N-(3,4-二氢-5-甲氧基-2-萘基)丙酰胺 | 1321942-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3,4-二氢-5-甲氧基-2-萘基)丙酰胺
• 英文名称: N-(5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide
• 英文别名: N-(5-methoxy-3,4-dihydronaphtalen-2-yl)propionamide；N-(3,4-Dihydro-5-methoxy-2-naphthalenyl)propanamide；N-(5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 1321942-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: RKVRHCSRUYRDAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氢-5-甲氧基-2-萘基)丙酰胺 在 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以28%的产率得到(S)-N-(5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  罗替戈汀旋光性四氢萘酮衍生胺合成的新催化途径

  摘要：

  罗替戈汀是一种用于治疗帕金森氏病和腿部躁动综合征的新药。已经证明了罗替戈汀合成的替代途径的关键步骤。已证明前手性酰胺的形成，具有高对映选择性的烯酰胺的不对称氢化以及将所得酰胺还原为胺的方法是成功的。迄今为止筛选出的将酰胺9不对称氢化为酰胺10的最佳条件是在25 bar H 2下用[[RuCl（（R）-T-BINAP））2（μ-Cl）3 ] [NH 2 Me 2 ]和30°C（500：1 S / C比率，99％转化率，91％ee S）。用Red-Al最佳地将酰胺10还原为胺5，得到95％的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.060
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 、 丙酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到N-(3,4-二氢-5-甲氧基-2-萘基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  罗替戈汀旋光性四氢萘酮衍生胺合成的新催化途径

  摘要：

  罗替戈汀是一种用于治疗帕金森氏病和腿部躁动综合征的新药。已经证明了罗替戈汀合成的替代途径的关键步骤。已证明前手性酰胺的形成，具有高对映选择性的烯酰胺的不对称氢化以及将所得酰胺还原为胺的方法是成功的。迄今为止筛选出的将酰胺9不对称氢化为酰胺10的最佳条件是在25 bar H 2下用[[RuCl（（R）-T-BINAP））2（μ-Cl）3 ] [NH 2 Me 2 ]和30°C（500：1 S / C比率，99％转化率，91％ee S）。用Red-Al最佳地将酰胺10还原为胺5，得到95％的转化率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.060

文献信息

• Novel Process for the Preparation of Nitrogen Substituted Aminotetralins Derivatives
  申请人：Vasselin David

  公开号：US20120302790A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines which synthesis comprises catalytic asymmetric hydrogenation of compounds of general formula (A).

  本发明提供了N-取代氨基四氢萘的替代合成方法，该合成包括对一般式(A)化合物进行催化不对称加氢。
• Cobalt‐catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Trisubstituted Carbocyclic Olefins: An Access to Chiral Cyclic Amides
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Katharina Konieczny、Felix J. de Zwart、Eduard. O. Bobylev、Eszter Baráth、Sergey Tin、Bernd H. Müller、Joost N.H. Reek、Bas de Bruin、Johannes Gerardus de Vries

  DOI：10.1002/anie.202301329

  日期：——

  The synthesis of chiral cyclic amides has been achieved via cobalt-catalyzed asymmetric hydrogenation of the corresponding enamides with a high degree of enantioselectivity. This methodology extends the utilization of earth abundant metal catalysis in asymmetric synthesis.

  手性环酰胺的合成是通过钴催化的相应烯酰胺的不对称氢化反应实现的，具有高度的对映选择性。该方法扩展了地球丰富的金属催化在不对称合成中的利用。
• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITROGEN SUBSTITUTED AMINOTETRALINS DERIVATIVES
  申请人：UCB Pharma GmbH

  公开号：EP2531486A2

  公开（公告）日：2012-12-12
• US8729306B2
  申请人：——

  公开号：US8729306B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITROGEN SUBSTITUTED AMINOTETRALINS DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE DÉRIVÉS AMINOTÉTRALINES PORTEURS DE SUBSTITUTIONS AZOTE
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2011095539A2

  公开（公告）日：2011-08-11

  The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines which synthesis comprises catalytic asymmetric hydrogenation of compounds of general formula (A).