2-(3-chloropropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(3-Chloropropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: ISVDVTAVIVIETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-二噁戊环 、 频哪醇 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-(3-chloropropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从乙二醇到频哪醇缩醛的酸催化转缩醛化

  摘要：

  摘要 给出了通常用作醛官能团保护基团的乙二醇缩醛的一锅转缩醛转化为更稳定的频哪醇缩醛。在 0 °C 下，使用三氟乙酸可在 30 分钟内实现芳香族和脂肪族底物的彻底转化。从酮（缩酮）衍生的乙二醇缩醛不能用此协议转换。频哪醇缩醛的脱保护可以在水存在下用三氟甲磺酸进行。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.912330

文献信息

• Acid-Catalyzed Transacetalization from Glycol to Pinacol Acetals
  作者：Yvonne Seeleib、Gregor Nemecek、Dominik Pfaff、Bastian D. Süveges、Joachim Podlech

  DOI：10.1080/00397911.2014.912330

  日期：2014.10.18

  transacetalization of glycol acetals, frequently used as protecting groups of the aldehyde function, into the more stable pinacol acetals is given. A clean transformation of aromatic and aliphatic substrates is possible with trifluoroacetic acid within 30 min at 0 °C. Glycol acetals derived from ketones (ketals) cannot be converted with this protocol. Deprotection of the pinacol acetals is possible with

  摘要 给出了通常用作醛官能团保护基团的乙二醇缩醛的一锅转缩醛转化为更稳定的频哪醇缩醛。在 0 °C 下，使用三氟乙酸可在 30 分钟内实现芳香族和脂肪族底物的彻底转化。从酮（缩酮）衍生的乙二醇缩醛不能用此协议转换。频哪醇缩醛的脱保护可以在水存在下用三氟甲磺酸进行。图形概要