2-(3-phenylethyl)-4-phenylbutylidenecyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylethyl)-4-phenylbutylidenecyclopropane
• 英文别名: (3-Cyclopropylidene-5-phenylpentyl)benzene
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: DSXQEFTUJXTSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 2-(3-phenylethyl)-4-phenylbutylidenecyclopropane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2-cyano-2-methyl-4-methylene-7-phenyl-5-(2-phenylethyl)-heptano-nitrile
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内钯催化的碳亲核试剂催化亚甲基环丙烷的烃化反应

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，亲核试剂向亚甲基环丙烷的分子间和分子内加成反应顺利进行，从而提供了高产率或高产率的烃化产物。亚甲基环丙烷的开环主要发生在外亚甲基的远端位置。在某些情况下，也发生了近端键断裂。开环的方式既取决于亲核试剂的结构，也取决于外亚甲基碳上的取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00447-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Alcohol Pronucleophiles to Alkylidenecyclopropanes
  作者：Drexel H. Camacho、Itaru Nakamura、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo001428j

  日期：2001.1.1

  Palladium-catalyzed addition of alcohol pronucleophiles 1 to alkylidenecyclopropane derivatives 2 afforded the corresponding allylic ethers 3 in excellent to moderate yields. Catalyst optimization indicated the Pd(PPh3)4-P(o-tolyl)3 combination as the best system among all catalysts tested. Intramolecular reaction also proceeded smoothly. A plausible mechanism for this catalytic reaction was proposed

  钯催化的醇前亲核体1加至亚烷基亚环丙烷衍生物2上，以极好的至中等的收率得到相应的烯丙基醚3。催化剂优化表明，Pd（PPh3）4-P（邻甲苯基）3组合是所有测试催化剂中最佳的体系。分子内反应也顺利进行。提出了这种催化反应的合理机理。
• Ring Opening in the Palladium-Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyclopropanes with Pronucleophiles
  作者：Naofumi Tsukada、Akinori Shibuya、Itaru Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja970261h

  日期：1997.8.1
• Palladium-Catalyzed Hydroalkoxylation of Methylenecyclopropanes
  作者：Drexel H. Camacho、Itaru Nakamura、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3365::aid-anie3365>3.0.co;2-5

  日期：1999.11.15
• Palladium-catalyzed addition of ketones to alkylidenecyclopropanes
  作者：Drexel H Camacho、Itaru Nakamura、Byoung Ho Oh、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00429-x

  日期：2002.4

  Alkylidenecyclopropanes react with ketones under neutral conditions, in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)(4) to afford the corresponding alpha-allylated ketone products, in moderate to good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.