(Z)-4-phenylpent-2-enenitrile | 92803-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenylpent-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-2-pentenenitrile
• CAS: 92803-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: KEIRRDWXIVVERB-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 (1,1-dimethylethoxy)diphenylsilylacetonitrile 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(Z)-4-phenylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly (Z)-Selective Synthesis of β-Monosubstituted α,β-Unsaturated Cyanides Using the Peterson Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The Peterson reaction between (t-BuO)Ph2SiCH2CN and various aidehydes furnishes the corresponding beta-monosubstituted alpha,beta-unsaturated cyanides with high Z selectivity (Z:E = 92:8 to > 98:2).

  DOI：

  10.1021/ol0486728

文献信息

• E- and Z-, di- and tri-substituted alkenyl nitriles through catalytic cross-metathesis
  作者：Yucheng Mu、Thach T. Nguyen、Ming Joo Koh、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1038/s41557-019-0233-x

  日期：2019.5

  the development of several efficient catalytic cross-metathesis strategies, which provide direct access to a considerable range of Z- or E-di-substituted cyano-substituted alkenes or their corresponding tri-substituted variants. Depending on the reaction type, a molybdenum-based monoaryloxide pyrrolide or chloride (MAC) complex may be the optimal choice. The utility of the approach, enhanced by an easy

  腈存在于许多生物活性化合物中，属于有机化学中用途最广泛的官能团之一。尽管最近有许多显着的进步，但是，没有方法可用于制备二或三取代的烯基腈。涉及范围广并且可以以高立体异构体纯度递送所需产物的相关方法尤其缺乏。在这里，我们描述了几种有效的催化交叉复分解策略的发展，这些策略提供了直接进入相当大范围的Z-或E-二取代的氰基取代的烯烃或其相应的三取代变体的途径。取决于反应类型，基于钼的单芳氧基吡咯化物或氯化物（MAC）络合物可能是最佳选择。该方法的实用性，
• Highly<i>Z</i>-Selective Synthesis of Disubstituted α,β-Unsaturated Cyanides and Amides Using 10-P-5 Wittig Type Reagents
  作者：Satoshi Kojima、Kazuhiro Kawaguchi、Shiro Matsukawa、Keiichiro Uchida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.2002.170

  日期：2002.2

  bearing cyanomethyl, acetamide, and N,N-dimethylacetamide groups were examined for Wittig type reactions. All three reacted to give the corresponding olefins. The reaction of the cyanomethyl reagent with aldehydes gave α,β-unsaturated cyanides with high Z-selectivity in the case of aliphatic aldehydes (Z:E=94:6 to 99:1). On the other hand, the reactions of the two amide reagents with aldehydes yielded

  检查带有氰甲基、乙酰胺和 N,N-二甲基乙酰胺基团的磷烷 (10-P-5) 的 Wittig 型反应。所有三个反应得到相应的烯烃。在脂肪醛的情况下，氰甲基试剂与醛反应得到具有高 Z-选择性的 α,β-不饱和氰化物（Z:E=94:6 至 99:1）。另一方面，两种酰胺试剂与醛的反应产生了 α,β-不饱和酰胺，对芳香族和脂肪族醛都具有高 Z 选择性（Z:E=99:1 至 >99:<1）。
• A stereoselective synthesis of cis-alkenenitriles through reformatsky-peterson reaction.
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Natalia Aurrekoetxea

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80110-8

  日期：1990.1

  A new procedure for the preparation of alkenenitriles from trimethylsilylchloroacetonitrile and carbonyl compounds promoted by zinc is described.

  描述了一种由三甲基甲硅烷基氯乙腈和锌促进的羰基化合物制备链烯腈的新方法。
• Etemad-Moghadam, Guita; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 565 - 574
  作者：Etemad-Moghadam, Guita、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• A Facile, One-Pot Synthesis of β-Substituted (<i>Z</i>)-Acrylonitriles Utilizing an α-Diaminoboryl Carbanion
  作者：Takashi Tomioka、Yusuke Takahashi、Trey G. Vaughan、Takayoshi Yanase

  DOI：10.1021/ol100534s

  日期：2010.5.21

  A simple three-step single-pot procedure for Z-stereoselective synthesis of beta-monosubstituted acrylonitriles has been established. The reaction involves olefination of aldehydes with an in situ generated alpha-diaminoboryl carbanion species. Various aromatic and aliphatic aldehydes were smoothly converted into the corresponding (Z)-olefin products (up to 96:4 ratio) in good yields (80-98%).