2'-deoxy-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine | 88091-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine
• 英文别名: N⁴-p-nitrophenylethoxycarbonyl-2'-deoxycytidine；2'-Deoxy-N-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 88091-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₈
• 分子量: 420.379
• InChiKey: HEVBOJNVNMZVLQ-SQWLQELKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 在 1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-N4-p-nitrophenylethoxycarbonyl-2'-deoxycytidine-3'-(2,5-dichlorophenyl,p-nitrophenylethyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2'-deoxy-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0

文献信息

• Nucleotides. Part XLI. The 2-dansylethoxycarbonyl ( ? 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770123

  日期：1994.2.9

  Use of the 2-dansylethoxycarbonyl ( 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; Dnseoc) group as an intermediate 5′-OH protecting group in oligodeoxyribonucleotide synthesis using the automated phosphoramidite approach is described in a model study to an alternative strategy in RNA synthesis.

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。
• Nucleosides. Part LI The 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) groups for protection of hydroxy functions in ribonucleosides and 2? -deoxyribonucleosides
  作者：Helga Schirmesiter、Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19930760122

  日期：1993.2.10

  yl)(ethoxycarbonyl]-O6-[2–4-nitrophenyl)ethyl]-guanosine (52) were further protected by the 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) and the 2-(2,4-dinitrophenyl)ethoxycarbonyl (dnpeoc) group at the OH functions of the sugar moiety to form new partially and fully blocked intermediates for nucleoside and nucleotide syntheses. The corresponding 5′-O-monomethoxytrityl derivatives 5, 18, 30, 40, and 56

  常见的2'-脱氧嘧啶和-嘌呤核苷，胸腺嘧啶核苷（4），O 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]-胸苷（17），2'-脱氧-N 4- [2-（4-硝基苯基） ）乙氧基羰基]胞嘧啶核苷（26），2'-脱氧-N 6- [2-（4-硝基苯基）-乙氧基羰基]腺苷-39和2'-脱氧-N 2- [2-（4-硝基苯基）（乙氧基羰基） ] -O 6- [2-4硝基苯基）乙基]-鸟苷（52）在糖部分的OH功能上进一步受到2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）和2-（2,4-二硝基苯基）乙氧羰基（dnpeoc）基团的保护，形成了新的部分和完全封闭的中间体核苷和核苷酸合成。相应的5'-O-单甲氧衍生物5，18，30，40，和56也被用来作为起始原料来合成，其没有被直接酰化得到一些其他的中间体。在核糖核苷系列中，5' - ö -monomethoxytrityl衍生物14，36，49，和63与2-（4-硝基苯基）
• Nucleotides. Part LXXIII
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200390206

  日期：2003.7

  (2-cyano-1-phenylethoxy)carbonyl (2c1peoc) group was developed as a new base-labile protecting group for the 5′-OH function in solid-phase synthesis of oligoribonucleotides via the phosphoramidite approach. The half-lives of its β-elimination process by 0.1M DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) were determined to be 7–14 s by HPLC investigations. The 2′-OH function was protected with the acid-labile

  （2-氰基-1-苯基乙氧基）羰基（2c1peoc）基团被开发为通过亚磷酰胺固相合成寡核糖核苷酸的5'-OH功能的新的碱不稳定保护基。通过HPLC研究确定其通过0.1M DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）进行的β消除过程的半衰期为7-14 s。酸不稳定的四氢-4-甲氧基-2 H可保护2'-OH功能-吡喃-4-基（thmp）基团，而2-（4-硝基苯基）乙基（npe）和2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）基团用于保护碱基和磷酸盐部分。描述了单体构件的合成，亚磷酰胺和核苷官能化的载体，以及通过这种方法的寡核糖核苷酸的积累。
• Nucleotides. Part LXXV
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200900198

  日期：2009.12

  On the same basis, labeling of 3 and 4 with 5‐aminofluorescein (14) was achieved to give the conjugates 15 and 17, respectively (Scheme 1). Treatment of 17 with 2‐(4‐nitrophenyl)ethanol in a Mitsunobu reaction led to double protection of the fluorescein moiety (→18) and desilylation yielded 19. Dimethoxytritylation (→20) and subsequent phosphitylations afforded the new building blocks 21 and 22. Synthesis

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu
• Nucleotides. Part LV. Synthesis and application of a novel linker for solid-phase synthesis of modified oligonucleotides
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810106

  日期：1998.1.12

  usefulness of the new linker-type molecules was demonstrated by the solid-support synthesis of the potentially antivirally active 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-2′-adenylic acid 2′-2-[(adenin-9-yl)methoxy]ethyl} ester (38) starting from the 2′-end with N6,N6-[2-(2-carboxyethyl)glutaryl]-9-2-[(4,4′-dimethoxytrityl)ethoxy]methyl}adenine (12).

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - 2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。