3-bromoiodylbenzene | 150177-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromoiodylbenzene
• 英文别名: 3-bromo-1-iodylbenzene；1-bromo-3-iodyl-benzene；1-Brom-3-jodyl-benzol；1-Bromo-3-iodylbenzene；1-bromo-3-iodylbenzene
• CAS: 150177-91-6
• 化学式: C₆H₄BrIO₂
• 分子量: 314.905
• InChiKey: WEQBTHLRDXEWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoiodylbenzene 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrachloropalladate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient palladium-catalyzed carbonylation of iodoxyarenes in water under mild conditions

  摘要：

  Iodoxyarenes (ArIO2) readily react with CO (1 atm) in water, in the presence of Na2[PdCl4] (0.1%) and Na2CO3 at 40-50-degrees-C, to give the corresponding carboxylic acids, ArCOOH, in 55-89% isolated yield. Particularly attractive features of the reaction are that, unlike most iodoarenes, ArIO2 can be carbonylated in aqueous media without any organic solvents, due to their solubility in water and high reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo00070a008
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-bromoiodylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Willgerodt, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1947,1948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation Catalysis by an Aerobically Generated Dess-Martin Periodinane Analogue
  作者：Asim Maity、Sung-Min Hyun、Alan K. Wortman、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.201804159

  日期：2018.6.11

  substrate oxidation reactions. Recently we disclosed the aerobic synthesis of I(III) reagents by intercepting reactive oxidants generated during aldehyde autoxidation. In this work, aerobic oxidation of iodobenzenes is coupled with disproportionation of the initially generated I(III) compounds to generate I(V) reagents. The aerobically generated I(V) reagents exhibit substrate oxidation chemistry analogous

  高价碘试剂（例如Dess-Martin高碘烷（DMP）和2-碘氧苯甲酸（IBX））是化学合成中广泛使用的氧化剂。从双氧（O 2）产生这些试剂的策略的开发将立即使O 2的使用成为可能作为多种底物氧化反应中的末端氧化剂。最近，我们通过截留醛自氧化过程中产生的反应性氧化剂，公开了I（III）试剂的有氧合成。在这项工作中，碘苯的需氧氧化与最初生成的I（III）化合物的歧化结合而生成I（V）试剂。需氧产生的I（V）试剂具有类似于DMP的底物氧化化学性质。I（V）的需氧产生的发展使I（V）中间体在有氧氧化催化中的首次应用成为可能。
• SYNTHESIS OF HYPERVALENT IODINE REAGENTS WITH DIOXYGEN
  申请人：The Texas A&M University System

  公开号：US20190002487A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Methods of synthesis of hypervalent iodine reagents and methods for oxidation of organic compounds are disclosed.

  揭示了高价碘试剂的合成方法和有机化合物氧化的方法。