4-(1H-1,3-苯并二唑-1-基)苯酚 | 81376-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4-(1H-1,3-苯并二唑-1-基)苯酚
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1H-benzimidazol-1-yl)phenol；4-(1-Benzimidazolyl)-phenol；4-(1H-1,3-benzodiazol-1-yl)phenol；4-(benzimidazol-1-yl)phenol
• CAS: 81376-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• mdl: MFCD20326191
• 分子量: 210.235
• InChiKey: YPKCOJPZSAGCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-1,3-苯并二唑-1-基)苯酚 、 N,N'-dicyclohexyl-1,7-dibromoperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic dianhydride 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以48.5%的产率得到N,N'-bis(cyclohexyl)-1,7-bis(4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)phenoxyperylene)-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Bay functionalized perylenediimide as a deaggregation based intracellular fluorescent probe for perchlorate

  摘要：

  基于苝二亚胺的化学传感器聚集体（PDI 1）在溶液和固态中，能够选择性地因ClO4−离子的去聚集而引起荧光猝灭，并且可以检测饮用水和烟花中的ClO4−离子。PDI 1对C6胶质瘤细胞具有穿透性，可以通过共聚焦显微镜检测ClO4−。

  DOI：

  10.1039/c4cc06765g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)benzimidazole 在 磷酸 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到4-(1H-1,3-苯并二唑-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Selective Preparations; 36¹. A Convenient Preparation of 2- and 4-(1-Imidazolyl)-phenols and their Benzo Analogs using thet-Butyl Group as a Positional Protective Group

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29753

文献信息

• [5,6]HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2565185A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  Abstract: An object of the present invention is to provide a novel low molecular weight compound exhibiting an osteogenesis-promoting action. This object is achieved by a compound having the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the general formula (I), R1 and R2 represent hydrogen atoms, and the like; R3 represents a hydrogen atom, and the like; X, Y, and Z represent nitrogen atoms, and the like; A represents a phenylene group, and the like; n represents 1 or 2, and the like; and V and W represent oxygen atoms, and the like.

  摘要：本发明的目的是提供一种表现出促进骨生成作用的新型低分子量化合物。该目的通过具有通式（I）或其药理学可接受的盐的化合物实现。在通式（I）中，R1和R2代表氢原子等；R3代表氢原子等；X、Y和Z代表氮原子等；A代表苯基等；n代表1或2等；V和W代表氧原子等。
• Chan-Lam cross-coupling reaction based on the Cu 2 S/TMEDA system
  作者：Kateřina Janíková、Lukáš Jedinák、Tereza Volná、Petr Cankař

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.042

  日期：2018.2

  several pinacol or neopentylglycol boronates indicated further potential of the catalyst. The reaction conditions tolerate the hydroxyl and bromo functional groups. The catalytic system also enables to synthesize the mono-N-substituted anilines from primary aliphatic amines. However, the two model compounds for the secondary and aromatic amines, piperidine and aniline, do not react. Two sterically demanding

  基于Chan-Lam交叉偶联反应，开发了一种基于使用稳定铜（I）源的现成Cu 2 S / TMEDA系统的催化剂。用1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-1，1 H-苯并[ d ]咪唑和1 H-咪唑以及缺电子，富电子和在室温下，在大气氧的存在下，对空间需求量高的硼酸，以中等至极好的收率得到交叉偶联的产物。另外，1 H-苯并[ d]的偶联反应]咪唑与几种频哪醇或新戊二醇硼酸酯表明该催化剂的进一步潜力。反应条件容许羟基和溴官能团。该催化体系还能够由伯脂族胺合成单-N-取代的苯胺。但是，仲胺和芳族胺的两种模型化合物哌啶和苯胺不会反应。两个空间要求的产品与受限Ç N键的旋转，通过将合成的Ñ 1的-arylation ħ -苯并[ d ]咪唑-2（3 H ^） -酮与ö-甲苯磺酸，能够确认由Chan-Lam交叉偶联反应制得的阻转异构体。此外，已经报道了一锅Chan-Lam和Suzuki-Miyaura反应的例子。
• Ionic Self-Assembled Platform of Perylenediimide-Sodium Dodecylsulfate for Detection of Spermine in Clinical Samples
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1002/asia.201700120

  日期：2017.4.18

  develop a fluorescent “turn‐on” ensemble for the detection of spermine are discussed. The fluorescence of DAB‐PDI (10 μm, Φ=0.55) is efficiently quenched by negatively charged sodium dodecylsulfate (SDS) through the formation of ionic self‐assembled aggregates (charge ratio of negative (N) in SDS to positive (P) in DAB‐PDI (N/P)=9). This negatively charged ionic self‐assembly between DAB‐PDI and SDS has been

  在临床实践中，精胺的检测和定量对许多疾病的早期诊断很重要。通常使用基于色谱和免疫分析的方法。但是，基于荧光的检测可以提供实时检测。此处，使用了a离子探针（N 1-十二烷基-N 3-（4-苯基）苯并咪唑鎓官能化的ylene二酰亚胺（DAB-PDI））的合成和聚集性质，以开发用于检测的荧光“开启”集合精胺的讨论。DAB-PDI的荧光（10μm，Φ= 0.55）通过形成离子自组装聚集体被带负电荷的十二烷基硫酸钠（SDS）有效淬灭（SDS中的负（N）与DAB-PDI中的正（P）的电荷比（N / P）= 9） 。DAB-PDI和SDS之间的这种带负电荷的离子自组装已通过使用光物理，微观，动态光散射，等温滴定量热法和HRMS技术进行了表征。由于该精胺与SDS牢固结合，因此，在该整体溶液中添加精胺会导致DAB-PDI –SDS组合破裂，因此，DAB-PDI会发出荧光已恢复。该组合物对水，尿液和血清中精胺
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Novel Non-Steroidal CYP17A1 Inhibitors as Potential Prostate Cancer Agents
  作者：Tomasz M. Wróbel、Oksana Rogova、Katyayani Sharma、Maria Natalia Rojas Velazquez、Amit V. Pandey、Flemming Steen Jørgensen、Frederic S. Arendrup、Kasper L. Andersen、Fredrik Björkling

  DOI：10.3390/biom12020165

  日期：——

  previous work on a benzimidazole scaffold, and their biological activity evaluated. Inhibition of CYP17A1 is an important modality in the treatment of prostate cancer, which remains the most abundant cancer type in men. The biological assessment included CYP17A1 hydroxylase and lyase inhibition, CYP3A4 and P450 oxidoreductase (POR) inhibition, as well as antiproliferative activity in PC3 prostate cancer

  根据我们之前在苯并咪唑支架上的工作，合成了 20 种针对 CYP17A1 的新化合物，并评估了它们的生物活性。抑制 CYP17A1 是治疗前列腺癌的重要方式，前列腺癌仍然是男性中最常见的癌症类型。生物学评估包括 CYP17A1 羟化酶和裂解酶抑制、CYP3A4 和 P450 氧化还原酶 (POR) 抑制，以及 PC3 前列腺癌细胞的抗增殖活性。选择最有效的化合物进行进一步分析，包括计算机建模。这种联合努力产生了一种化合物（comp 2，IC50 1.2 µM，在 CYP17A1 中），其效力与阿比特龙相当，并且对其他测试靶标具有选择性。此外，
• [5, 6] HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Aoki Kazumasa

  公开号：US20130029964A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  An object of the present invention is to provide a novel low molecular weight compound exhibiting an osteogenesis-promoting action. This object is achieved by a compound having the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. In the general formula (I), R 1 and R 2 represent hydrogen atoms, and the like; R 3 represents a hydrogen atom, and the like; X, Y, and Z represent nitrogen atoms, and the like; A represents a phenylene group, and the like; n represents 1 or 2, and the like; and V and W represent oxygen atoms, and the like.

  本发明的目的是提供一种新型低分子量化合物，具有促进骨生成作用。通过具有通式（I）或其药理学上可接受的盐来实现该目的。在通式（I）中，R1和R2代表氢原子等；R3代表氢原子等；X、Y和Z代表氮原子等；A代表苯基等；n代表1或2等；V和W代表氧原子等。