1-methyl-3-phenylcyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylcyclobutanol
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1-cyclobutanol；(1r,3r)-1-Methyl-3-phenylcyclobutan-1-ol；1-methyl-3-phenylcyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: LLHTZCDXZNBCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylcyclobutanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium amalgam 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 1,4-dimethyl-7-phenyl-2,4,6-triazatricyclo<5.1.1.02,6>nonane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutanediyls: a new class of localized biradicals. Synthesis and EPR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a006
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到1-methyl-3-phenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclobutanediyls: a new class of localized biradicals. Synthesis and EPR spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00213a006

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation, Vinylation, and Allenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols via Enantioselective C−C Bond Cleavage
  作者：Satoshi Matsumura、Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja035293l

  日期：2003.7.1

  A novel enantioselective C-C bond cleavage has been achieved using palladium catalysts and chiral N,P-bidentate ligands in the asymmetric arylation, vinylation, and allenylation of tert-cyclobutanols. In these reactions, the enantioselective beta-carbon elimination of Pd(II) alcoholate formed in situ is the key step. Treatment of tert-cyclobutanols with arylating reagents in toluene in the presence

  在叔环丁醇的不对称芳基化、乙烯基化和烯丙基化中，使用钯催化剂和手性 N,P-二齿配体实现了一种新型的对映选择性 CC 键裂解。在这些反应中，原位形成的 Pd(II) 醇化物的对映选择性β-碳消除是关键步骤。在 Pd(OAc)(2)、含有手性二茂铁的 N,P-二齿配体和 Cs(2)CO(3) 存在下，在甲苯中用芳基化试剂处理叔环丁醇，提供具有光学活性的 γ-芳基化酮产率高，对映选择性高（高达 95% ee）。当使用乙烯基化试剂代替芳基化试剂时，不对称乙烯基化也进行以高产率提供光学活性的 γ-乙烯基化酮，具有良好到高的对映选择性。当使用丙炔乙酸酯时，