2-氨基甲基-4-氯苯胺 | 108047-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基甲基-4-氯苯胺
• 英文名称: 2-amino-5-chlorobenzylamine
• 英文别名: 2-(aminomethyl)-4-chloroaniline
• CAS: 108047-39-8
• 化学式: C₇H₉ClN₂
• 分子量: 156.615
• InChiKey: DUDVJYRAOLMJLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甲基-4-氯苯胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-氯-4,5-二氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURO-PSYCHOLOGICAL DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的l-(2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷衍生物及相关化合物，其中A、B、G、R1、R1b、R1c、R2和X如本文所定义。本化合物是抗利尿激素受体拮抗剂（特别是Via受体）用于治疗神经心理障碍，例如自闭症、焦虑、与压力有关的障碍、抑郁症、精神分裂症或躁郁症。本说明揭示了示例化合物的合成，以及其药理数据（例如第71至246页；示例1至49；表1至5）。例如化合物为8-氯-l-(2-(5-氟吡啶-2-基)-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5-甲基-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（示例1，化合物编号1）。

  公开号：

  WO2020123872A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以96%的产率得到2-氨基甲基-4-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的吲哚[3,2- c ]喹啉配体的高细胞毒性铜（II）配合物的结构-活性关系。

  摘要：

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl

  DOI：

  10.1021/ic101633z

文献信息

• [EN] 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AS V1A RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATING NEUROPSYCHOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2-AZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR V1A POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018226769A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Compounds of Formula (I) that antagonize vasopressin receptors, particularly the Via receptor. The compounds are useful for treating e.g. neuropsychological disorders, such as e.g. anxiety, depression and schizophrenia. Preferred compounds are e.g. 1-(2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5,6- dihydro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine derivatives.

  式（I）的化合物对抗加压素受体，特别是Via受体。这些化合物可用于治疗神经心理障碍，如焦虑、抑郁和精神分裂症。优选化合物为1-(2-azaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环己烷衍生物。
• [EN] 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZEPINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF NEURO-PSYCHOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2,6-DIAZASPIRO[3.3]HEPTAN-6-YL)-5,6-DIHYDRO-4H-BENZO[F][1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A][1,4]DIAZÉPINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTES DE LA VASOPRESSINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHOLOGIQUES
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020123872A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to l-(2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6- yl)-5,6-dihydro-4H-benzo[f][l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine derivatives and related compounds of Formula (I): wherein A, B, G, R1, Rlb, RiC, R2 and X are as defined herein. The present compounds are vasopressin receptor antagonists (in particular of the Via receptor) for the treatment of neuro- psychological disorders, such as e.g. autism, anxiety, stress-related disorders, depression, schizophrenia or bipolar disorder. The present description discloses the synthesis of exemplary compounds, as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 71 to 246; examples 1 to 49; tables 1 to 5). An exemplary compound is e.g. 8-chloro-l-(2-(5-fluoropyridin-2-yl) -2,6-diazaspiro[3.3]heptan-6-yl)-5-methyl-5,6-dihydro-4H-benzo[f] [l,2,4]triazolo[4,3-a][l,4]diazepine (example 1, compound no. 1).

  本发明涉及式(I)的l-(2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷衍生物及相关化合物，其中A、B、G、R1、R1b、R1c、R2和X如本文所定义。本化合物是抗利尿激素受体拮抗剂（特别是Via受体）用于治疗神经心理障碍，例如自闭症、焦虑、与压力有关的障碍、抑郁症、精神分裂症或躁郁症。本说明揭示了示例化合物的合成，以及其药理数据（例如第71至246页；示例1至49；表1至5）。例如化合物为8-氯-l-(2-(5-氟吡啶-2-基)-2,6-二氮杂螺[3.3]庚烷-6-基)-5-甲基-5,6-二氢-4H-苯并[f][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,4]二氮杂环庚烷（示例1，化合物编号1）。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZOLE UTILISES EN THERAPIE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004074291A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein V represents -(CH2)d(O)e-, -CO-, or -CH(C1-6 alkyl)-; W is -0-, -S(O)a , or -N(R1')-R1 represents H, C 1-6 alkyl, (CH2)bCOR2, CO(CH2)bNR2R3, S02R2, (CH2 )cOR2, (CH2)c,NR2R3, or (CH2)bhet1; het1 represents a saturated or unsaturated heterocycle of from 3 to 8 atoms containing one or more heteroatoms selected from O, N, or S, optionally substituted with C 1-6 alkyl; X and Y independently represent H, C 1-6 alkyl, halogen, OH, CF3, OCF3, OR4; Z represents -(CH2)f(O)g , -CO- or -CH(C 1-6 alkyl)-; Ring A represents a 4-7 membered, saturated N-containing heterocycle, optionally substituted with OH, and in which optionally at least one ring N is substituted with O;Ring B represents phenyl or a 4-7 membered unsaturated N-containing heterocycle, optionally substituted with OH, halogen, CN, CONH2, CF3, OCF3, and in which optionally at least one ring N is substituted with O; R2 and R3 independently represent H, C 1-6 alkyl [optionally substituted with OH, halogen,N(C 1.6 alkyl)2, or C 1.6 alkyloxy], C 1.6 alkyloxy, N(C 1-6 alkyl)2, or [C 3-8 cycloalkyl]; or R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are attached independently represent a heterocycle of from 3 to 8 atoms, optionally substituted with C 1-6 alkyl;R4 represents straight or branched C 1-6 alkyl, a and c independently represent 0, 1, or 2; b, e and g independently represent 0 or 1; d and f independently represent 1 or 2;are useful in the treatment of dysmenorrhoea.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中V代表-(CH2)d(O)e-, -CO-,或-CH(C1-6烷基)-；W为-0-, -S(O)a,或-N(R1')-R1代表H，C1-6烷基，(CH2)bCOR2，CO(CH2)bNR2R3，S02R2，(CH2)cOR2，(CH2)c,NR2R3，或(CH2)bhet1；het1代表一个饱和或不饱和的含有3至8个原子的杂环，其中含有一个或多个从O、N或S中选择的杂原子，可选择地用C1-6烷基取代；X和Y独立地代表H，C1-6烷基，卤素，OH，CF3，OCF3，或OR4；Z代表-(CH2)f(O)g，-CO-或-CH(C1-6烷基)-；环A代表一个4-7成员的饱和N-含杂环，可选择地用OH取代，并且其中可选择地至少一个环N用O取代；环B代表苯或一个4-7成员的不饱和N-含杂环，可选择地用OH，卤素，CN，CONH2，CF3，OCF3取代，并且其中可选择地至少一个环N用O取代；R2和R3独立地代表H，C1-6烷基[可选择地用OH，卤素，N(C1-6烷基)2，或C1-6烷氧基取代]，C1-6烷氧基，N(C1-6烷基)2，或[C3-8环烷基]；或R2和R3，连同它们附着的氮原子，独立地代表一个含有3至8个原子的杂环，可选择地用C1-6烷基取代；R4代表直链或支链C1-6烷基，a和c独立地代表0，1，或2；b，e和g独立地代表0或1；d和f独立地代表1或2；在痛经的治疗中是有用的。
• CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Quinazolines and 4<i>H</i>-3,1-Benzoxazines
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Chao Wang、Yong-Wei Bai、Tai-Chao Pan、Xin Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/jo2020399

  日期：2012.1.20

  Cu/N-ligand/TEMPO catalytic system was first applied to the aerobic oxidative synthesis of heterocycles. As demonstrated, 2-substituted quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines were synthesized efficiently from the one-pot reaction of aldehydes with 2-aminobenzylamines and 2-aminobenzyl alcohols, respectively, by employing CuCl/DABCO/4-HO-TEMPO as the catalysts and oxygen as the terminal oxidant.

  Cu / N-配体/ TEMPO催化体系首先被用于杂环的好氧氧化合成。如所证明的，通过使用CuCl / DABCO / 4-HO-TEMPO分别由醛与2-氨基苄胺和2-氨基苄醇的一锅反应有效地合成了2-取代的喹唑啉和4 H -3,1-苯并恶嗪。作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。
• [EN] SYNTHESIS OF TRANS-8-CHLORO-5-METHYL-1 -[4-(PYRIDIN-2-YLOXY)-CYCLOHEXYL]-5,6-DIHYDRO-4H-2,3,5,10B-TETRAAZA-BENZO[E]AZULENE AND CRYTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TRANS-8-CHLORO-5-MÉTHYL-1-[4-(PYRIDIN-2-YLOXY)-CYCLOHEXYL]-5,6-DIHYDRO-4 H-2,3,5,10B-TÉTRAAZA-BENZO[E]AZULÈNE ET LEURS FORMES CRISTALLINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015082370A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides processes to manufacture substituted l-[4-(Pyridin-2-yloxy)-cyclohexyl]-5,6-dihydro-4H-2,3,5,10b- tetraaza-benzo[e]azulenes. Also disclosed are compounds useful as intermediates in the methods of the invention.

  本发明提供了制备取代的l-[4-(吡啶-2-氧基)-环己基]-5,6-二氢-4H-2,3,5,10b-四氮杂苯并[e]吖啶的工艺。还公开了在本发明方法中作为中间体有用的化合物。