N²-(5-Cyan-6-methoxy-3-nitro-2-pyridyl)-N¹,N¹-dimethylformamidin | 138042-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N²-(5-Cyan-6-methoxy-3-nitro-2-pyridyl)-N¹,N¹-dimethylformamidin
• CAS: 138042-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: MRTJORIOBIBFRL-SDQBBNPISA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 6-Amino-3-cyan-2-methoxy-5-nitropyridin 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N²-(5-Cyan-6-methoxy-3-nitro-2-pyridyl)-N¹,N¹-dimethylformamidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit Nitrilen, LXXXVIII¹; Cyan-Nitropropenide - Synthone zur Herstellung von Nitropyridinen

  摘要：

  硝基腈与原甲酸三乙酯、原乙酸三乙酯和原丙酸三乙酯分别在吡啶存在下发生反应，生成 1,3-二氰基-1,3-二硝基-2-丙烯-1-ides 的吡啶鎓盐。硝基乙腈与乙氧基亚甲基丙二腈可生成 1,1,3-三氰基-3-硝基丙烯酰胺，后者可与甲醇钠或乙醇环化生成 2-烷氧基-6-氨基-3-氰基-5-硝基吡啶。 后者经乙醚裂解可得到 6-氨基-3-氰基-5-硝基-2(1H)-吡啶酮，随后经氯化可得到相应的 2-氯吡啶，适合亲核取代。通过水解腈基，可得到 6-氨基-5-硝基-3-吡啶甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26585