3-(2-(allyloxy)benzyl)-2,5-dimethylpyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-(allyloxy)benzyl)-2,5-dimethylpyrazine
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyrazine；2,5-dimethyl-3-[(2-prop-2-enoxyphenyl)methyl]pyrazine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: UVDHLUSPKBHYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(2-(allyloxy)benzyl)-2,5-dimethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  A gold-catalysed imine–propargylamine cascade sequence: synthesis of 3-substituted-2,5-dimethylpyrazines and the reaction mechanism

  摘要：

  使用丙炔胺衍生的亚胺和丙炔胺之间的金催化偶联反应仅产生吡嗪。

  DOI：

  10.1039/c4cc01485e

文献信息

• A heterogeneous gold(I)-catalyzed cascade annulation of aldehydes with propargylamine leading to 3-substituted 2,5-dimethylpyrazines
  作者：Quan Nie、Fang Yao、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.07.012

  日期：2017.10

  A heterogeneous gold(I)-catalyzed cascade annulation reaction of aldehydes with propargylamine was achieved in 1,2-dichloroethane at 40 °C by using an MCM-41-immobilized phosphine gold(I) complex[MCM-41-PPh3-AuNTf2] as catalyst, yielding a variety of 3-substituted 2,5-dimethylpyrazines in good to excellent yields. The new heterogeneous gold(I) catalyst can easily be prepared via a simple procedure

  通过使用MCM-41固定化的膦金（I）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuNTf 2 ]作为催化剂，以良好至优异的产率产生各种3-取代的2,5-二甲基吡嗪。新的非均相金（I）催化剂可通过简单的方法轻松地从市售试剂中轻松制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少八次，而不会损失活性。