1-乙酰基-2-乙烯基-N-苯基环丙烷-1-甲酰胺 | 78162-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-2-乙烯基-N-苯基环丙烷-1-甲酰胺
• 英文名称: 1-acetyl-N-phenyl-2-vinylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-2-ethenyl-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 78162-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XIKSVGGNVVEFGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-乙烯基-N-苯基环丙烷-1-甲酰胺 在 2-溴甲基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80 %的产率得到2-methyl-N-phenyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Cloke-Wilson 重排：中性条件下碳阳离子引发的串联开环/环丙烷的环化

  摘要：

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02415
• 作为产物：
  描述：

  甲基三辛基氯化铵 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-乙酰基-2-乙烯基-N-苯基环丙烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydrofurans useful as fungicides

  摘要：

  本文提供了用于杀真菌应用的2,4,5-三取代-2,3-二氢呋喃。这些2,3-二氢呋喃化合物对应于一般式##STR1##其中R是乙基或乙烯基，R.sub.1是C.sub.1-10烃基，X是腈，酰胺或磺酰基。本发明的化合物对种子的处理具有有效的杀真菌作用，并且还在其他农业杀真菌应用中使用。

  公开号：

  US04522950A1

文献信息

• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: DABCO-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jingfang Zhang、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00805

  日期：2017.6.16

  An organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of cyclopropyl ketones to 2,3-dihydrofurans is exploited utilizing the homoconjugate addition process. With 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane as the catalyst, the rearrangement in DMSO at 120 °C proceeded in generally high yields, exclusive regioselectivity, and a broad substrate scope. An examination of the mechanism including stereochemical analysis and intermediate

  利用均轭共轭加成工艺开发了环丙基酮对2，3-二氢呋喃的有机催化Cloke-Wilson重排。以1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷为催化剂，在DMSO中于120°C进行的重排通常以高收率，唯一的区域选择性和较宽的底物范围进行。该机构包括立体化学分析和中间隔离支撑一个S的检查Ñ机制的1型环开口。
• 一种合成2，3-二氢呋喃类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN114031581B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种合成2，3‑二氢呋喃类化合物的方法，属于有机化合物合成技术领域，具体的说是以环丙基酮为原料，用溴甲基萘为催化剂，N，N‑二甲基甲酰胺为溶剂，一步制得2，3‑二氢呋喃类化合物。反应结束后，经过冷却、萃取和柱层析分离等操作，即可得到2，3‑二氢呋喃类化合物。该方法原料易得，操作简单，提供了构建氧杂杂环结构的直接有效的方法，该方法简洁，新颖，灵活且产品产率高。
• Cope Rearrangement of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes to Cyclohept-4-Enones
  作者：Yinhe Wei、Gang Wang、Zhiguo Zhang、Mengjuan Li、Nana Ma、Hao Wu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02319

  日期：2024.1.19

  Cycloheptenones are widespread in natural products and bioactive molecules. An efficient and convenient NaH-mediated Cope Rearrangement of doubly activated vinylcyclopropanes is reported for the synthesis of cyclohepten-4-ones. These flexible intramolecular reactions were applicable to a wide range of substrates and could be performed on gram scale. The derivatization of the product leads to short

  环庚烯酮广泛存在于天然产物和生物活性分子中。据报道，一种高效且方便的 NaH 介导的双活化乙烯基环丙烷 Cope 重排用于环庚烯-4-酮的合成。这些灵活的分子内反应适用于多种底物，并且可以在克规模上进行。产品的衍生化可以快速高效地合成一些有用的功能分子。
• Dihydrofuran derivates useful as aroma chemicals, and process for their preparation
  申请人：QUANTUM CHEMICAL CORPORATION (a Virginia corp.)

  公开号：EP0128584A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  2,4,5-trisubstituted-2,3-dihydrofurans useful as fragrance compounds are provided herein. The compounds of this invention correspond to the general formula wherein R is an ethyl or vinyl group, R2 is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R1 is a hydrocarbon radical having from 3 to 10 carbon atoms. The 2,3-dihydrofuran compounds of the present invention are useful components in the preparation and formulation of fragranced cosmetic and toiletry products.

  本发明提供了可用作香料化合物的 2,4,5-三取代-2,3-二氢呋喃。 本发明的化合物符合通式，其中 R 是乙基或乙烯基，R2 是具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R1 是具有 3 至 10 个碳原子的烃基。 本发明的 2,3-二氢呋喃化合物是制备和配制芳香化妆品和洗浴用品的有用成分。
• HALL, A. L.;FAYTER, R. G. ,, JR.
  作者：HALL, A. L.、FAYTER, R. G. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——