2-amino-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarbonitrile | 55407-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile；2-Amino-4-methyl-6-oxo-1-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 55407-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: XGJJFBUPPYLFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarbonitrile 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-dibromo-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMINE SUBSTUTUTED BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS P38 KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES BICYCLIQUES HETEROAROMATIQUES ARYLAMINE SUBSTITUEE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE P38

  摘要：

  公式（1）描述了具有双环杂芳衍生物：F（1）其中：连接A和C（Ra）的虚线存在且表示键，A是一个-N=原子或一个-C（Rb）=基团，或者虚线不存在且A是一个-N（Rb）-或-C（Rb）（Rc）-基团；X是一个-O-，-S-或取代的氮原子或一个-S（O）-，-S（O2）-或-NH­-基团；Y是一个氮或取代的碳原子或一个-CH=基团；n为零或整数1；Alk1是一个可选择取代的脂肪或杂原脂肪链L1是一个共价键或连接原子或基团；Cy1是一个氢原子或一个可选择取代的环脂肪，多环脂肪，杂环脂肪，多杂环脂肪，芳香或杂芳基团；Ar是一个可选择取代的芳香或杂芳基团；其余取代基在规范中定义。这些化合物是p38激酶的有效和选择性抑制剂，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。

  公开号：

  WO2004000846A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-amino-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 β-酮酰胺高效、多样化地合成多官能化 2-吡啶酮†

  摘要：

  开发了基于反应条件选择的从β-酮酰胺高效、多样化的一锅法合成多官能化2-吡啶酮的方法。该方法具有几个显着的优点，包括条件温和、易于处理、高产率和相对广泛的底物范围。基于各种实验和观察，提出了选择性合成 2-吡啶酮的合理机制。

  DOI：

  10.1039/c8ra05709e

文献信息

• Arylamine substututed bicyclic heteroaromatic compounds as p38 kinase inhibitors
  申请人：Brookings Christopher Daniel

  公开号：US20060004025A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (1) are described: F (1) where: the dashed line joining A and C(R a ) is present and represents a bond and A is a —N═ atom or a —C(R b )═ group, or the dashed line is absent and A is a —N(R b )—, or —C(R b )(R c )—group; X is an —O—, —S— or substituted nitrogen atom or a —S(O)—, —S(O 2 )— or —NH-group; Y is a nitrogen or substituted carbon atom or a —CH═ group; n is zero or the integer 1; Alk 1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain L 1 is a covalent bond or a linker atom or group; Cy 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, polycycloaliphatic, heterocycloaliphatic, polyheterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the remaining substituents are defined in the specification. The compounds are potent and selective inhibitors of p38 kinase and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了式（1）的双环杂芳基衍生物：F（1），其中：连接A和C（Ra）的虚线存在且表示化学键，A是- N═原子或- C（Rb）═基团，或虚线不存在，A是- N（Rb）-，或- C（Rb）（Rc）-基团；X是- O-，- S-或取代的氮原子或- S（O）-，- S（O2）-或- NH-基团；Y是氮或取代的碳原子或- CH═基团；n为零或整数1；Alk1是可选的取代的脂肪或杂脂肪链；L1是共价键或连接原子或基团；Cy1是氢原子或可选的取代的环脂肪，多环脂肪，杂环脂肪，多杂环脂肪，芳香或杂芳香基团；Ar是可选的取代的芳香或杂芳香基团；其余取代基在说明书中定义。这些化合物是p38激酶的有效和选择性抑制剂，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• Bicyclic Heteroaromatic Derivatives
  申请人：Brookings Daniel Christopher

  公开号：US20090042877A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Bicyclic heteroaromatic derivatives of formula (1) are described: F (1) where: the dashed line joining A and C(R a ) is present and represents a bond and A is a —N═ atom or a —C(R b )═ group, or the dashed line is absent and A is a —N(R b )—, or —C(R b )(R c )— group; X is an —O—, —S— or substituted nitrogen atom or a —S(O)—, —S(O 2 )— or —NH-group; Y is a nitrogen or substituted carbon atom or a —CH═ group; n is zero or the integer 1; Alk 1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain L 1 is a covalent bond or a linker atom or group; Cy 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, polycycloaliphatic, heterocycloaliphatic, polyheterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the remaining substituents are defined in the specification. The compounds are potent and selective inhibitors of p38 kinase and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders.

  描述了公式（1）的双环杂芳基衍生物：F（1）其中：连接A和C（Ra）的虚线存在并表示键，并且A是- N═原子或- C（Rb）═基团，或者虚线不存在并且A是- N（Rb）-或- C（Rb）（Rc）-基团; X是- O-，- S-或取代的氮原子或- S（O）-，- S（O2）-或- NH-基团; Y是氮或取代的碳原子或- CH═基团; n为零或整数1; Alk1是可选取代的脂肪或杂脂肪链L1是共价键或连接原子或基团; Cy1是氢原子或可选取代的环脂肪，多环脂肪，杂环脂肪，多杂环脂肪，芳香或杂芳香基团; Ar是可选取代的芳香或杂芳香基团; 其余取代基在说明书中定义。这些化合物是p38激酶的有效选择性抑制剂，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病。
• Habashi, Adiba; Ibraheim, Nadia S.; Mohareb, Rafat M., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1632 - 1638
  作者：Habashi, Adiba、Ibraheim, Nadia S.、Mohareb, Rafat M.、Fahmy, Sherif M.

  DOI：——

  日期：——
• A facile and efficient synthesis of fully substituted pyridin-2(1H)-ones from α-oxoketene-S,S-acetals
  作者：Xiuyun Yang、Yanyan Cheng、Fei Zhao、Yunhui Li、Yuanli Ding、Yongjiu Liang、Fengjiao Gan、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.066

  日期：2011.10

  A facile and efficient synthesis of fully substituted pyridin-2(1H)-ones has been developed by the reaction of readily available alpha-oxoketene-S,S-acetals with malononitrile in the presence of sodium methoxide in methanol under reflux. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HABASHI ADIBA; IBRAHEIM NAIDA S.; MOHAREB RAFAT M.; FAHMY SHERIF M., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 9, 1632-1638
  作者：HABASHI ADIBA、 IBRAHEIM NAIDA S.、 MOHAREB RAFAT M.、 FAHMY SHERIF M.

  DOI：——

  日期：——