2-((4-methoxyphenyl)thio)benzonitrile | 128958-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 128958-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: AQKZHNBTXFWFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 2-((4-methoxyphenyl)thio)benzonitrile 在 zinc(II) chloride 作用下， 以54%的产率得到(S)-4-Isopropyl-2-[2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯丙基取代。配体的电子和空间效应。

  摘要：

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86260-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)thio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴催化新戊酸芳基酯与二芳基二硫化物之间的钴催化偶联反应，合成功能化的二芳基硫化物

  摘要：

  报道了从固体有机新戊酸钴和市售的二芳基二硫化物钴催化制备二芳基硫化物的有效方案。这种交叉偶联在室温下进行，并显示出良好的官能团耐受性，从而可以60％至95％的收率制备各种对称或不对称的二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03319

文献信息

• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Room‐Temperature Arylation of Thiols: Breakthrough with Aryl Chlorides
  作者：Min Jiang、Haifang Li、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201610414

  日期：2017.1.16

  catalyst loadings, specially designed ligands, high temperatures, and/or strong bases, thus leading to high costs and the incompatibility of some functional groups. Herein, we describe a simple and efficient visible‐light photoredox arylation of thiols with aryl halides at room temperature. More importantly, various aryl chlorides are also effective arylation reagents under the present conditions.

  芳基C-S键的形成是重要的化学转化，因为芳基硫醚是合成生物和药物活性分子及有机材料的重要组成部分。传统上，芳基硫醚是通过芳基卤化物与硫醇的过渡金属催化交叉偶联而合成的。但是，所用的芳基卤化物通常是溴化物和碘化物。低成本的芳基氯化物容易获得，通常反应性不足。此外，硫醇使过渡金属催化剂失活，迫使化学家使用高催化剂负载量，特殊设计的配体，高温和/或强碱，从而导致高成本和某些官能团的不相容性。在此处，我们描述了在室温下简单有效的硫醇与芳基卤化物的可见光光氧化还原芳构化。更重要的是，在当前条件下，各种芳基氯化物也是有效的芳基化试剂。
• Facile synthesis of 1,2-thiobenzonitriles <i>via</i> Cu-catalyzed denitrogenative radical coupling reaction
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc05099j

  日期：——

  A Cu-catalyzed synthesis of 1,2-thiobenzonitriles via oxidative C–N cleavage of 3-aminoindazoles followed by radical coupling with thiols is developed. A diverse array of 1,2-thiobenzonitriles were obtained in good yields with wide substrate scope. Notably, this is the first example of denitrogenative radical coupling with 3-aminoindazoles.

  的Cu-催化的1,2- thiobenzonitriles合成通过3- aminoindazoles接着用硫醇自由基偶合的氧化C-N裂解显影。以良好的收率和宽的底物范围获得了各种各样的1,2-硫代苄腈。值得注意的是，这是脱氮自由基与3-氨基吲唑偶联​​的第一个例子。
• Activation of Aryl Thiocyanates Followed by Aryne Insertion: Access to 1,2-Thiobenzonitriles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00494

  日期：2015.4.3

  Palladium-catalyzed activation of carbon–sulfur bonds allows aryne insertion into aryl thiocyanates to generate new C–SAr and C–CN bonds in one step. The readily available starting materials make this method efficient in generating a variety of 1,2-thiobenzonitriles. By choosing an oxygen atmosphere the yields are increased and side reactions are minimized.

  钯催化的碳硫键活化可以使芳烃插入芳基硫氰酸酯中，从而一步生成新的C-SAr和C-CN键。容易获得的起始原料使该方法有效地产生各种1,2-硫代苄腈。通过选择氧气气氛，可以提高收率并最大程度地减少副反应。
• 一种邻位亚胺酯或氰基取代的芳基硫醚衍生物及制备与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN111217731B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于有机合成的技术领域，具体涉及一种邻位亚胺酯或氰基取代的芳基硫醚衍生物及制备与应用。所述的邻位亚胺酯或氰基取代的芳基硫醚衍生物，其结构式如式(Ⅰ)或式(I’)所示。本发明通过亚胺酯底物和不同取代二硫醚类偶联试剂的选择，在空气氛围、碱性条件下，将上述反应物与催化剂、氧化剂和卤离子攫取剂混合，经芳环邻位碳氢键活化反应，得到邻位亚胺酯或氰基取代的芳基硫醚衍生物；本发明底物简单易得，操作简单，能够通过催化体系的调控实现邻位亚胺酯或氰基的芳基硫醚衍生物的高效合成；产物可以应用于药物分子如丙磺舒的后期衍生化反应，为该类硫醚衍生物在具有生物活性分子库的快速构建提供合成潜能。