3-acetyl-7,8-benzocoumarin | 82222-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-acetyl-7,8-benzocoumarin
• 英文别名: 3-acetyl-2H-benzo[h]chromen-2-one；3-acetyl-5,6-benzocoumarin；2H-Naphtho[1,2-b]pyran-2-one, 3-acetyl-；3-acetylbenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 82222-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: HMXBHQOJHVJGDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7,8-benzocoumarin 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3-oxo-3H-benzo[f]chromen-2-yl)indeno[2,1-c]pyridazin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Rajeswar Rao; Vijaya Kumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 4, p. 267 - 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 三乙烯二胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-acetyl-7,8-benzocoumarin
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分方案，用于合成作为抗氧化剂和抗菌剂的吲哚基-4 H-亚甲基-3-羧酰胺

  摘要：

  通过水杨醛，取代的乙酰乙酰苯胺和吲哚之间的一锅反应获得了一系列新合成的4-（1 H-吲哚-3-基）-2-甲基-N-苯基-4 H-色烯-3-羧酰胺衍生物在室温下由1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）（30mol％）催化的甲醇中的甲醇。这些色烯系统是通过Knoevenagel缩合，然后进行亲核取代过程而构建的。该方案的宝贵特征，例如反应时间短，操作步骤简单，底物范围宽和产物收率高，使其成为一种有效而有前途的合成策略。第一次，各种取代4 H报道了使用DABCO作为催化剂的-苯甲基-3-羧酰胺衍生物。合成的化合物（4a–p）在抗氧化剂和抗菌研究中得到了评估。衍生物4c，4d，4k，4l和4p显示出良好的抗氧化活性。在所有衍生物中，发现4k，4l和4p对细菌菌株具有活性，MIC值为9.3至18.75μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c7nj00980a

文献信息

• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Improvement of Fluorescence Characteristics of Coumarins: Syntheses and Fluorescence Properties of 6-Methoxycoumarin and Benzocoumarin Derivatives as Novel Fluorophores Emitting in the Longer Wavelength Region and Their Application to Analytical Reagents
  作者：Chiyomi Murata、Toshinobu Masuda、Yasuko Kamochi、Kenichiro Todoroki、Hideyuki Yoshida、Hitoshi Nohta、Masatoshi Yamaguchi、Akira Takadate

  DOI：10.1248/cpb.53.750

  日期：——

  To improve the fluorescence characteristics, especially emission wavelength, of coumarins, various 3-substituted-6-methoxycoumarin derivatives were synthesized, and then benzocoumarin derivatives were also synthesized in expectation of the shift to the longer wavelength region by the extension of the conjugated system. Their fluorescence properties were investigated spectrophotometrically in acetonitrile and evaluated from the viewpoint of the intramolecular charge transfer (ICT) between push- and pull-substituents in the ground and the excited states. Among them, benzocoumarin derivatives especially fluoresced in the longer wavelength around 540 nm with remarkably large Stokes shifts beyond 10000 cm−1. Using such fluorophores, some novel fluorescence derivatization reagents for carboxylic acids, alcohols, phenols, and amines were preliminarily prepared as an example, and their derivatized products were also found to fluoresce in the longer wavelength region with large Stokes shifts.

  为了改善香豆素的荧光特性，特别是发射波长，合成了多种3取代-6-甲氧基香豆素衍生物，随后又合成了苯香豆素衍生物，期待通过延长共轭体系实现向长波长区域的转移。采用光谱法在乙腈中研究了它们的荧光特性，并从基态和激发态中推送和拉动取代基之间的分子内电荷转移（ICT）角度进行了评估。在这些衍生物中，苯香豆素衍生物特别在540 nm附近的长波长范围内具有显著的荧光，斯托克斯位移超过10000 cm−1。利用这些荧光基团，初步制备了一些新型的荧光衍生化试剂用于羧酸、醇、酚和胺，发现其衍生化产物在长波长区域也具有显著的荧光和较大的斯托克斯位移。
• An efficient one pot synthesis of 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6<i>H</i>,8<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>c</i>]pyridazine-5,7-dionesl
  作者：V. Rajeswar Rao、M. Madan Mohan Reddy

  DOI：10.1002/jhet.5570420631

  日期：2005.9

  An easy, simple and versatile one step synthesis of 3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-6H,8H-pyrimido[4,5-c]-pyridazine-5,7-diones is reported by reaction of 3-acetylcoumarins (1) with alloxan monohydrate (2) in acetic acid followed by hydrazine hydrate.

  一种简单，简单且通用的一步合成3-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-6 H，8 H-嘧啶基[4,5- c ]-哒嗪-5,7-二酮的方法是报道了3-乙酰香豆素（1）与四氧嘧啶一水合物（2）在乙酸中的反应，然后是水合肼的反应。
• Synthesis, Characterization and Photophysical Studies of Tricoumarin-Pyridines
  作者：Nirmala S. Naik、Lokesh A. Shastri、Chinna Bathula、Bahubali Chougala、Samundeeswari Shastri、Megharaja Holiyachi、Vinay Sunagar

  DOI：10.1007/s10895-016-2018-6

  日期：2017.3

  found to be 2.72–3.10 eV as calculated from their onset absorption edge. The tricoumarin-pyridines were thermally stable up to 290–370 °C as determined by thermogravimetric analysis (TGA). Photophysical studies indicate the synthesized materials are promising candidates for organic electronic applications.

  通过4-甲酰基香豆素和取代的3-乙酰基香豆素与乙酸铵的反应合成了一系列新颖的三香豆素-吡啶，用于有机电子产品以及荧光染料。所有新化合物的结构均通过IR，1确证并表征1 H NMR和ESI-质谱分析。对于合成的分子，确定了有机电子应用的所有重要的光物理先决条件，例如强和宽的光吸收性，热稳定性。通过UV-Vis吸收和荧光光谱研究了光学性质。从它们的起始吸收边缘计算得出，三香豆素-吡啶的光学带隙为2.72–3.10 eV。通过热重分析（TGA）测定，三香豆素吡啶在高达290–370°C的温度下具有热稳定性。光物理研究表明，合成材料是有机电子应用的有前途的候选者。
• POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, POLARIZED LIGHT-EMITTING COATING MATERIAL, NOVEL NAPHTHOLACTAM DERIVATIVE NOVEL COUMARIN DERIVATIVE, NOVEL NILE RED DERIVATIVE, AND NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVE
  申请人：Kubota Yusuke

  公开号：US20130334461A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Provided are a polymerizable liquid crystal composition, a coating material, a medium, and a polarizing device each produced using a polymerizable liquid crystal compound and a colorant and each capable of producing polarized light suitable for polarizing devices, and also a novel naphtholactam derivative, a novel coumarin derivative, a novel Nile Red derivative, and a novel anthracene derivative each suitable for use as the colorant. Specifically provided are a polymerizable liquid crystal composition containing (A) at least one liquid crystal compound having a polymerizable functional group, (B) at least one colorant, and (C) a polymerization initiator, and a novel naphtholactam derivative of formula (IV′), a novel coumarin derivative of formula (VI′), a novel Nile Red derivative of formula (VII′), and a novel anthracene derivative of formula (VIII′) each suitable for use as the colorant (B).

  提供了一种可聚合的液晶组合物、涂料材料、介质和极化装置，每种都使用了聚合液晶化合物和颜料，并且能够产生适合于极化装置的偏振光，还提供了一种新型萘内酰胺衍生物、一种新型香豆素衍生物、一种新型尼罗红衍生物和一种新型蒽衍生物，每种都适用于用作颜料。具体提供了一种聚合液晶组合物，包含（A）至少一种具有聚合功能基团的液晶化合物，（B）至少一种颜料，和（C）聚合引发剂，以及一种适用于用作颜料（B）的新型萘内酰胺衍生物（IV′）, 一种新型香豆素衍生物（VI′）, 一种新型尼罗红衍生物（VII′）和一种新型蒽衍生物（VIII′）。