methyl 3-(hydroxy)thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 881033-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(hydroxy)thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxythieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylate；1-hydroxy-3,8-dithia-cyclopenta[a]indene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-hydroxythieno[3,2-b][1]benzothiole-2-carboxylate
• CAS: 881033-97-2
• 化学式: C₁₂H₈O₃S₂
• 分子量: 264.326
• InChiKey: FSNRKKABUCWMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(hydroxy)thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-Carboxymethoxy-3,8-dithia-cyclopenta[a]indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic and tricyclic thiophenes as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  A novel pyridothiophene inhibitor of PTP1B was discovered by rational screening of phosphotyrosine mimics at high micromolar concentrations. The potency of this lead compound has been improved significantly by medicinal chemistry guided by X-ray crystallography and molecular modeling. Excellent consistency has been observed between structure-activity relationships and structural information from PTP1B-inhibitor complexes.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-{[(methoxycarbonyl)methyl]sulfanyl}benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl 3-(hydroxy)thieno[3,2-b][1]benzothiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型荧光取代噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩的合成、电化学和光学性质

  摘要：

  三种荧光取代的噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩（TBT）衍生物的合成、电化学和光学性质，包括3-甲氧基噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩（3-MeO-TBT） , 2,3-二甲基噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (2,3-diMe-TBT) 和 6-甲氧基噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩-2-羧酸酯 (6-MeO -TBT-2-COOMe)，进行了研究。根据电子取代基效应，氧化电位值在 1.40 和 1.20 V/SCE 之间变化，并且在 0.1 M LiClO 4乙腈溶液中进行的电聚合尝试导致形成非常薄的聚 (3-MeO-TBT) 和聚（2,3-di-Me-TBT）。电子吸收光谱、荧光激发和发射光谱、荧光量子产率 (Φ F ) 、寿命 (τ F)，以及在室温下在 DMSO 溶液中测量三种新 TBT 衍生物的其他光物理参数。对于甲基和甲氧基取代的 TBT 衍生物，荧光发射峰相对于未取代的

  DOI：

  10.1007/s10895-010-0656-7

文献信息

• PTP1b inhibitors
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20060135488A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  This invention relates to modulating (e.g., inhibiting) protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B).

  这项发明涉及调节（例如，抑制）蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）。
• An Effective Route to Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-Based Hexaheteroacenes
  作者：Roman A. Irgashev、Nadezhda S. Demina、Polina E. Bayankina、Nikita A. Kazin、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1055/a-1398-7237

  日期：2021.6

  3-d]thiophen-3(2H)-ones. These fused ketones were treated with the Vilsmeier reagent and hydroxylamine hydrochloride to give the corresponding 3-chlorobenzo[b]thieno[2,3-d]thiophene-2-carbonitriles, which then reacted with methyl sulfanylacetate to form methyl 3-aminobenzo[4′,5′]thieno[2′,3′:4,5]thieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylates, in accordance with the Fiesselmann thiophene synthesis protocol. Finally, the

  一系列12H- [1] benzo [4''，5''] thieno [2',, 3':: 4'，5'] thieno [2'，3'：4,5] thieno [3，从可用的苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩-3（2H）-一开始，分三步有效地制备了2-b]吲哚。用Vilsmeier试剂和盐酸羟胺处理这些稠合的酮，得到相应的3-氯苯并[b]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-腈，然后使其与乙酸硫基甲酯反应生成3-氨基苯并甲基[4]。 ′，5′]噻吩并[2′，3′：4，5]噻吩并[3，2-b]噻吩-2-羧酸酯，符合菲耶斯曼噻吩合成方案。最后，通过将这些稠合的3-氨基噻吩-2-羧酸酯转化为相应的3-氨基噻吩中间体，从而获得所需的N，S-杂六烯，该中间体可用作噻吩-3（2H）-one的合成等价物，
• US7674822B2
  申请人：——

  公开号：US7674822B2

  公开（公告）日：2010-03-09
• TW2023/2607
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——