2-(4-methoxyphenylthio)benzaldehyde | 128958-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 128958-85-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: LEUGWPTYVRTOEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenylthio)benzaldehyde 在 吡啶 、 chloropyridinecobaloxime(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到2-甲氧基噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Cobaloxime 直接激发醛激活 C(sp2)−H 键催化析氢芴酮合成

  摘要：

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。

  DOI：

  10.1002/anie.202214944
• 作为产物：
  描述：

  indium tri(4-methoxybenzenethiolate) 、 2-碘苯甲醛 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三硫代有机铟与碳硫交叉偶联反应及其在顺序一锅法中的应用。

  摘要：

  发现三（有机硫代铟）铟是钯催化的CS交叉偶联反应中有效的亲核偶联配偶体，以高产率，高原子效率和完全的区域选择性和化学选择性产生官能化的硫化物。本方法有效地应用于由选择性双CS交叉偶联反应和将烯丙基或烯丙基铟加入醛缩醛以形成官能化的硫化物和双（硫化物）组成的顺序一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo801169h

文献信息

• New CRTH2 Antagonists
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2526945A1

  公开（公告）日：2012-11-28

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过CRTh2拮抗活性可改善的病理状况或疾病中的应用。
• Novel amides that activate soluble guanylate cyclase
  申请人：——

  公开号：US20040121994A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of formula (I) 1 are useful for increasing cGMP levels in a mammal.

  式(I)1的化合物对于增加哺乳动物体内cGMP水平是有用的。
• Synthesis of new thioxanthenes by organocatalytic intramolecular Friedel–Crafts reaction
  作者：Tülay Yildiz

  DOI：10.1080/00397911.2018.1482351

  日期：2018.9.2

  alcohols (1a–1v) using the intramolecular Friedel–Crafts reaction. The starting materials were obtained in two stages via a coupling reaction followed by the Grignard reaction. In this study, we tried for the first time to use some organic Brønsted acids as organocatalysts (3a–3h) in the intramolecular Friedel–Crafts cyclization reaction of thioether alcohols. The synthesis of original substituted thioxanthenes

  摘要 已开发出一种有效的有机催化路线，以使用分子内 Friedel-Crafts 反应从二芳基硫醚醇 (1a-1v) 开始合成新型取代的噻吨 (2a-2v)。起始材料通过偶联反应和随后的格利雅反应分两个阶段获得。在这项研究中，我们首次尝试使用一些有机布朗斯台德酸作为有机催化剂（3a-3h），用于硫醚醇的分子内 Friedel-Crafts 环化反应。使用 N-三氟甲基磷酰胺（3 小时）在 15 分钟内合成了原始取代的噻吨，并在室温下在 THF 中定量产率。图形概要
• Novel β‑hydroxy ketones: Synthesis, spectroscopic characterization, molecular docking, and anticancer activity studies
  作者：Hatice Baspinar Kucuk、Gokhan Kanturk、Serife Yerlikaya、Tulay Yildiz、Ahmet Mesut Senturk、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131772

  日期：2022.2

  result, 3l caused the initiation of apoptosis on U87 cells. VDAC protein expression increased dramatically after U87 glioblastoma brain cancer cells were treated with compound 3l. Additionally, the molecular modelling of these compounds was studied in FLT3 receptor, Estrogen receptor, and PARP2 receptor for the treatment of Acute Myeloid Leukemia (AML), breast cancer, and Glioblastoma (GBM) respectively

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型 β-羟基酮衍生物3a-o，并评估了它们的抗癌活性。这些化合物的结构通过IR、1 H 和13 C NMR、质谱和元素分析方法表征。筛选了所有合成的化合物对 MCF-7 和 U87 细胞的抗癌活性。其中，化合物3l似乎是对两种癌细胞最有效的化合物；和 IC 50剂量确定为 MCF-7 细胞的 145 µM 和 U87 细胞的 6.6 µM。使用了 DNA 阶梯和膜联蛋白 V 细胞凋亡标记测试，结果，3l引起 U87 细胞凋亡的开始。用化合物3l处理U87胶质母细胞瘤脑癌细胞后，VDAC蛋白表达显着增加。此外，在 FLT3 受体、雌激素受体和 PARP2 受体中研究了这些化合物的分子模型，分别用于治疗急性髓性白血病 (AML)、乳腺癌和胶质母细胞瘤 (GBM)。研究了它们的结合基序和类似药物的特性，并在讨论中强调了结果。根据结果​​，化合物3l可能具有潜在的候选药物特征，可以逆转耐药性特征。
• Formation and Disproportionation of Xanthenols to Xanthenes and Xanthones and Their Use in Synthesis
  作者：Zeyu Shi、Si Chen、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02694

  日期：2021.2.19

  A facile and versatile strategy employing TiCl4-mediated cyclization followed by a Cannizzaro reaction has been developed for the synthesis of various xanthene derivatives. The reaction proceeded smoothly to afford both xanthenes/xanthones or their sulfur derivatives and tolerated a wide range of electronically diverse substrates. Using this methodology, pranoprofen was synthesized in three steps in

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。