N-(2-pyridinylmethylene)-1-pentanamine | 193557-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridinylmethylene)-1-pentanamine
• 英文别名: pentylpyridin-2-ylmethyleneamine；pyridine-2-aldehyde-amylimine；N-(n-pentyl)-2-pyridylmethanimine；N-pentyl-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 193557-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: OSPMBNNFGUOTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridinylmethylene)-1-pentanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-picolyl pentyl amine
  参考文献：
  名称：

  Picolyl烷基胺作为新型酪氨酸酶抑制剂：疏水性和取代的影响。

  摘要：

  几种新的吡啶甲基烷基胺衍生物（甲-大号）的合成，和疏水性和替代对蘑菇酪氨酸酶的抑制朝向两侧单酚和二酚的活动的影响进行说明。α-，β-和γ-甲基吡啶胺既不是底物也不是抑制剂。然而，该抑制是通过引入烷基链来诱导的。抑制作用强烈依赖于吡啶环上的取代，并且抑制作用遵循以下趋势：α-吡啶甲基烷基胺（A，D，G）<β-吡啶甲基烷基胺（B，E，H）<γ-吡啶甲基烷基胺（C，F，我）。已经研究了抑制动力学，发现γ-取代的衍生物是抑制剂的混合类型，而发现β-取代的衍生物对L-DOPA的氧化表现出非竞争性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jf902100k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1-氨基戊烷 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到N-(2-pyridinylmethylene)-1-pentanamine
  参考文献：
  名称：

  动态共价化学中竞争性亚胺形成的动力学选择性和热力学特征

  摘要：

  对于醛和胺的几个动态共价库，已经研究了亚胺形成的动力学和热力学选择性。研究了两种体系，涉及不同类型的伯氨基（脂肪胺，烷氧基胺，酰肼和肼）与两种醛（磺基苯甲醛和磷酸吡ido醛）在不同pD下的反应（5.0、8.5、11.4）一方面是有机溶剂中的2-吡啶甲醛和水杨醛。对于给定的胺/醛对，以及在醛和胺的混合物之间的竞争条件下，分别进行反应。在后一种情况下，将跟踪生成的动态共价库的时间演化，同时考虑了动力学和热力学选择性的操作。结果表明，在水溶液中，脂族胺的亚胺不稳定，但肟和formed的形成与pH有关。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生自脂族胺的亚胺，而热力学产物是肟和。从这些实验中获得的见识为在混合物中单胺以及具有不同类型氨基基团的多官能化合物的选择性衍生化中实施亚胺形成提供了基础。它们原则上可以扩展到其他动态共价化学系统。但是肟和的形成取决于pH。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生

  DOI：

  10.1002/chem.201702088
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 chloroamine-T 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 N-(2-pyridinylmethylene)-1-pentanamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到N-(4-tolylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-imine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Copper Catalyst for Both Aziridination of Alkenes and Amination of Activated Hydrocarbons with Chloramine-T Trihydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981335q

文献信息

• Polymerization using late transition metal catalyst complexes formed in situ
  申请人：ExxonMobil Research and Engineering Company

  公开号：US06506859B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  The invention is directed towards the formation of polymers and copolymers using late transition metal polymerization catalyst complexes which are formed in situ. In the first process step of the instant invention, a composition having the formula MXZn is simultaneously contacted with a ligand and an activating cocatalyst. Referring to the formula, M is selected from the group consisting of Cu, Ag, and Au; X is selected from the group consisting of halides, hydride, triflate, acetates, borates, C1 through C12 alkyl, C1 through C12 alkoxy, C3 through C12 cycloalkyl, C3 through C12 cycloalkoxy, aryl, thiolates, carbon monoxide, cyanate, olefins, and any other moiety into which a monomer can insert; Z is selected from the group consisting of halides, hydride, triflate, acetates, borates, C1 through C12 alkyl, C1 through C12 alkoxy, C3 through C12 cycloalkyl, C3 through C12 cycloalkoxy, aryl, thiolates, carbon monoxide, cyanate, olefins, a neutral coordinating ligand, and any other moiety into which a monomer can insert; n equals 0, 1 or 2. In the second process step of the instant invention, olefinic monomers are contacted with the activated catalyst composition under polymerization conditions.

  该发明涉及使用在原位形成的晚期过渡金属聚合催化剂配合物来形成聚合物和共聚物。在该发明的第一步骤中，具有MXZn公式的组合物同时与配体和活化协同催化剂接触。在该公式中，M选自铜、银和金的群；X选自卤化物、氢化物、三氟甲烷基、醋酸盐、硼酸盐、C1到C12烷基、C1到C12烷氧基、C3到C12环烷基、C3到C12环烷氧基、芳基、硫醇盐、一氧化碳、氰酸盐、烯烃和任何其他单体可以插入的官能团；Z选自卤化物、氢化物、三氟甲烷基、醋酸盐、硼酸盐、C1到C12烷基、C1到C12烷氧基、C3到C12环烷基、C3到C12环烷氧基、芳基、硫醇盐、一氧化碳、氰酸盐、烯烃、中性配位配体和任何其他单体可以插入的官能团；n等于0、1或2。在该发明的第二步骤中，在聚合条件下，烯烃单体与活性催化剂组合物接触。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B1, 12, page 304 - 326
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Baehr, G.; Doege, H.-G., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Baehr, G.、Doege, H.-G.

  DOI：——

  日期：——
• Picolyl Alkyl Amines As Novel Tyrosinase Inhibitors: Influence of Hydrophobicity and Substitution
  作者：Punam Bandyopadhyay、Sujeetkumar Jha、S. K. Imran Ali

  DOI：10.1021/jf902100k

  日期：2009.10.28

  was strongly dependent on the substitution on a pyridine ring, and the inhibition follows the trend of α-picolyl alkyl amines (A, D, G) < β-picolyl alkyl amines (B, E, H) < γ -picolyl alkyl amines (C, F, I). The inhibition kinetics have been investigated, and γ-substituted derivatives were found to be a mixed type of inhibitor, whereas β-substituted derivatives were found to exhibit uncompetitive inhibition

  几种新的吡啶甲基烷基胺衍生物（甲-大号）的合成，和疏水性和替代对蘑菇酪氨酸酶的抑制朝向两侧单酚和二酚的活动的影响进行说明。α-，β-和γ-甲基吡啶胺既不是底物也不是抑制剂。然而，该抑制是通过引入烷基链来诱导的。抑制作用强烈依赖于吡啶环上的取代，并且抑制作用遵循以下趋势：α-吡啶甲基烷基胺（A，D，G）<β-吡啶甲基烷基胺（B，E，H）<γ-吡啶甲基烷基胺（C，F，我）。已经研究了抑制动力学，发现γ-取代的衍生物是抑制剂的混合类型，而发现β-取代的衍生物对L-DOPA的氧化表现出非竞争性的抑制作用。
• Kinetic Selectivity and Thermodynamic Features of Competitive Imine Formation in Dynamic Covalent Chemistry
  作者：Sirinan Kulchat、Manuel N. Chaur、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.201702088

  日期：2017.8.16

  formed well in a pH dependent way. On the other hand, in organic solvents, the kinetic product was the imine derived from an aliphatic amine and the thermodynamic products were oxime and hydrazone. The insights gained from these experiments provide a basis for the implementation of imine formation in selective derivatization of mono‐amines in mixtures as well as of polyfunctional compounds presenting

  对于醛和胺的几个动态共价库，已经研究了亚胺形成的动力学和热力学选择性。研究了两种体系，涉及不同类型的伯氨基（脂肪胺，烷氧基胺，酰肼和肼）与两种醛（磺基苯甲醛和磷酸吡ido醛）在不同pD下的反应（5.0、8.5、11.4）一方面是有机溶剂中的2-吡啶甲醛和水杨醛。对于给定的胺/醛对，以及在醛和胺的混合物之间的竞争条件下，分别进行反应。在后一种情况下，将跟踪生成的动态共价库的时间演化，同时考虑了动力学和热力学选择性的操作。结果表明，在水溶液中，脂族胺的亚胺不稳定，但肟和formed的形成与pH有关。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生自脂族胺的亚胺，而热力学产物是肟和。从这些实验中获得的见识为在混合物中单胺以及具有不同类型氨基基团的多官能化合物的选择性衍生化中实施亚胺形成提供了基础。它们原则上可以扩展到其他动态共价化学系统。但是肟和的形成取决于pH。另一方面，在有机溶剂中，动力学产物是衍生