3,3,3-trifluoro-2-methylpropanamide | 7590-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-methylpropanamide
• 英文别名: β,β,β-trifluoro-isobutyric acid amide；β,β,β-Trifluor-isobuttersaeure-amid；2-(Trifluoromethyl) propionamide
• CAS: 7590-32-1
• 化学式: C₄H₆F₃NO
• mdl: MFCD19209162
• 分子量: 141.093
• InChiKey: MXEXHASUJVVTKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5 °C
• 沸点：
  187.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-methylpropanamide 在 硫酸 作用下， 生成 3,3,3-三氟-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Buxton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 366,370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 3,3,3-trifluoro-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Buxton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 366,370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Unactivated Alkanes Enabled by Multifunctional Trifluoromethyl Copper Complexes
  作者：Geunho Choi、Geun Seok Lee、Beomsoon Park、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202012263

  日期：2021.3

  photoinduced reaction, the source of a trifluoromethyl radical as a hydrogen atom transfer reagent, and the source of a trifluoromethyl anion for functionalization. The reaction was initiated by the generation of reactive electrophilic carbon‐centered CF3 radical through photoinduced homolytic cleavage of bpyCu(CF3)3, followed by hydrogen abstraction from an unactivated C(sp3)−H bond. Comprehensive mechanistic

  通过使用稳定的Cu III络合物bpyCu（CF 3）3作为可见光光致反应的引发剂，一种稳定且操作简单的C（sp 3）-H三氟甲基化方法，开发了未活化的烷烃。三氟甲基自由基作为氢原子转移试剂，以及三氟甲基阴离子的官能化来源。该反应是通过光诱导bpyCu（CF 3）3的均相裂解生成反应性亲电碳中心CF 3自由基，然后从未活化的C（sp 3）提取氢而引发的）-H键。基于实验和计算方法相结合的综合力学研究表明，C-CF 3键的形成是通过自由基-极性交叉以及所得碳正离子中间体和阴离子CF 3源之间的离子偶联实现的。亚甲基选择性反应可用于天然产物和生物活性分子的直接，晚期三氟甲基化。
• Buxton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 366,370
  作者：Buxton et al.

  DOI：——

  日期：——