3-methyldec-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyldec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyldec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: LKBYKZFQGOQMHR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dipropan-2-yl (4S,5S)-2-but-2-enyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxylate 在 庚醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4,8,12-三甲基十九醇立体异构体库的最小氟混合物合成和饱和低聚异戊二烯立体异构体的核磁共振谱预测

  摘要：

  典型的饱和低聚异戊二烯、4,8,12-三甲基壬烷醇的所有四种非对映异构体都是在无痕硫代碳酸酯氟标签的帮助下通过迭代三步循环制备的，以编码配置。标签具有最少的总氟原子数，从零开始并以 1 为增量增加。通过适当的采集和数据处理，每个非对映异构体在其 (1) H 和 (13) C NMR 光谱中都表现出甲基共振的特征化学位移。总之，这些变化为预测高饱和低聚异戊二烯的每个立体异构体的光谱的甲基区域的出现提供了基础。

  DOI：

  10.1021/ja311606u

文献信息

• [bmim][Br] as an Inexpensive and Efficient Medium for the Barbier-Type Allylation Reaction Using a Catalytic Amount of Indium: Mechanistic Studies
  作者：Papiya Dey、Mrunesh Koli、Dibakar Goswami、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201800043

  日期：2018.3.22

  The Barbier‐type allylation of aldehydes and ketones can be carried out with both unsubstituted and γ‐substituted allyl bromides using only a catalytic amount (0.1 equiv.) of In metal in [bmim][Br].

  醛和酮的Barbier型烯丙基化反应可以在[bmim] [Br]中仅使用催化量（0.1当量）的In金属与未取代和γ-取代的烯丙基溴进行。
• Carbonyl allylations by 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Suga、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00469-6

  日期：2003.3

  2-Propenyl tin species, prepared from 3-halopropenes or 2-propenyl mesylate with tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodide in dichloromethane, causes nucleophilic addition to aldehydes to produce the corresponding homoallylic alcohols.

  由3-卤代丙烯或2-丙烯基甲磺酸酯与氯化锡（IV）和四丁基碘化铵在二氯甲烷中制得的2-丙烯基锡物质可与醛类发生亲核加成反应，生成相应的均烯丙基醇。
• Regio- and Diastereocontrol in Carbonyl Allylation by 1-Halobut-2-enes with Tin(II) Halides
  作者：Akihiro Ito、Masayuki Kishida、Yasuhiko Kurusu、Yoshiro Masuyama

  DOI：10.1021/jo991403o

  日期：2000.1.1

  diastereoselective. The allylation of benzaldehyde by 1-chlorobut-2-ene in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one (DMI) does not occur with tin(II) chloride or bromide but does proceed with tin(II) iodide and exhibits gamma-syn selectivity which is unusual for a Barbier-type carbonyl allylation. In the carbonyl allylation by 1-chlorobut-2-ene with any tin(II) halide, the addition of tetrabutylammonium iodide (TBAI) accelerates

  描述了1-卤代丁-2-烯与卤化锡（II）的区域和非对映选择性羰基烯丙基化。二氯甲烷-水双相体系中的溴化锡（II）是一种有效的试剂，可用于1-溴丁-2-烯的不寻常的α-区域选择性羰基烯丙基化反应，以生成1-取代的pent-3-en-1-ols。将四丁基溴化铵（TBABr）加到双相体系中，可通过通常的γ加成反应生成1-取代的2-甲基丁-3-en-1-醇，这与没有TBABr的α加成相反。与芳族醛的γ加成表现出反非对映选择性，而对脂族醛的γ不是非对映选择性。1-氯丁-2-烯在1中苯甲醛的烯丙基化 3-二甲基咪唑啉-2-酮（DMI）不会与氯化锡（II）或溴化物一起出现，但会与碘化锡（II）一起出现，并表现出γ-syn选择性，这对于Barbier型羰基烯丙基化反应是不寻常的。在1-氯丁-2-烯与任何卤化锡（II）进行的羰基烯丙基化反应中，加入四丁基碘化铵（TBAI）可以加快反应速度，并提高γ-syn的
• syn-Diastereoselective carbonyl allylation by 1- or 3-substituted prop-2-en-1-ols with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Takanori Ito、Kentaro Tachi、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/a902233c

  日期：——

  1-Substituted or 3-substituted prop-2-en-1-ols cause syn-diastereoselective carbonyl allylation with tin(II) iodide and tetrabutylammonium iodide via the formation of 3-substituted prop-2-enylpolyiodotins to produce syn-1,2-disubstituted but-3-en-1-ols.

  1-取代或3-取代的丙-2-烯-1-醇可通过生成3-取代的丙-2-烯基多碘锡，在锡(II)碘化物和四丁基碘化铵的作用下，导致顺式非对映选择性羰基烯丙基化，从而产生顺式-1,2-二取代的丁-3-烯-1-醇。
• Chiral-Anion-Dependent Inversion of Diastereo- and Enantioselectivity in Carbonyl Crotylation via Ruthenium-Catalyzed Butadiene Hydrohydroxyalkylation
  作者：Emma L. McInturff、Eiji Yamaguchi、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja311208a

  日期：2012.12.26

  The ruthenium catalyst generated in situ from H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3), (S)-SEGPHOS, and a TADDOL-derived phosphoric acid promotes butadiene hydrohydroxyalkylation to form enantiomerically enriched products. Notably, the observed diastereo- and enantioselectivity is the opposite of that observed using BINOL-derived phosphate counterions in combination with (S)-SEGPHOS, the same enantiomer of the chiral

  从 H(2)Ru(CO)(PPh(3))(3)、(S)-SEGPHOS 和 TADDOL 衍生的磷酸原位生成的钌催化剂促进丁二烯氢羟基烷基化以形成对映体富集的产品。值得注意的是，观察到的非对映选择性和对映选择性与使用 BINOL 衍生的磷酸盐抗衡离子与 (S)-SEGPHOS（手性配体的相同对映体）组合观察到的相反。描述了手性配体和手性 TADDOL-磷酸盐反离子之间的匹配/错配效应。首次报道了手性磷酸盐抗衡离子修饰的钌配合物的单晶 X 射线衍射数据。