ethyl 2-carbethoxy-4-cyano-3-phenylbutanoate | 51764-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-carbethoxy-4-cyano-3-phenylbutanoate
• 英文别名: (2-cyano-1-phenyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Cyan-1-phenyl-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；ethyl 4-cyano-2-ethoxycarbonyl-3-phenylbutanoate；diethyl 2-(2-cyano-1-phenylethyl)propanedioate
• CAS: 51764-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: KWZFWUMOBRTVQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45 °C
• 沸点：
  190-195 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-carbethoxy-4-cyano-3-phenylbutanoate 在 乙醇 、 镍 作用下， 155.0 ℃ 、13.73 MPa 条件下， 生成 4-苯基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Koelsch, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 、 丙二酸二乙酯 在 Ru[(1S,2S)-N-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine]-hexamethylbenzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到ethyl 2-carbethoxy-4-cyano-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds

  摘要：

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。

  公开号：

  EP1512678A1

文献信息

• .beta.-Substituted .beta.-phenylpropionyl chymotrypsins. Structural and stereochemical features in stable acyl enzymes
  作者：Peter E. Reed、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00107a041

  日期：1991.3

  to form stable acyl enzymes with alpha-chymotrypsin. Some of these compounds were prepared in enantiomerically pure form by asymmetric synthesis. Acyl enzyme species were generated from chymotrypsin by reaction with the active esters, and the progress of deacylation was monitored by the proflavin displacement assay. In some cases, it was possible to distinguish two different deacylation rates that correspond

  为了开发有效的丝氨酸蛋白酶的替代底物抑制剂，我们制备了一系列与一些已知的与α-胰凝乳蛋白酶形成稳定酰基酶的系统有关的β-取代的β-苯基丙酸酯。这些化合物中的一些是通过不对称合成以对映体纯形式制备的。胰凝乳蛋白酶通过与活性酯反应生成酰基酶物种，并通过前黄素置换测定法监测脱酰化的进程。在某些情况下，可以区分对应于两种对映异构体的两种不同的脱酰率。具有非极性β-取代基的β-苯基丙酸酰基酶不是特别稳定，但是许多极性衍生物，特别是酰基氨基衍生物显示出缓慢的脱酰速度（kd小于0.005 min-1），三个体系显示出500-1500范围内的脱酰对映选择性。这些结果与这样的模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）和酶（作为供体）之间的额外氢键衍生出酰基转移过程中酰基酶的额外稳定性和对映选择性。讨论了可能与该氢键有关的许多活性位点残基。这些结果与一个模型一致，在该模型中，酰基酶种类（作为受体）与酶（作为
• A Synthesis of 3-Alkylpiperidones
  作者：C. F. Koelsch

  DOI：10.1021/ja01252a068

  日期：1943.12
• Koelsch, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 2559
  作者：Koelsch

  DOI：——

  日期：——
• REED, PETER E.;KATZENELLENBOGEN, JOHN A., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1162-1176
  作者：REED, PETER E.、KATZENELLENBOGEN, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING 4-ARYLPIPERIDINE-3-CARBINOLS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Synthon B.V.

  公开号：EP1124802A1

  公开（公告）日：2001-08-22