4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲醛 | 859850-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲醛
• 英文名称: 4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzaldehyde；4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 859850-94-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD07772868
• 分子量: 187.201
• InChiKey: XEPIORKIFKJATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)phenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  源自 BRP-201 的新型强效苯并咪唑微粒体前列腺素 E2 合酶 1 (mPGES-1) 抑制剂，也抑制白三烯 C4 合酶

  摘要：

  微粒体前列腺素 E 2合酶-1 (mPGES-1) 被认为是下一代抗炎药物治疗炎症性疾病的有希望的治疗靶点。在这项研究中，我们报告了在 PGE 2产生的无细胞测定中鉴定了新的、有效的和选择性的人类 mPGES-1 抑制剂，例如化合物 10、31和49 ， IC 50为0.03–0.09 μM 。化合物10和49还在亚 μM 浓度（IC 50 = 0.7 和 0.4 μM）下抑制白三烯 C 4合酶 (LTC 4 S)  ，提供双重靶向炎症性 PGE 的化合物2与半胱氨酰白三烯（cys-LT）生物合成。然而，化合物31对 mPGES-1 (IC 50 = 0.03 μM) 显示出显着的选择性，对 LTC 4 S (IC 50  = 2.8 μM) 以及其他相关靶标如 FLAP 和 5-LO 的抑制活性降低。这些恶二唑硫酮-苯并咪唑衍生物值得进一步探索新的和替代类似物，这些类似物可能导致鉴定具有有效抗炎特性的新型衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114167
• 作为产物：
  描述：

  对羟基甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1H-1,2,4-噻唑-1-甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7

  摘要：

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2020160711A1

文献信息

• [EN] 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS 1-(AZO-HÉTÉROCYCLE À 6 CHAÎNONS)-PYRROLIN-2-ONE COMME INHIBITEURS DE POLYMÉRASE NS5B D'HÉPATITE C, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：VIVALIS

  公开号：WO2011004017A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention concerns a l-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下式I的l-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映体、非对映异构体或其外消旋混合物：以及其药物组合物及作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• [EN] DIAZEPANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DIAZÉPANES, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2009095394A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and X1, X2 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R8和X1、X2的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，制备此类化合物以及作为药物的生产和使用。
• 1-(6 MEMBERS AZO-HETEROCYCLIC)-PYRROLIN-2-ONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARAMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Berecibar Amaya

  公开号：US20120128630A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention concerns a 1-(6 members azo-heterocyclic)-pyrrolin-2-one compound of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: the pharmaceutical composition thereof and their therapeutic use as inhibitors of Hepatitis C NS5B polymerase.

  本发明涉及以下公式I的1-(6成员偶氮杂环)-吡咯烷-2-酮化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体、同位素、对映异构体或其混合物：其药物组合物及其作为丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂的治疗用途。
• Discovery of substituted benzyl tetrazoles as histamine H3 receptor antagonists
  作者：Adam J. Davenport、Christopher C. Stimson、Massimo Corsi、Darshan Vaidya、Edward Glenn、Timothy D. Jones、Sarah Bailey、Mark J. Gemkow、Ulrike Fritz、David J. Hallett

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.009

  日期：2010.9

  A series of potent and subtype selective H3 receptor antagonists containing a novel tetrazole core and diamine motif is reported. A one-pot multi-component Ugi reaction was utilised to rapidly develop the structure-activity relationships (SAR) of these compounds. Optimisation for liver microsome stability (t(1/2) >60 min), minimal CYP inhibition (IC(50) >50 mu M) and high cell permeability (Caco-2 P(app) >20 x 10 (6) cm/s) identified several compounds with drug-like properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] 4-SUBSTITUTED-6-ISOPROPYL-BENZENE-1,3-DIOL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS 6-ISOPROPYL-BENZÈNE-1,3-DIOLS SUBSTITUÉS EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2009066060A3

  公开（公告）日：2009-12-23