(3,5-bis(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 940005-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-bis(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3,5-bis(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl]carbamate
• CAS: 940005-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: ZSYMNBNCLVSWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N'-di(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylamide)-N''-(2-bromoacetamido)-5-aminobenzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  多价糖肽作为白念珠菌粘附抑制剂的合成与评价

  摘要：

  多价是药用碳水化合物化学家通常用来增加基于碳水化合物的小分子对其蛋白质靶标的亲和力的策略。尽管该方法在增强与分离的碳水化合物结合蛋白的结合方面非常成功，但是预期在细胞测定中将改善生物学活性的多价呈递仍然具有挑战性。在这项工作中，我们研究了线性分子支架，用于合成低价的二价半乳糖苷1的合成，该二价半乳糖苷以前被我们鉴定为机会性真菌病原体白色念珠菌与颊黏膜上皮细胞（BECs）粘附的抑制剂。粘附抑制试验表明，多价糖缀合物3在最初暴露于上皮细胞后，在阻断白色念珠菌对BEC的粘附方面更有效。有趣的是，与最初的先导化合物1相比，3与酵母细胞预孵育时似乎没有任何作用，后者导致粘附力降低了25％。在竞争测定中，将酵母细胞和BEC共孵育，多价糖缀合物3以剂量依赖性方式抑制高达49％的白色念珠菌粘附。化合物1对酵母细胞和BEC的共同作用使其在竞争试验中对白色念珠菌对BEC的粘附具有60％以上的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/pathogens10050572
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3,5-bis(prop-2-ynylcarbamoyl)phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multivalent Presentations of Glycomimetic Inhibitor of the Adhesion of Fungal Pathogen Candida albicans to Human Buccal Epithelial Cells

  摘要：

  白色念珠菌（Candida albicans）是医院获得性感染中最常见的真菌感染之一，特别对免疫功能低下的患者构成威胁。C. albicans 强烈附着于上皮细胞表面，从而使后续的定植和生物膜形成得以进行。二价半乳糖苷类糖仿制物 1 被发现是 C. albicans 附着于口腔上皮细胞的强效抑制剂。本文中，我们探讨了多价糖仿制物 1 的呈现形式对其抑制酵母附着和生物膜形成能力的影响。我们在 RAFT 环肽和聚赖氨酸基支架上，以高效且模块化的合成方法构建了四价、六价和十六价的化合物 1 显示体。生物评价表明，支架的选择显著影响了低价共轭物的活性，其中在四价聚赖氨酸支架上构建的化合物 16 被发现比糖仿制物 1 更有效地抑制 C. albicans 对人类口腔上皮细胞的附着；然而，在生物膜减少实验中，后者的表现更佳。有趣的是，更高价的糖共轭物没有优于原始化合物 1 的抗附着活性，且对核心支架的影响没有显著表现。对用化合物 1、14 和 16 处理的 C. albicans 细胞的扫描电镜图像显示，酵母细胞的聚集模式存在显著差异。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00115

文献信息

• Robust multidentate ligands for diagnosis and anti-viral drugs for influenza and related viruses
  申请人：Swanson Basil I.

  公开号：US20080194801A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Design and synthesis of a novel library of compounds comprising a spacer with an attachment element on one terminus and a recognition element on the other terminus is presented. The library of compounds can be attached to a solid support and used as an integral component of sensors and biosensors or the library of compounds can be used as antiviral drugs or to isolate pathogens from complex mixtures for further analysis.

  提出了一种包含一个具有附件元素的间隔物和另一个端点上的识别元素的新型化合物库的设计和合成。这种化合物库可以连接到固体支持体上，并用作传感器和生物传感器的整体组成部分，或者可以用作抗病毒药物，或者用于从复杂混合物中分离病原体以进行进一步分析。
• Synthesis and Evaluation of Biotinylated Bivalent HistoBlood Group Antigens for Capturing Human Noroviruses
  作者：Abasaheb N. Dhawane、Marta Diez-Valcarce、Bharat P. Gurale、Hieu Dinh、Jan Vinjé、Suri S. Iyer

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00226

  日期：2016.8.17

  H-type glycans that have been reported as binding ligands for human noroviruses were synthesized using a modular synthetic strategy. These glycoconjugates were attached to streptavidin-coated magnetic beads and used to recover human norovirus from fecal samples using a magnetic bead-based assay. The biotinylated bivalent glycans synthesized for this study exhibited similar or better capturing ability

  使用模块合成策略合成了一组生物素化的二价H型聚糖（已被报道为人诺如病毒的结合配体）。将这些糖缀合物附着到链霉亲和素包被的磁珠上，并使用基于磁珠的测定法从粪便样品中回收人诺如病毒。与商业化生物素化糖聚合物相比，为这项研究合成的生物素化二价聚糖表现出相似或更好的捕获能力。
• Synthesis of soluble multivalent glycoconjugates that target the Hc region of botulinum neurotoxin A
  作者：Ramesh R. Kale、Colin M. Clancy、Rebecca M. Vermillion、Eric A. Johnson、Suri S. Iyer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.028

  日期：2007.5

  The design, synthesis, and initial inhibitory studies of di- and tetravalent glycoconjugates that target the heavy chain of botulinum neurotoxin A are reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of adherence of the yeast Candida albicans to buccal epithelial cells by synthetic aromatic glycoconjugates
  作者：Harlei Martin、Mairead Mc Govern、Lorna Abbey、Aisling Gilroy、Stephanie Mullins、Sarah Howell、Kevin Kavanagh、Trinidad Velasco-Torrijos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.011

  日期：2018.12

  The yeast Candida albicans is an opportunistic fungal pathogen which induces superficial and systemic infections in immunocompromised patients. Adherence to host tissue is critical to its ability to colonise and infect the host. The work presented here describes the synthesis of a small library of aromatic glycoconjugates (AGCs) and their evaluation as inhibitors of C albicans adherence to exfoliated buccal epithelial cells (BECs). We identified a divalent galactoside, ligand 2a, capable of displacing over 50% of yeast cells already attached to the BECs. Fluorescence imaging indicates that 2a may bind to structural components of the fungal cell wall. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Detection of Intact Influenza Viruses using Biotinylated Biantennary <i>S</i>-Sialosides
  作者：Ramesh R. Kale、Harshini Mukundan、Dominique N. Price、J. Foster Harris、Daniel M. Lewallen、Basil I. Swanson、Jurgen G. Schmidt、Suri S. Iyer

  DOI：10.1021/ja800842v

  日期：2008.7.1

  We report the modular synthesis of robust, biotinaylated biatennary sialylglycoconjugates and their ability to differetiate between two type A influenz strains. This is the first demonstration of glycoconjugate-based discriminator capture and electrion of two strians of intact influenza virus, in the presence of the innate enzymatic activity of viral neuaminidases. We also demonstrate a "carbosassy" using glycoconjugates as capture and reporter elements, which therefore, does not require antibodies. The capture of intact influenz viruses is of potential benetit for clinial diagnostics.