2,2'-bis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl | 1190945-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-bis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[2-[2-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1190945-53-9
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: ZXYLMWGHLIAOGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl 、 苯甲酸 在 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到5,6-bis(4-methoxyphenyl)benzo[g]chrysene
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧和ClationC三键裂解，铑催化苯甲酸与二炔的[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应

  摘要：

  现已确定，缺电子的环戊二烯基铑（III）（Cp E Rh III）配合物可通过C≡C三键断裂催化二炔与苯甲酸的氧化和脱羧[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应，从而导致熔融萘。该环三聚作用是由苯甲酸的定向邻苯二甲酸氢键断裂引发的，随后的区域选择性炔烃插入和脱羧反应生成五元罗丹环。Cp E Rh III的电子不足性质配合物可促进还原消除，从而形成环丁二烯-铑（I）配合物，而不是第二个分子间炔烃插入。将如此生成的环丁二烯氧化加成至铑（I）（正式的C≡C三键裂解），然后进行第二次分子内炔烃插入和还原性消除，得到相应的[2 + 1 + 2 + 1]环加成产物。通过结合化学选择性Scholl反应，可轻松合成供体-受体[5] ic烯和半-六苯并co烯，从而证明了目前[2 + 1 + 2 + 1]环加成的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201901050

文献信息

• Azulenophenanthrenes from 2,2′-Di(arylethynyl)biphenyls through CC Bond Cleavage of a Benzene Ring
  作者：Takanori Matsuda、Tsuyoshi Goya、Lantao Liu、Yusuke Sakurai、Shoichi Watanuki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201300570

  日期：2013.6.17

  From six to seven: 2,2′‐Di(arylethynyl)biphenyls undergo a skeletal rearrangement in the presence of a platinum(II) catalyst to afford polycyclic aromatic compounds containing an azulene unit. The reaction involves CC bond cleavage of a benzene ring, which expands into a seven‐membered ring.

  从六到七个：2,2'-二（芳基乙炔基）联苯在铂（II）催化剂的存在下进行骨架重排，以提供含氮杂单元的多环芳族化合物。该反应涉及苯环的CC键裂解，该环扩展成七元环。