• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1272456B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6887863B2
  申请人：——

  公开号：US6887863B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• [EN] CATALYSTS FOR ARYL SULFIDE SYNTHESIS AND METHOD OF PRODUCING ARYL SULFIDES<br/>[FR] CATALYSEURS DESTINES A UNE SYNTHESE DE SULFURE D'ARYLE ET PROCEDE DE FABRICATION DE SULFURES D'ARYLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2007064869A2

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to the formation of aryl sulfides and aryl thiols from aryl halides and thiols, thiolates or thiolate equivalents. The present invention provides a catalyst for the coupling of aryl halides with alkyl or aryl thiols or a hydrogen sulfide equivalent to form aryl alkyl, aryl silyl or diaryl sulfides. The reaction encompasses bromoarenes and other similar compounds containing leaving groups as well as nitrile, ester, keto, free hydroxyl, free amino, free carboxylic acid and other common functionalities. The invention can be used to prepare pharmaceutical compounds, especially including their intermediates, agricultural agents and aryl sulfide polymers.
  [FR] La présente invention concerne la formation de sulfures d'aryle et d'arylthiols à partir d'halogénures d'aryles et de thiols, de thiolates ou d'équivalents de thiolate. La présente invention concerne un catalyseur destiné à coupler des halogénures d'aryle avec des alkylthiols ou des arylthiols ou un sulfure d'hydrogène équivalent en vue de former des alkylarylsulfures, des arylsilylsulfures ou des sulfures de diaryle. La réaction englobe des bromoarènes et d'autres composés similaires contenant des groupes partants ainsi que du nitrile, de l'ester, de la cétone, un groupe hydroxyle libre, un groupe amino libre, un acide carboxylique libre et d'autres fonctionnalités courantes. La présente invention peut être utilisée en vue de préparer des composés pharmaceutiques, incluant notamment leurs intermédiaires, des agents agricoles et polymères de sulfure d'aryle.