4-叔丁基苯甲醇 | 22543-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-叔丁基苯甲醇
• 英文名称: 4-tert-butylbenzhydrol
• 英文别名: (4-(tert-butyl)phenyl)(phenyl)methanol；(4-tert-butylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 22543-74-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: RIXWZJSPMCRTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  364.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯甲醇 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1,1-dimethylethyl)-9H-fluoren-9-on
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱氢环化反应合成芴酮衍生物

  摘要：

  据报道，钯通过氧化脱氢环化反应将苯甲酮的双CH官能化形成芴酮。该方法为合成芴酮衍生物提供了一条简洁有效的途径，该途径显示出出色的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/ol302181z
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 lithium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-叔丁基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用锂从N-芳基吡咯生成芳基锂试剂

  摘要：

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2567

文献信息

• Rearrangements of organometallic compounds
  作者：John J. Eisch、Csaba A. Kovacs、Sue-Goo Rhee

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82263-9

  日期：1974.2

  2-aryl shifts in the Wittig rearrangement of α-metallated benzyl aryl ethers has been investigated by a detailed examination of the behavior of the following ethers: benzyl phenyl ether, benzyl para-tert-butyl- and meta-tert-butyl-phenyl ethers, benzyl 2-bromo-4-tert-butylphenyl ether and dibenzo[b,d] pyran. The failure to trap any aldehyde intermediate, the ease of rearrangement for the pyran, the lack

  已通过详细检查以下醚的行为研究了α-金属化的苄基芳基醚的Wittig重排中1,2-芳基移位的机理：苄基苯基醚，苄基对叔叔丁基和间叔叔胺-丁基-苯基醚，苄基2-溴-4-叔丁基苯基醚和二苯并[ b，d ]吡喃。未能捕获任何醛中间体，吡喃易于重排，缺乏具有苄基丁基醚的芳烃中间体的证据以及其他间接证据，导致提出了分子内途径生成自由基对的提议。崩解为同质的羰基化物。
• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• Synthesis and Quantitative Structure-Activity Relationships of Antibacterial 1-(Substituted Benzhydryl)-4-(5-nitro-2-furfurylideneamino)piperazines
  作者：D.K. Yung、M.L. Gilroy、D.E. Mahony

  DOI：10.1002/jps.2600670707

  日期：1978.7

  1-Benzhydryl -4- (5-nitro-2-furfurylideneamino) piperazine and 11 substituted analogs were prepared and examined for in vitro antimicrobial activity. The compounds were active against Bacillus cereus 7, Bacillus megaterium 122, Bacillus subtilis 104, Clostridium perfringens 13, and the tetracycline-resistant Clostridium perfringens 37. Regression analyses on the antibacterial activity data based on

  制备1-苯甲基-4-（5-硝基-2-糠基亚氨基）哌嗪和11个取代的类似物，并检查其体外抗菌活性。这些化合物对蜡状芽孢杆菌7，巨大芽孢杆菌122，枯草芽孢杆菌104，产气荚膜梭菌13和对四环素具有抵抗力的产气荚膜梭菌37具有活性。基于汉斯方法，使用pi，pi2和sigma对抗菌活性数据进行回归分析。参数，产生了几个具有统计意义的相关方程。如可沉淀的放射性所示，1-苯甲基-4-（5-硝基-2-糠基亚氨基）哌嗪终止了产气荚膜梭菌13中的蛋白质和DNA合成。但是，该化合物对细菌的细胞壁合成没有影响。
• Structural changes in concentrated solutions of alkali metal monosubstituted benzophenone radical anions as deduced from1H NMR measurements
  作者：Maria Micha-Screttas、Georgios A. Heropoulos、Barry R. Steele

  DOI：10.1002/mrc.887

  日期：2001.10

  drawn are (a) the solvation behavior of the countercation is governed by the anion, (b) an alkyl group in the 4‐position makes the structure of the lithium and sodium monosubstituted benzophenone radical anions concentration dependent and (c) in most cases, alkali metal aromatic ketone radical anions generated by electron transfer from the corresponding naphthalene radical anion attain their equilibrium

  以锂、钠和钾为抗衡阳离子在四氢呋喃 (THF) 中的单取代二苯甲酮（包括 2-、3- 和 4-甲基-、4-叔丁基-和 4-苯基二苯甲酮）的自由基阴离子通过顺磁溶剂 1H NMR 进行了研究在大约 0.1-1.0 M 的浓度范围内进行位移测量。 除了阳离子效应外，还发现了显着的位置异构体和取代基效应，包括 (1) 摩尔顺磁性、(2) 磁态、(3) 溶解度、(4) 结构稳定性关于助溶剂的浓度或添加和 (5) 达到其平衡结构的速度。可以得出的主要结论是（a）抗衡阳离子的溶剂化行为受阴离子控制，(b) 4 位的烷基使锂和钠单取代二苯甲酮自由基阴离子的结构浓度依赖于浓度和 (c) 在大多数情况下，从相应的萘自由基阴离子通过电子转移产生的碱金属芳族酮自由基阴离子达到他们的平衡结构迅速。数据是根据“二聚体”或更高簇内自旋-三重相互作用的参与来解释的。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons
• Novel 4'-Substituted and 4',4''-Disubstituted 3.alpha.-(Diphenylmethoxy)tropane Analogs as Potent and Selective Dopamine Uptake Inhibitors
  作者：Amy Hauck Newman、Richard H. Kline、Andrew C. Allen、Sari Izenwasser、Clifford George、Jonathan L. Katz

  DOI：10.1021/jm00020a006

  日期：1995.9

  690 nM) transporters. Therefore, the most potent dopamine uptake inhibitors in this series were highly selective for the dopamine transporter. Preliminary behavioral studies of several of these analogs (7a-e) suggested that the compounds did not display a cocaine-like behavioral profile, despite their ability to inhibit dopamine uptake. The present data coupled with the observed differences from cocaine

  制备了一系列4'-取代和4'，4“-二取代的3α-（二苯基甲氧基）托烷类似物作为多巴胺转运蛋白的新型探针。这些化合物在多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的放射性标记结合试验中进行了评估。 。所有这些化合物在大鼠尾状壳状核中单相置换[3H] WIN 35,428的Ki值范围为11.8至2000 nM。该系列中最有效的化合物是4'，4“-二氟3α-（二苯基甲氧基）托烷7c Ki = 11.8 nM。所有这些化合物均抑制大鼠尾状壳核蛋白中的多巴胺摄取（IC50 = 24-4456 nM），这与多巴胺转运蛋白的结合亲和力显着相关（r = 0.907； p> 0.0001）。没有一种化合物在去甲肾上腺素上显示出高亲和力结合（Ki> 4800 nM）或血清素（Ki> 690 nM）转运蛋白。因此，该系列中最有效的多巴胺摄取抑制剂对多巴胺转运蛋白具有高度选择性。对其中一些类似物（7a-e）的初步行