2-Methyl-N-phenyl-1,3-dithiolane-2-acetamide | 85997-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-N-phenyl-1,3-dithiolane-2-acetamide
• 英文别名: 2-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 85997-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS₂
• 分子量: 253.389
• InChiKey: VJAAJYSGXGTSFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-N-phenyl-1,3-dithiolane-2-acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-dithiine-N-phenyl-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷亚砜的重排机理。

  摘要：

  硫化物4的氧化分别产生作为主要产物和次要产物的顺式和反式一亚砜5和6的混合物，以及少量的二亚砜7。顺式和反式亚砜5和6的结构分配基于1 H NMR光谱和两种异构体的区域特异性氘。在中性条件下，顺式亚砜5经过2-亚甲基氢的σ重排，生成亚磺酸18，然后环化成二氢-1,4-二硫辛2。反式亚砜6重排涉及2-甲基氢经由亚磺酸19形成异构体二氢二硫辛3。在亚砜的两种反应中，亚砜4和二硫化物11也作为次要副产物形成。在酸催化剂的存在顺式亚砜5制备2在定量的产率加上少量3，而反式亚砜6，得到2作为主要产物和3作为次要。形成的机制2，3，4和11进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91005-1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-Methyl-N-phenyl-1,3-dithiolane-2-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫杂环戊烷亚砜的重排机理。

  摘要：

  硫化物4的氧化分别产生作为主要产物和次要产物的顺式和反式一亚砜5和6的混合物，以及少量的二亚砜7。顺式和反式亚砜5和6的结构分配基于1 H NMR光谱和两种异构体的区域特异性氘。在中性条件下，顺式亚砜5经过2-亚甲基氢的σ重排，生成亚磺酸18，然后环化成二氢-1,4-二硫辛2。反式亚砜6重排涉及2-甲基氢经由亚磺酸19形成异构体二氢二硫辛3。在亚砜的两种反应中，亚砜4和二硫化物11也作为次要副产物形成。在酸催化剂的存在顺式亚砜5制备2在定量的产率加上少量3，而反式亚砜6，得到2作为主要产物和3作为次要。形成的机制2，3，4和11进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91005-1

文献信息

• Lee, Wha Suk; Lee, Koo; Nam, Kee Dal, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 189 - 192
  作者：Lee, Wha Suk、Lee, Koo、Nam, Kee Dal

  DOI：——

  日期：——
• WHA, SUK LEE;KOO, LEE;KEE, DAL NAM, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 189-19+
  作者：WHA, SUK LEE、KOO, LEE、KEE, DAL NAM

  DOI：——

  日期：——