2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]cytidine | 109205-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]cytidine
• 英文别名: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine；2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 109205-71-2
• 化学式: C₃₉H₃₈N₄O₁₀
• 分子量: 722.752
• InChiKey: DQKXJYMRAKLILF-GABYNLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]cytidine 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-Amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2'-deoxy-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分。固相合成修饰寡核苷酸的新型接头的合成与应用†

  摘要：

  研究了各种双官能氨基保护基团，例如邻苯二甲酰基，琥珀酰基和戊二酰基作为潜在的连接分子，用于连接到固相支持物上。戊烷1,3,5-三羧酸1,3-酐（16）具有最佳性能，并与不同糖保护的腺苷（参见20和22），胞苷（参见29）和鸟苷衍生物的氨基反应（见32），以相应的2-（2-羧乙基）戊二衍生物23，24，30，和33。潜在的抗病毒活性3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-2'-腺苷酸2'-{2-[（腺嘌呤- -9-基）甲氧基]乙基}酯（38）从所述2'-端开始ñ 6，ñ 6 - [2-（2-羧乙基）戊二酰] -9 - {{2 - [（4,4'-二甲氧基三苯甲基）乙氧基]甲基}腺嘌呤（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810106

文献信息

• A synthetic procedure for the preparation of oligonucleotides without using ammonia and its application for the synthesis of oligonucleotides containing 0-4-alkyl thymidines.
  作者：Ramon Eritja、Jordi Robles、Anna Aviñó、Fernando Alberico、Enrique Pedroso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92195-7

  日期：1992.1

  The preparation of 5′-O-dimethoxytrityl (DMT) and p-nitrophenylethyl (NPEOC, NPE) protected nucleosides linked to 4-(2-hydroxyethyl)-3-nitrobenzoic acid derivatives is described. These products attached to controlled-pore glass supports and together with DMT and NPE-protected nucleoside cyanoethyl phosphoramidites allows for the first time the preparation of short oligonucleotides containing the ammonia

  描述了与4-（2-羟乙基）-3-硝基苯甲酸衍生物连接的5'-O-二甲氧基三苯甲基（DMT）和对硝基苯乙基（NPEOC，NPE）保护的核苷的制备。这些产品附着在可控孔玻璃载体上，并与DMT和NPE保护的核苷氰乙基亚磷酰胺一起，首次允许制备含有氨敏感诱变碱基0-4-丙基和0-4-丁基胸苷的短寡核苷酸。
• Nucleotides. Part LXXV
  作者：Thomas Maier、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200900198

  日期：2009.12

  On the same basis, labeling of 3 and 4 with 5‐aminofluorescein (14) was achieved to give the conjugates 15 and 17, respectively (Scheme 1). Treatment of 17 with 2‐(4‐nitrophenyl)ethanol in a Mitsunobu reaction led to double protection of the fluorescein moiety (→18) and desilylation yielded 19. Dimethoxytritylation (→20) and subsequent phosphitylations afforded the new building blocks 21 and 22. Synthesis

  的2'-脱氧的反应性ñ 4 - （苯氧基羰基）胞苷衍生物3和4与芳族胺进行了研究，以形成新型脲衍生物（见5 - 10）。在相同的基础上，标记3和4与5-氨基荧光素（14）达到，得到偶联物15和17，分别为（方案1）。在Mitsunobu反应中用2-（4-硝基苯基）乙醇处理17会导致荧光素部分的双重保护（→ 18）并发生甲硅烷基化反应，生成19。二甲氧基三苯甲基化（→ 20）和随后的磷酸化提供了新的结构单元21和22。通过21与23至26的缩合反应实现完全保护的三聚体28的合成，在去三苯甲基化（→ 27）后将其与25偶合，得到28（方案2）。用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）一步一步完成所有保护基的脱保护，得到29。decamer 5'-d（C Flu CCG GCC CGC）-3'（33）的合成始于30将其连接到固相支持物上，然后在5'末端加长31、32和22（C Flu
• A combinatorial protecting group strategy for oligonucleotide synthesis
  作者：Eckart Leikauf、Frank Barnekow、Hubert Köster

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00337-7

  日期：1996.5

  A novel 5′-3′ directed DNA synthesis will be described. Together with additional investigations on model compounds a synthetic strategy is established which allows multiselective deprotections. This offers the potential to either generate oligonucleotides in different sequence specific protection/ functionalization states or to create a combinatorial set of molecules available for specific molecular

  将描述新颖的5'-3'指导的DNA合成。连同对模型化合物的其他研究一起，建立了允许多选择脱保护的合成策略。这提供了产生具有不同序列特异性保护/功能化状态的寡核苷酸或产生可用于特定分子相互作用或识别实验的分子组合集的潜力。
• Nucleotides, Part LXIII, New 2-(4-Nitrophenyl)ethyl(Npe)- and 2-(4-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl(Npeoc)-Protected 2′-Deoxyribonucleosides and Their 3′-Phosphoramidites - Versatile Building Blocks for Oligonucleotide Synthesis
  作者：Holger Lang、Margarete Gottlieb、Michael Schwarz、Silke Farkas、Bernd S. Schulz、Frank Himmelsbach、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2172::aid-hlca2172>3.0.co;2-r

  日期：1999.12.15

  A series of new base-protected and 5'-O-(4-monomethoxytrityl)- or 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-substituted 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidites) and 3'-[2-(4-nitrophenyl)ethyl diisopropylphosphoramidites] 52-66 and 67-82, respectively, are prepared as potential building blocks for oligonucleotide synthesis (see Scheme). Thus, 3',5'-di-O-acyl- and N-2,3'-O,5'-O-triacyl-2'-deoxyguanosines can easily be converted into the corresponding O-6-alkyl derivatives 6, 8, 10, 12, 14, and 16 by a Mitsunobu reaction using the appropriate alcohol. Mild hydrolysis removes the acyl groups from the sugar moiety (--> 9, 11, 13, 15, and 19 (via 18), resp.) which can then be tritylated (--> 38-42) and phosphitylated (--> 57-61) in the usual manner. N-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-substituted and N-2-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-O-6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-substituted 2'-deoxyguanosines 5 and 7, respectively, are synthesized as new starting materials for tritylation (--> 28, 35, and 37) and phosphitylation (--> 54, 56, 70, and 78). Various O-4-alkylthymidines (see 20-24) are also converted to their 5'-O-dimethoxytrityl derivatives (see 43-47) and the corresponding phosphoramidites (see 62-66 and 79-82).
• Use of NPE-Protecting Groups for the Preparation of Oligonucleotides Without Using Nucleophiles During the Final Deprotection
  作者：A. M. Avino、R. Eritja

  DOI：10.1080/15257779408013207

  日期：1994.12

  The preparation of O-(4-nitrophenyl)ethyl phosphoramidites and H-phosphonate derivatives of Npe protected nucleosides is described together with the use of these products to prepare oligodeoxynucleotides without using nucleophiles during the final deprotection.