N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺 | 213272-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺
• 中文别名: N-(3,4-二氢-1-萘)乙酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dihydro-1-naphthyl)acetamide
• 英文别名: N-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 213272-97-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GGEKWMRJFDEYPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-methyl-4,5-dihydronaphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基烯胺的高价碘介导的合成恶唑和咪唑的反应。

  摘要：

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。

  DOI：

  10.1039/c9ob01895f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed, Highly Enantioselective Addition of Enamides to In Situ<i>-</i>Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides: A Domino Approach to Complex Acetamidotetrahydroxanthenes
  作者：Satyajit Saha、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201406044

  日期：2015.2.2

  The highly enantioselective conjugate addition of enamides and enecarbamates to in situ‐generated ortho‐quinone methides, upon subsequent N,O‐acetalization, gives rise to acetamido‐substituted tetrahydroxanthenes with generally excellent enantio‐ and diastereoselectivities. A chiral BINOL‐based phosphoric acid catalyst controls the enantioselectivity of the carbon–carbon bond‐forming event. The products

  在随后的N，O-乙缩醛化反应中，将烯酰胺和烯氨基甲酸酯高度对映体选择性共轭加成到原位生成的邻苯二甲rise基甲烷中，生成对乙酰氨基取代的四氢氧杂蒽，它们通常具有出色的对映体和非对映体选择性。基于手性BINOL的磷酸催化剂控制碳-碳键形成事件的对映选择性。产物很容易转化为其他基于x吨的杂环。
• A Facile and Practical Synthesis of <i>N</i>-Acetyl Enamides
  作者：Wenjun Tang、Andrew Capacci、Max Sarvestani、Xudong Wei、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo902259u

  日期：2009.12.18

  A facile and practical method for the synthesis of N-acetyl α-arylenamides has been developed from corresponding ketoximes as the starting materials with ferrous acetate as the reducing reagent. This methodology offers mild reaction conditions, simple purification procedures, and high yields for a variety of N-acetyl enamides.

  从相应的酮肟开始，以乙酸亚铁为还原剂，开发了一种简便实用的合成N-乙酰基α-芳基酰胺的方法。该方法为各种N-乙酰基酰胺提供了温和的反应条件，简单的纯化程序以及高收率。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。
• Silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides with disulfides
  作者：Luo Yang、Qing Wen、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ob01970a

  日期：——

  A silver-mediated oxidative vinylic C–H bond sulfenylation of enamides was developed. This method is compatible with diaryl and dialkyl disulfides to deliver the biologically precious chalcogenated olefins efficiently. A plausible non-chain radical mechanism was proposed for understanding this novel sulfenylation based on the mechanistic studies.

  一种银介导的氧化乙烯基C-H键砜基化反应被开发出来。该方法与二芳基和二烷基二硫化物兼容，有效地提供生物学上宝贵的硒化烯烃。基于机理研究，提出了一个合理的非链自由基机制，用于理解这种基于机理的新型砜基化反应。
• Asymmetric Hydrogenation Using Rhodium Complexes Generated from Mixtures of Monodentate Neutral and Anionic Phosphorus Ligands
  作者：Dominik J. Frank、Axel Franzke、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202408

  日期：2013.2.11

  anionic phosphorus ligands was synthesized and evaluated in the asymmetric rhodium‐catalyzed hydrogenation of functionalized olefins by using either catalysts containing identical ligands or catalysts generated from mixtures of two different ligands. We expected that the combination of an anionic ligand with a neutral ligand would favor the formation of hetero over homo bis‐ligand complexes due to charge

  通过使用含有相同配体的催化剂或由两种不同配体的混合物生成的催化剂，合成并评估了一系列单齿中性和阴离子磷配体，并在不对称铑催化的官能化烯烃加氢中进行了评估。我们预计，由于电荷排斥，阴离子配体与中性配体的组合将比杂双配体形成杂多。NMR光谱研究证实，电荷效应确实可以使平衡向杂双配体络合物转移。在一些情况下，中性膦与阴离子性膦，一种手性和另一种非手性的组合比两种中性配体的类似混合物具有更高的对映选择性。阴离子亚磷酰胺和中性磷酸二酯的混合物可获得最佳结果。据推测，在这种情况下，两个配体之间的氢键还稳定了杂配体组合。