3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 918823-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-prop-2-ynylbenzamide
• CAS: 918823-58-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD10659166
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XJSXSNZAXCOSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化微波催化从炔丙基酰胺合成2-取代的5-甲基恶唑

  摘要：

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-methoxy-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑促进乙烯基苯并呋喃的铁催化 C−H 烷基化/开环

  摘要：

  前所未有的 C(sp 2 )−O 断裂通过多功能的 CH/C−O/N−H 官能化级联实现了 2-乙烯基苯并呋喃的环化。该反应是使用肽等排三唑和廉价、无毒的铁催化剂实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202404319

文献信息

• Glycosyl triazoles as novel insect β-N-acetylhexosaminidase OfHex1 inhibitors: Design, synthesis, molecular docking and MD simulations
  作者：Lili Dong、Shengqiang Shen、Wei Chen、Huizhe Lu、Dongdong Xu、Shuhui Jin、Qing Yang、Jianjun Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.032

  日期：2019.6

  furnacalis (Guenée) and inhibition of this enzyme has been considered a promising strategy for the development of eco-friendly pesticides. In this article, based on the structure of the catalytic domains of OfHex1, a series of novel glycosyl triazoles were designed and synthesized via Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition reaction. To investigate the potency and selectivity of these glycosyl triazoles

  昆虫酶GH20β-N-乙酰基-d-己糖胺酶OfHex1代表在农业害虫Ostrinia furnacalis（Guenée）中发现的一种重要的几丁质分解酶，对这种酶的抑制被认为是开发环保农药的一种有前途的策略。本文基于OfHex1催化结构域的结构，设计并通过Cu催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应合成了一系列新型糖基三唑。为了研究这些糖基三唑的效力和选择性，研究了对OfHex1和HsHexB（人β-N-乙酰基己糖胺酶B）的抑制活性。特别地，化合物17c（OfHex1，Ki ＝28.68μM； HsHexB，Ki＞100μM）显示出对OfHex1的合适的活性和选择性。此外，使用分子对接和MD模拟研究了OfHex1对17c的可能抑制机制。结构-活性关系结果以及形成的结合模式可能为新型OfHex1抑制剂的进一步开发提供有希望的见识。
• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• Gold Catalysis: Alkylideneoxazolines and -oxazoles from Intramolecular Hydroamination of an Alkyne by a Trichloroacetimidate
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Matthias Rudolph、Stefan Schymura、Jorge Visus、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200600572

  日期：2006.11

  be prevented which delivered the oxazoles after long reaction times. Up to 3333 turnovers could be reached. With gold(I) catalysts in chloroform or dichloromethane selective hydroamination to 4-methylene-4,5-dihydrooxazoles without subsequent aromatization was exclusively observed. The gold(I) catalysts also allowed chemoselective cycloisomerization of N-propargylcarboxamides to 5-methylene-4,5-dihydrooxazoles

  已经制备了几种炔丙基三氯乙酰亚胺并研究了它们与金催化剂的反应。只有炔丙基和 1-甲基炔丙基取代基才能观察到选择性环化；在乙腈中使用氯化金 (III) 仅获得快速加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑的产物，在氯仿中无法阻止较慢的后续芳构化，这会在长时间反应后释放恶唑。最多可以达到 3333 次失误。仅观察到在氯仿或二氯甲烷中使用金 (I) 催化剂选择性加氢胺化为 4-亚甲基-4,5-二氢恶唑而没有随后的芳构化。金 (I) 催化剂还允许 N-炔丙基甲酰胺化学选择性环异构化为 5-亚甲基-4,5-二氢恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Functional Profiling, Identification, and Inhibition of Plasmepsins in Intraerythrocytic Malaria Parasites
  作者：Kai Liu、Haibin Shi、Huogen Xiao、Alvin G. L. Chong、Xuezhi Bi、Young-Tae Chang、Kevin S. W. Tan、Rickey Y. Yada、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.200903747

  日期：2009.10.19

  Profile and eliminate! Plasmepsins (PMs), aspartic proteases required for malaria‐parasite growth, are promising antimalarial targets. The in situ screening of PMs with probes formed from β‐hydroxyazides 1 and alkynes with a photo‐cross‐linking unit and a tetraethylrhodamine reporter led to the identification of the small‐molecule inhibitor 2, which inhibits all four food‐vacuole PMs and showed potent

  剖析并消除！疟原虫生长所需的天冬氨酸蛋白酶-胃蛋白酶（PMs）是有希望的抗疟目标。用由β-羟基叠氮化物1和带有光交联单元的炔烃和四乙基罗丹明报告剂组成的探针对PMs进行原位筛选，从而鉴定出了小分子抑制剂2，该抑制剂可抑制所有四种食品-真空中的PMs，并显示出红细胞培养物中的有效抗疟疾活性。
• Electrochemical Organoselenium Catalysis for the Selective Activation of Alkynes: Easy Access to Carbonyl-pyrroles/oxazoles from <i>N</i>-Propargyl Enamines/Amides
  作者：Mrinmay Baidya、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01355

  日期：2023.5.26

  Intramolecular electro-oxidative addition of enamines or amides to nonactivated alkynes was attained to access carbonyl-pyrroles or -oxazoles from N-propargyl derivatives. Organoselenium was employed as the electrocatalyst, which played a crucial role as a π-Lewis acid and selectively activated the alkyne for the successful nucleophilic addition. The synthetic strategy permits a wide range of substrate

  实现了烯胺或酰胺对未活化炔烃的分子内电氧化加成，以从N-炔丙基衍生物中获得羰基-吡咯或-恶唑。有机硒被用作电催化剂，它作为π-路易斯酸起着至关重要的作用，并选择性地激活炔烃以成功进行亲核加成。合成策略允许广泛的底物范围，产率高达 93%。几个机械实验，包括硒结合的中间加合物的分离，启发了电催化途径。