4-叔丁基苯甲酸酐 | 22201-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯甲酸酐
• 英文名称: 4-(tert-butyl)benzoic anhydride
• 英文别名: p-tert.-Butylbenzoesaeureanhydrid；4-tert-Butylbenzoic anhydride；(4-tert-butylbenzoyl) 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 22201-45-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: KKDPRVYYZZUPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-81℃
• 沸点：
  220 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲酸酐 在 水 作用下， 生成 对叔丁基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Micellar effects upon spontaneous hydrolyses and their relation to mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a030
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到4-叔丁基苯甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  在CuCl 2 / TBHP系统存在下醛的氧化自偶联：直接进入对称酸酐

  摘要：

  已经开发出一种简单的对称酸酐的合成方法。使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，并使用氯化铜（II）作为乙腈中的催化剂，各种芳族和杂芳族醛发生反应，以适度至良好的收率提供对称的酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.095

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR SYNTHESIS OF SYMMETRICAL ACID ANHYDRIDES FROM CARBOXYLIC ACIDS WITH TRICHLOROACETONITRILE AND TRIPHENYLPHOSPHINE
  作者：Joonggon Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1081/scc-100000529

  日期：2001.1

  Various carboxylic acids are converted into the corresponding carboxylic acid anhydrides treated with trichloroacetonitrile and triphenylphosphine in the presence of triethylamine at room temperature.

  在室温下，在三乙胺的存在下，各种羧酸被转化为相应的羧酸酐，用三氯乙腈和三苯基膦处理。
• Synthesis of symmetric anhydrides using visible light-mediated photoredox catalysis
  作者：Marlena D. Konieczynska、Chunhui Dai、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/c2ob25463h

  日期：——

  A new approach to anhydride formation is reported via activation of C–O bonds by the Vilsmeier–Haack reagent formed by Ru(bpy)3Cl2 and CBr4 in DMF. Various aryl and alkyl carboxylic acids are converted to the corresponding anhydrides in excellent yields.

  据报道，通过DMF中Ru（bpy）3 Cl 2和CBr 4形成的Vilsmeier-Haack试剂激活C-O键，可以形成酸酐的新方法。各种芳基和烷基羧酸均以优异的产率转化为相应的酸酐。
• Catalytic enantioselective allene–anhydride approach to β,γ-unsaturated enones bearing an α-all-carbon-quarternary center
  作者：Yuan Yuan、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1039/d0sc03227a

  日期：——

  A protocol of highly regio- and enantioselective copper-catalyzed hydroacylation of the non-terminal CC bond in 1,1-disubstituted terminal allenes with anhydrides has been developed. Both aromatic and aliphatic carboxylic anhydrides are applicable to the efficient construction of all carbon quarternary centers connected with a versatile CC bond and a useful ketone functionality. The synthetic potentials

  已经开发了一种在1，1-二取代的末端亚丙基中的非末端C C键具有酸酐的高度区域选择性和对映选择性的铜催化加氢酰化的方案。芳香族和脂肪族羧酸酐均适用于有效构建具有通用C C键和有用的酮官能度的所有碳季中心。还证实了对映体富集产物的合成潜力。进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释产物的空间结果：加氢酰化过程通过六元过渡态进行，尽管手性配体离氢原子很远，但配体与底物的空间相互作用占到所观察到的对映选择性。 -生成的手性中心。
• Carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation of aryl halides at atmospheric CO pressure
  作者：Yang Li、Dong Xue、Chao Wang、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2cc16611a

  日期：——

  A convenient method has been developed, which allows for the direct transformation of aryl iodides into the corresponding carboxylic acid anhydrides viaPd-catalyzed carbonylation under atmospheric CO pressure.

  一种便捷的方法已经开发出来，使得可以通过在大气二氧化碳压力下使用钯催化的羰基化反应，将芳基碘直接转化为相应的羧酸酐。
• Anhydrides from aldehydes or alcohols via oxidative cross-coupling
  作者：Silvia Gaspa、Ida Amura、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c6nj02625g

  日期：——

  A novel type of metal-free oxidative cross-coupling for the synthesis of symmetrical and mixed anhydrides from aldehydes or benzylic alcohols has been developed. The aldehydes or alcohols were converted in situ into their corresponding acyl chlorides, which were then reacted with an array of carboxylic acids. The methodology has a general applicability, and was successfully employed to prepare either

  已经开发了一种新型的无金属氧化交叉偶联反应，用于从醛或苯甲醇合成对称和混合酸酐。将醛或醇原位转化为其相应的酰氯，然后使其与一系列羧酸反应。该方法具有普遍适用性，已成功用于制备非常不稳定的芳族或脂族对称酸酐和混合酸酐。